1-(2,4-dimethylphenyl)-1H-benzo[d][1,2,3]triazole | 1295605-89-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(2,4-dimethylphenyl)-1H-benzo[d][1,2,3]triazole
• 英文别名: 1-(2,4-Dimethylphenyl)benzotriazole；1-(2,4-dimethylphenyl)benzotriazole
• CAS: 1295605-89-8
• 化学式: C₁₄H₁₃N₃
• 分子量: 223.277
• InChiKey: XYIHAIRQKJUQRE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4,6-二甲基苯胺 在 盐酸 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 potassium acetate 、 palladium diacetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 13.25h， 生成 1-(2,4-dimethylphenyl)-1H-benzo[d][1,2,3]triazole
  参考文献：
  名称：

  1,7-Palladium Migration via C−H Activation, Followed by Intramolecular Amination: Regioselective Synthesis of Benzotriazoles

  摘要：

  A novel 1,7-palladium migration-cyclization-dealkylation sequence for the regioselective synthesis of benzotriazoles has been developed. These reactions proceed in excellent yields with high regioselectivities. The mechanism of the reaction has also been investigated.

  DOI：

  10.1021/ja2007438

文献信息

• Electrophotocatalysis with a Trisaminocyclopropenium Radical Dication
  作者：He Huang、Zack M. Strater、Michael Rauch、James Shee、Thomas J. Sisto、Colin Nuckolls、Tristan H. Lambert

  DOI：10.1002/anie.201906381

  日期：2019.9.16

  electrophotocatalytic oxidation platform. This chemistry employs a trisaminocyclopropenium (TAC) ion catalyst, which is electrochemically oxidized to form a cyclopropenium radical dication intermediate. The radical dication undergoes photoexcitation with visible light to produce an excited-state species with oxidizing power (3.33 V vs. SCE) sufficient to oxidize benzene and halogenated benzenes via single-electron

  可见光光催化和电催化是促进化学反应的两种强大策略。在这里，这两种模式结合在电光催化氧化平台中。该化学过程采用三氨基环丙烯 (TAC) 离子催化剂，通过电化学氧化形成环丙烯自由基阳离子中间体。自由基阳离子在可见光下进行光激发，产生具有氧化能力（3.33 V vs. SCE）的激发态物质，足以通过单电子转移（SET）氧化苯和卤代苯，从而导致 CH/NH 与唑类偶联。提供了光激发物质的强氧化行为的基本原理，同时通过顺式2,6-二甲基哌啶部分的特定构象合理化了催化剂的稳定性。
• [3 + 2] Cycloaddition of azides with arynes formed<i>via</i>C–H deprotonation of aryl sulfonium salts
  作者：Xing-Wei Gu、Yan-Hua Zhao、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1039/d3gc02052e

  日期：——

  Herein, we developed a new methodology of using aryl sulfonium salts as the aryne precursor for [3 + 2] cycloaddition reactions with azides. The reaction using readily available arenes as the feedstock features excellent atom economy, environmental friendliness and high functional group tolerance. Moreover, due to the excellent performance of the gram-scale reaction, deuterium labeling result and derivatization

  在此，我们开发了一种使用芳基锍盐作为芳基前体与叠氮化物进行[3 + 2]环加成反应的新方法。该反应以易得的芳烃为原料，具有优异的原子经济性、环境友好性和高官能团耐受性。此外，由于克级反应、氘标记结果和衍生化反应的优异性能，具有大规模生产和其他应用的潜在机会。
• A PROCESS FOR THE PREPARATION OF CRISABOROLE
  申请人：OLON S.p.A.

  公开号：EP3728167B1

  公开（公告）日：2021-12-01
• 1,7-Palladium Migration via C−H Activation, Followed by Intramolecular Amination: Regioselective Synthesis of Benzotriazoles
  作者：Jun Zhou、Jianjun He、Binjie Wang、Weijun Yang、Hongjun Ren

  DOI：10.1021/ja2007438

  日期：2011.5.11

  A novel 1,7-palladium migration-cyclization-dealkylation sequence for the regioselective synthesis of benzotriazoles has been developed. These reactions proceed in excellent yields with high regioselectivities. The mechanism of the reaction has also been investigated.