N-苄基-N-(2-丙炔基)-2-氯乙酰胺 | 1041425-04-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-苄基-N-(2-丙炔基)-2-氯乙酰胺
• 英文名称: N-benzyl-N-(2-propynyl)-2-chloroacetamide
• 英文别名: N-benzyl-2-chloro-N-prop-2-ynylacetamide
• CAS: 1041425-04-0
• 化学式: C₁₂H₁₂ClNO
• 分子量: 221.686
• InChiKey: GIAULEMXHUUSTA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苄基-N-(2-丙炔基)-2-氯乙酰胺 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 以51%的产率得到N-benzyl-2-iodo-N-(prop-2-yn-1-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  同位素标记的碘乙酰胺-炔烃探针用于定量半胱氨酸反应性分析

  摘要：

  由于巯基的高度亲核性和氧化还原活性，蛋白质上的半胱氨酸残基具有多种催化和调节功能。用于定量半胱氨酸反应性的定量蛋白质组学平台可以提供与复杂蛋白质组中功能性半胱氨酸残基的翻译后修饰状态和抑制剂占有率有关的有价值的信息。半胱氨酸反应性分析通常通过半胱氨酸反应性化学探针（例如碘乙酰胺（IA）-炔烃）来监测半胱氨酸标记程度的变化。为了能够精确测量半胱氨酸反应性的变化，使用同位素标记的蛋白质组（SILAC）或可裂解的连接体（isoTOP-ABPP）将同位素标记引入到两个目标蛋白质组中，而同位素标记的蛋白质组是通过铜催化的叠氮化物-炔烃环加成反应（CuAAC）安装的。在这里，我们通过开发IA-light和IA-heavy（一对同位素标记的碘乙酰胺-炔烃探针），为半胱氨酸反应谱分析的两个蛋白质组进行同位素标记提供了另一种策略。这些探针可用于不适合SILAC标记且易于合成的蛋白质组样品，特别是与同位素标记

  DOI：

  10.1021/acs.molpharmaceut.7b00832
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 magnesium sulfate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 N-苄基-N-(2-丙炔基)-2-氯乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  同位素标记的碘乙酰胺-炔烃探针用于定量半胱氨酸反应性分析

  摘要：

  由于巯基的高度亲核性和氧化还原活性，蛋白质上的半胱氨酸残基具有多种催化和调节功能。用于定量半胱氨酸反应性的定量蛋白质组学平台可以提供与复杂蛋白质组中功能性半胱氨酸残基的翻译后修饰状态和抑制剂占有率有关的有价值的信息。半胱氨酸反应性分析通常通过半胱氨酸反应性化学探针（例如碘乙酰胺（IA）-炔烃）来监测半胱氨酸标记程度的变化。为了能够精确测量半胱氨酸反应性的变化，使用同位素标记的蛋白质组（SILAC）或可裂解的连接体（isoTOP-ABPP）将同位素标记引入到两个目标蛋白质组中，而同位素标记的蛋白质组是通过铜催化的叠氮化物-炔烃环加成反应（CuAAC）安装的。在这里，我们通过开发IA-light和IA-heavy（一对同位素标记的碘乙酰胺-炔烃探针），为半胱氨酸反应谱分析的两个蛋白质组进行同位素标记提供了另一种策略。这些探针可用于不适合SILAC标记且易于合成的蛋白质组样品，特别是与同位素标记

  DOI：

  10.1021/acs.molpharmaceut.7b00832

文献信息

• Facile Entry to 4,5,6,7-Tetrahydro[1,2,3]triazolo[1,5-a]pyrazin-6-ones from Amines and Amino Acids
  作者：V. Sai Sudhir、R. B. Nasir Baig、Srinivasan Chandrasekaran

  DOI：10.1002/ejoc.200800036

  日期：2008.5

  A practical and high-yielding regioselective synthesis ofseveral enantiopure 4,5,6,7-tetrahydro[1,2,3]triazolo[1,5-a]pyrazin-6-ones is described starting from primary amines and α-amino acid derivatives in a three-step reaction sequence by employing a constrained intramolecular “click” reaction as the key step. The method obviates chromatographic purification of products.(© Wiley-VCH Verlag GmbH &

  从伯胺和α-氨基酸开始，描述了几种对映体纯的4,5,6,7-四氢[1,2,3]三唑并[1,5-a]吡嗪-6-酮的实用且高产的区域选择性合成通过采用受限的分子内“点击”反应作为关键步骤，在三步反应序列中生成衍生物。该方法避免了产品的色谱纯化。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008）
• An expeditious and atom-economic synthesis of lead-like, medicinally important 4,5-dihydropyrazolo[1,5-a]pyrazin-6-ones
  作者：Prashant Mujumdar、Alexander Sapegin、Mikhail Dorogov、Mikhail Krasavin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.06.104

  日期：2014.10

  We have developed an expeditious and atom-economic synthesis of lead-like, privileged 4,5-dihydropyrazolo[1,5-a]pyrazin-6-ones, which is based on Sonogashira coupling and a two-step condensation with hydrazine hydrate leading to two ring-forming events, with full control over the two elements of diversity present. (C) 2014 Published by Elsevier Ltd.