(E)-3-styrylquinolin-4(1H)-one | 1227000-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-styrylquinolin-4(1H)-one
• 英文别名: (E)-3-styryl-4-quinolone；(e)-3-Styrylquinolin-4(1h)-one；3-[(E)-2-phenylethenyl]-1H-quinolin-4-one
• CAS: 1227000-48-7
• 化学式: C₁₇H₁₃NO
• 分子量: 247.296
• InChiKey: ISTVNVOLKBSEAP-ZHACJKMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-styrylquinolin-4(1H)-one 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 9.0h， 以75%的产率得到(2-aminophenyl)(naphthalen-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  在 365 nm 紫外光照射下通过 (E)-3-苯乙烯基喹啉-4(1H)-酮的分子内重排合成 (2-氨基苯基)(萘-2-基)甲酮

  摘要：

  开发了一种高效环保的（2-氨基苯基）（萘-2-基）甲酮合成方法。(E)-3-苯乙烯基喹啉-4(1H)-酮在 EtOH-H 2 中的辐照以高产率（高达 96%）获得（2-氨基苯基）（萘-2-基）甲酮衍生物O (7:1) 与紫外光 (365 nm) 在室温下在 Ar 气氛下。所证明的光诱导分子内重排与其他过渡金属催化反应相比具有优势，例如不需要添加剂、绿色溶剂、底物范围广和原子效率高。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610176
• 作为产物：
  描述：

  4-chloro-3-styrylquinoline 反应 24.0h， 以37%的产率得到(E)-3-styrylquinolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  在 365 nm 紫外光照射下通过 (E)-3-苯乙烯基喹啉-4(1H)-酮的分子内重排合成 (2-氨基苯基)(萘-2-基)甲酮

  摘要：

  开发了一种高效环保的（2-氨基苯基）（萘-2-基）甲酮合成方法。(E)-3-苯乙烯基喹啉-4(1H)-酮在 EtOH-H 2 中的辐照以高产率（高达 96%）获得（2-氨基苯基）（萘-2-基）甲酮衍生物O (7:1) 与紫外光 (365 nm) 在室温下在 Ar 气氛下。所证明的光诱导分子内重排与其他过渡金属催化反应相比具有优势，例如不需要添加剂、绿色溶剂、底物范围广和原子效率高。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610176

文献信息

• Reactivity of 3-Iodo-4-quinolones in Heck Reactions: Synthesis of Novel (E)-3-Styryl-4-quinolones
  作者：Artur Silva、Andreia Almeida、José Cavaleiro

  DOI：10.1055/s-0029-1219175

  日期：2010.2

  A new and efficient route for the synthesis of (E)-N-­methyl-3-styryl-4-quinolones is described. It involves the Heck ­reaction of N-methyl-3-iodo-4-quinolone, which is obtained by consecutive 3-iodination and NH-methylation of the unsubstituted 4-quinolone, with styrene derivatives. It is demonstrated that such a procedure is only efficient when the 3-iodo-4-quinolone has an N-protecting group. In some cases the branched regioisomers N-methyl-3-(1-phenylethenyl)-4-quinolones were also obtained as byproducts.

  描述了一种新颖且高效的合成（E)-N-甲基-3-苯乙烯基-4-喹啉酮的路线。该方法涉及将N-甲基-3-碘-4-喹啉与苯乙烯衍生物进行Heck反应，而N-甲基-3-碘-4-喹啉是通过对未取代的4-喹啉进行连续的3-碘化和NH-甲基化获得的。研究表明，只有在3-碘-4-喹啉具有N-保护基团时，该程序才有效。在某些情况下，支链 regioisomers N-甲基-3-(1-苯乙烯基)-4-喹啉酮也作为副产物获得。
• New Synthesis of (Z)- and (E)-3-Styryl-4-quinolones
  作者：Artur Silva、Raquel Seixas、José Cavaleiro

  DOI：10.1055/s-0030-1258042

  日期：2010.9

  efficient route for the synthesis of (Z)- and (E)-3-styryl-4-quinolones is described. Wittig reaction of 4-(chlo- roquinoline- and quinolone)-3-carbaldehydes with benzylic ylides is the key transformation for this synthetic route. The (Z)-1-methyl- 3-styryl-4-quinolone is obtained with high diastereoselectivity from the reaction of 1-methyl-4-quinolone-3-carbaldehyde; while (E)-3- styryl-4-quinolone

  描述了一种合成 (Z)- 和 (E)-3-styyl-4-quinolones 的新型有效途径。4-（氯喹啉和喹诺酮）-3-甲醛与苄基叶立德的 Wittig 反应是该合成路线的关键转变。(Z)-1-甲基-3-苯乙烯基-4-喹诺酮是由1-甲基-4-喹诺酮-3-甲醛反应以高非对映选择性得到的；而(E)-3-苯乙烯基-4-喹诺酮是通过4-氯喹啉-3-甲醛的Wittig反应然后酸水解制备的。无论苄基叶立德上的取代基如何，这两种合成路线都是有效的。
• An experimental NMR and computational study of 4-quinolones and related compounds
  作者：Raquel S. G. R. Seixas、Artur M. S. Silva、Ibon Alkorta、José Elguero

  DOI：10.1007/s00706-011-0473-y

  日期：2011.7

  AbstractWe report the synthesis and structural study of eight compounds, either quinolin-4(1H)-ones or quinolines. Tautomerism as well as (E) → (Z) and rotational isomerism were studied both experimentally (1H and 13C NMR) and theoretically [B3LYP/6-311++G(d,p)]. Graphical Abstract

  摘要我们报告了八个化合物，喹啉4（1 H）一或喹啉的合成和结构研究。通过实验（1 H和13 C NMR）和理论上[B3LYP / 6-311 ++ G（d，p）]研究互变异构以及（E）→（Z）和旋转异构现象。 图形概要
• Synthesis of (2-Aminophenyl)(naphthalen-2-yl)methanones via Intramolecular Rearrangement of (E)-3-Styrylquinolin-4(1H)-ones under Irradiation with 365 nm UV Light
  作者：Zunting Zhang、Sisi Jing、Yun He、Tao Wang、Jin Zhang、Anqi Cheng、Yong Liang

  DOI：10.1055/s-0037-1610176

  日期：2018.7

  A highly efficient and environmentally friendly synthesis of (2-aminophenyl)(naphthalen-2-yl)methanones was developed. The (2-aminophenyl)(naphthalen-2-yl)methanone derivatives were obtained in high yields (up to 96%) by the irradiation of ( E )-3-styrylquinolin-4(1 H )-ones in EtOH–H 2 O (7:1) with UV light (365 nm) at room temperature under Ar atmosphere. The demonstrated photoinduced intramolecular

  开发了一种高效环保的（2-氨基苯基）（萘-2-基）甲酮合成方法。(E)-3-苯乙烯基喹啉-4(1H)-酮在 EtOH-H 2 中的辐照以高产率（高达 96%）获得（2-氨基苯基）（萘-2-基）甲酮衍生物O (7:1) 与紫外光 (365 nm) 在室温下在 Ar 气氛下。所证明的光诱导分子内重排与其他过渡金属催化反应相比具有优势，例如不需要添加剂、绿色溶剂、底物范围广和原子效率高。