4-Bromo-1-(phenylsulfonyl)naphthalene | 129278-09-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-Bromo-1-(phenylsulfonyl)naphthalene
• 英文别名: 4-bromo-1-naphthyl phenyl sulfone；1-(Benzenesulfonyl)-4-bromonaphthalene
• CAS: 129278-09-7
• 化学式: C₁₆H₁₁BrO₂S
• 分子量: 347.232
• InChiKey: GZGLFGBHQRYPHX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  哌嗪 、 4-Bromo-1-(phenylsulfonyl)naphthalene 在 copper(l) iodide 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以77%的产率得到1-[4-(phenylsulfonyl)-1-naphthyl]piperazine
  参考文献：
  名称：

  通过协同激活策略和单电子转移（SET）机理对萘甲醚进行铜催化的远程C–H功能化

  摘要：

  实现p -C Ar -H的位点选择性是直接碳氢（C–H）官能化反应的主要挑战之一。在此，实现了铜催化和吡啶甲酰胺辅助的1-萘甲酰胺的远程p -CH磺酰化。通过顺序功能化和药物合成的5-HT 6血清素受体配体的有效合成，进一步检查了该方法的合成效用。这种方法还提供了一个总体战略的其他p-C–H键功能化，例如C–O，C–Br，C–I，CC和C–N键的高选择性结构。控制实验和理论计算表明，该C–H磺酰化反应可能会通过单电子转移过程进行。

  DOI：

  10.1021/acscatal.6b03671
• 作为产物：
  描述：

  苯磺酰氯 在 氢溴酸 、 copper(II) acetate monohydrate 、 potassium carbonate 、 copper(I) bromide 、 sodium hydroxide 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 4-Bromo-1-(phenylsulfonyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  通过协同激活策略和单电子转移（SET）机理对萘甲醚进行铜催化的远程C–H功能化

  摘要：

  实现p -C Ar -H的位点选择性是直接碳氢（C–H）官能化反应的主要挑战之一。在此，实现了铜催化和吡啶甲酰胺辅助的1-萘甲酰胺的远程p -CH磺酰化。通过顺序功能化和药物合成的5-HT 6血清素受体配体的有效合成，进一步检查了该方法的合成效用。这种方法还提供了一个总体战略的其他p-C–H键功能化，例如C–O，C–Br，C–I，CC和C–N键的高选择性结构。控制实验和理论计算表明，该C–H磺酰化反应可能会通过单电子转移过程进行。

  DOI：

  10.1021/acscatal.6b03671

文献信息

• SRN1 syntheses of bis(phenylthio)- and dicyano-naphthalenes via diazosulfides
  作者：M. Novi、G. Garbarino、G. Petrillo、C. Dell'Erba

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89785-4

  日期：1990.1

  The reactions of bromonaphthalenediazonium tetrafluoro-borates (6a,b and 11a,b) with sodium benzenethiolate in DMSO give, through the preliminary formation of the corresponding diazosulfides (7a,b and 12a,b), bis(phenylthio)naphthalenes (8a,b and 13a,b) deriving from substitution of both the diazo group and the bromine. Isolated diazosulfides (7a,b and 12a,b) likewise furnish satisfactory yields of

  四氟硼酸溴萘二甲氮鎓鎓盐（6a，b和11a，b）与苯硫酸钠在DMSO中的反应通过预先形成相应的重氮硫化物（7a，b和12a，b）得到双（苯硫基）萘（8a，b）和13a，b）源自重氮基和溴的取代。在阳光下光刺激下，通过与过量的氰化四丁基铵在DMSO中反应，分离出的重氮硫化物（7a，b和12a，b）同样提供令人满意的二腈（9a，b和14a，b）的产率。S RN的干预假定有1个过程说明了形成不稳定性产品的过程。
• Arylsulfone derivatives
  申请人：——

  公开号：US20030220325A1

  公开（公告）日：2003-11-27

  The invention provides compounds of the formula 1 and methods of using those compounds for treating a disease or condition in a mammal wherein a 5-HT receptor, such as a 5-HT 6 receptor, is implicated and modulation of a 5-HT function is desired, wherein A, G and W 1 -W 6 are defined as herein.

  本发明提供了公式1的化合物及使用该化合物治疗哺乳动物中涉及5-HT受体（例如5-HT6受体）并且需要调节5-HT功能的疾病或病情的方法，其中A、G和W1-W6的定义如本文所述。
• 1-(1-Naphthyl)piperazine as a novel template for 5-HT6 serotonin receptor ligands
  作者：Mase Lee、Jagadeesh B. Rangisetty、Manik R. Pullagurla、Małgorzata Dukat、Vince Setola、Bryan L. Roth、Richard A. Glennon

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.01.031

  日期：2005.3

  4-Sulfonyl analogs of 1-(1-naphthyl)piperazine bind at human 5-HT6 receptors and represent a novel class of human 5-HT6 receptor ligands. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• NOVI, M.;GARBARINO, G.;PETRILLO, G.;DELLERBA, C., TETRAHEDRON., 46,(1990) N, C. 2205-2212
  作者：NOVI, M.、GARBARINO, G.、PETRILLO, G.、DELLERBA, C.

  DOI：——

  日期：——
• ARYLSULFONE DERIVATIVES
  申请人：PHARMACIA & UPJOHN COMPANY

  公开号：EP1478361A2

  公开（公告）日：2004-11-24