N-苄基-N-(2,6-二甲基苯基)胺 | 16819-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-苄基-N-(2,6-二甲基苯基)胺
• 中文别名: N-苄基-2,6-二甲基苯胺
• 英文名称: N-(2,6-dimethylphenyl)benzylamine
• 英文别名: N-benzyl-2,6-dimethylaniline；N-Benzyl-2,6-dimethyl-anilin
• CAS: 16819-50-4
• 化学式: C₁₅H₁₇N
• mdl: MFCD11916124
• 分子量: 211.307
• InChiKey: QWUQESLPBMVDLI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  338.9±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.045±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苄基-N-(2,6-二甲基苯基)胺 在 palladium on activated charcoal 、 (R,R)-3,4,5-trifluorophenyl-NAS bromide 、 palladium dichloride cesium hydroxide 、 sodium azide 、 氢气 、 sodium cyanoborohydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， -40.0~60.0 ℃ 、275.79 kPa 条件下， 反应 52.0h， 生成 左布比卡因
  参考文献：
  名称：

  针对左旋布比卡因不对称合成的研究

  摘要：

  我们在此报告左氧布比卡因的第一个催化不对称合成。关键步骤涉及N-苄基亚胺甘氨酰胺（2b）的不对称烷基化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.11.039
• 作为产物：
  描述：

  2,6-dimethyl-N-(benzylidene)aniline 在 甲酸 、 sodium formate 、 C₅₈H₇₀Cl₂N₂O₂Ru₂ 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 N-苄基-N-(2,6-二甲基苯基)胺
  参考文献：
  名称：

  一种高活性和化学选择性的同质双金属钌催化剂，用于水中一锅还原胺化

  摘要：

  本文描述了第一种有效催化水中羰基化合物的还原胺化(RA)反应的同质双金属催化剂。两种新的 Ru( II ) 化合物，同质双金属 [( p -伞花烃) 2 (RuCl) 2 L 1 ] ( Ru1 ) 和单金属 [( p -伞花烃)(RuCl)L 2 ] ( Ru2 )（其中 L 1 = 2， 2′-((1 E ,1′ E )-((3,3′,5,5′-四异丙基-[1,1′-联苯]-4,4′二基)双-(氮杂亚基))双(结合希夫碱配体的L 2 = (2,6-(((二异丙基苯基)-亚氨基)甲基)苯酚盐)和L 2 = (2,6-(((二异丙基苯基)-亚氨基)甲基)苯酚盐)已被合成并通过各种光谱和分析技术表征。它们的分子结构是通过X射线衍射测量推导出来的。这两种配合物在室温和高温下对水/空气均稳定，可用作水介质中 RA 的催化剂，并使用甲酸盐缓冲液作为氢源。配合物Ru1，在甲酸/甲酸盐缓冲液作为氢源的情况下，催化一锅法

  DOI：

  10.1039/d3gc03374k

文献信息

• Pd-PEPPSI-IPent^An Promoted Deactivated Amination of Aryl Chlorides with Amines under Aerobic Conditions
  作者：Fei-Dong Huang、Chang Xu、Dong-Dong Lu、Dong-Sheng Shen、Tian Li、Feng-Shou Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01205

  日期：2018.8.17

  We report herein a highly efficient Pd-catalyzed amination by “bulky-yet-flexible” Pd-PEPPSI-IPentAn complexes. The relationship between the N-heterocyclic carbenes (NHCs) structure and catalytic properties was discussed. Sterically hindered (hetero)aryl chlorides and a variety of aliphatic and aromatic amines can be applied in this cross-coupling, which smoothly proceeded to provide desired products

  我们在此报告了一种由“大体积但还灵活”的Pd-PEPPSI-IPent An复合物进行的高效Pd催化胺化反应。讨论了N-杂环卡宾（NHCs）结构与催化性能之间的关系。可以在该交叉偶联中应用立体受阻的（杂）芳基氯化物以及各种脂肪族和芳香族胺，它们可以顺利进行以提供所需的产物。操作简单的协议强调了在不排除空气和水分的情况下，在温和条件下可快速获得C Ar -N键的形成。
• Cobalt(II) Phthalocyanine-Catalyzed Highly Chemoselective Reductive Amination of Carbonyl Compounds in a Green Solvent
  作者：Vishal Kumar、Upendra Sharma、Praveen K. Verma、Neeraj Kumar、Bikram Singh

  DOI：10.1002/adsc.201100645

  日期：2012.3.16

  Cobalt phthalocyanine has been employed for the highly chemoselective reductive amination of aldehydes and ketones in ethanol as a green solvent. A large range of functional groups such as nitro, acid, amide, ester, nitrile, halogen, lactone, methoxy, hydroxy, alkene, N‐benzyl, O‐benzyl and heterocyclic rings were well tolerated under the present reaction conditions.

