(4-bromonaphthalen-1-yl)(phenyl)sulfide | 129278-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (4-bromonaphthalen-1-yl)(phenyl)sulfide
• 英文别名: 4-Bromo-1-(phenylthio)naphthalene；1-Bromo-4-phenylsulfanylnaphthalene
• CAS: 129278-08-6
• 化学式: C₁₆H₁₁BrS
• 分子量: 315.233
• InChiKey: QTFJEWYJPIDWPM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-bromonaphthalen-1-yl)(phenyl)sulfide 在 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 生成 4-Bromo-1-(phenylsulfonyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  S RN 1通过重氮硫化物合成双（苯硫基）-和二氰基萘

  摘要：

  四氟硼酸溴萘二甲氮鎓鎓盐（6a，b和11a，b）与苯硫酸钠在DMSO中的反应通过预先形成相应的重氮硫化物（7a，b和12a，b）得到双（苯硫基）萘（8a，b）和13a，b）源自重氮基和溴的取代。在阳光下光刺激下，通过与过量的氰化四丁基铵在DMSO中反应，分离出的重氮硫化物（7a，b和12a，b）同样提供令人满意的二腈（9a，b和14a，b）的产率。S RN的干预假定有1个过程说明了形成不稳定性产品的过程。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89785-4
• 作为产物：
  描述：

  在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以44.5 mg的产率得到(4-bromonaphthalen-1-yl)(phenyl)sulfide
  参考文献：
  名称：

  使用亚砜的芳烃的无金属CH硫芳基化反应：直接的，一般的二芳基硫醚合成

  摘要：

  使用甲基亚砜的芳烃和杂芳烃的无金属CH硫芳基化反应，构成了合成高价值二芳基硫醚的一般无金属方案。芳烃和杂芳烃与...的偶联

  DOI：

  10.1039/c6cc07627k

文献信息

• NOVI, M.;GARBARINO, G.;PETRILLO, G.;DELLERBA, C., TETRAHEDRON., 46,(1990) N, C. 2205-2212
  作者：NOVI, M.、GARBARINO, G.、PETRILLO, G.、DELLERBA, C.

  DOI：——

  日期：——
• Metal-free C–H thioarylation of arenes using sulfoxides: a direct, general diaryl sulfide synthesis
  作者：José A. Fernández-Salas、Alexander P. Pulis、David J. Procter

  DOI：10.1039/c6cc07627k

  日期：——

  Metal-free C-H thioarylation of arenes and heteroarenes using methyl sulfoxides constitutes a general metal-free protocol for the synthesis of high value diaryl sulfides. The coupling of arenes and heteroarenes with...

  使用甲基亚砜的芳烃和杂芳烃的无金属CH硫芳基化反应，构成了合成高价值二芳基硫醚的一般无金属方案。芳烃和杂芳烃与...的偶联
• SRN1 syntheses of bis(phenylthio)- and dicyano-naphthalenes via diazosulfides
  作者：M. Novi、G. Garbarino、G. Petrillo、C. Dell'Erba

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89785-4

  日期：1990.1

  The reactions of bromonaphthalenediazonium tetrafluoro-borates (6a,b and 11a,b) with sodium benzenethiolate in DMSO give, through the preliminary formation of the corresponding diazosulfides (7a,b and 12a,b), bis(phenylthio)naphthalenes (8a,b and 13a,b) deriving from substitution of both the diazo group and the bromine. Isolated diazosulfides (7a,b and 12a,b) likewise furnish satisfactory yields of

  四氟硼酸溴萘二甲氮鎓鎓盐（6a，b和11a，b）与苯硫酸钠在DMSO中的反应通过预先形成相应的重氮硫化物（7a，b和12a，b）得到双（苯硫基）萘（8a，b）和13a，b）源自重氮基和溴的取代。在阳光下光刺激下，通过与过量的氰化四丁基铵在DMSO中反应，分离出的重氮硫化物（7a，b和12a，b）同样提供令人满意的二腈（9a，b和14a，b）的产率。S RN的干预假定有1个过程说明了形成不稳定性产品的过程。