  酞菁钴已被用于乙醇中作为绿色溶剂的醛和酮的高度化学选择性还原胺化。在目前的反应条件下，对硝基，酸，酰胺，酯，腈，卤素，内酯，甲氧基，羟基，烯烃，N-苄基，O-苄基和杂环等各种官能团的耐受性都很好。
• Novel <i>N</i>-Substituted Benzomorphan-Based Compounds: From MOR-Agonist/DOR-Antagonist to Biased/Unbiased MOR Agonists
  作者：Lorella Pasquinucci、Carmela Parenti、M. Carmen Ruiz-Cantero、Zafiroula Georgoussi、Paschalina Pallaki、Enrique J. Cobos、Emanuele Amata、Agostino Marrazzo、Orazio Prezzavento、Emanuela Arena、Maria Dichiara、Loredana Salerno、Rita Turnaturi

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.9b00549

  日期：2020.5.14

  Modifications at the basic nitrogen of the benzomorphan scaffold allowed the development of compounds able to segregate physiological responses downstream of the receptor signaling, opening new possibilities in opioid drug development. Alkylation of the phenyl ring in the N-substituent of the MOR-agonist/DOR-antagonist LP1 resulted in retention of MOR affinity. Moreover, derivatives 7a, 7c, and 7d

  苯并吗啡骨架的基本氮原子上的修饰使得能够分离受体信号下游生理反应的化合物得以开发，为阿片类药物的开发开辟了新的可能性。MOR激动剂/ DOR拮抗剂LP1的N取代基中苯环的烷基化导致MOR亲和力得以保留。此外，衍生物7a，7c和7d是趋向于ERK1,2活性刺激的MOR激动剂，而衍生物7e是抑制腺苷酸环化酶的低效MOR激动剂。在小鼠甩尾试验和PGE2诱导的痛觉过敏和药物诱导的胃肠道转运中进一步筛选了它们。
• Highly Active Well-Defined Palladium Precatalysts for the Efficient Amination of Aryl Chlorides
  作者：Anthony Chartoire、Mathieu Lesieur、Alexandra M. Z. Slawin、Steven P. Nolan、Catherine S. J. Cazin

  DOI：10.1021/om2005222

  日期：2011.8.22

  efficient preparation of [Pd(Amphos)(cinnamyl)Cl)] and [Pd(Amphos)(TFA)(κ2-N,C-C6H4-CH2NMe2)] (Amphos = 4-(di-tert-butylphosphino)-N,N-dimethylaniline and TFA = trifluoroacetate), two new well-defined palladium precatalysts, is reported. These complexes prove highly active in the Buchwald–Hartwig amination reaction, allowing the coupling of a wide range of (hetero)aryl chlorides, including unactivated

  [钯（Amphos）（肉桂基）Cl）的]和[钯（Amphos）（TFA）（κ的高效制备2 - Ñ，CC 6 H ^ 4 -CH 2 NME 2（Amphos = 4-（二- ）]叔-丁基膦基）-N，N-二甲基苯胺和TFA =三氟乙酸盐），这是两种新的定义明确的钯预催化剂。这些络合物在Buchwald-Hartwig胺化反应中被证明具有很高的活性，可以使多种（杂）芳基氯化物（包括未活化的，中性和空间位阻的底物）与多种胺（包括伯胺和仲胺）偶联。最后，已证明该催化体系在0.1至0.3mol％的低催化剂负载量下是有效的。
• Synthesis of Benzidine Derivatives via FeCl₃·6H₂O-Promoted Oxidative Coupling of Anilines
  作者：Xuege Ling、Yan Xiong、Ruofeng Huang、Xiaohui Zhang、Shuting Zhang、Changguo Chen

  DOI：10.1021/jo4002504

  日期：2013.6.7

  Under open-flask conditions in the presence of commercially available FeCl3·6H2O, N,N-disubstituted anilines can be converted into diversely functionalized benzidines with yields of up to 99%. Oxidative coupling was extended to N-monosubstituted anilines, and the method was applied to the efficient preparation of 6,6′-biquinoline. Mechanistic investigations have also been performed to explain the observed

  在烧瓶条件下，在可商购的FeCl 3 ·6H 2 O的存在下，N，N-二取代苯胺可以转化为功能多样的联苯胺，收率最高为99％。氧化偶联作用扩展至N-单取代苯胺，并将该方法用于有效制备6,6'-联喹啉。还进行了机械研究以解释观察到的反应性。