N-苄基-N-甲基庚酰胺 | 1002752-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: N-苄基-N-甲基庚酰胺
• 英文名称: N-benzyl-N-methylheptanamide
• CAS: 1002752-21-7
• 化学式: C₁₅H₂₃NO
• 分子量: 233.354
• InChiKey: IBXZSTYLRZLOFD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  356.5±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.963±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苄基-N-甲基庚酰胺 在 磷酸 、 氨 作用下， 以 乙二醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以44%的产率得到N-甲基苄胺
  参考文献：
  名称：

  Ammonolysis of anilides promoted by ethylene glycol and phosphoric acid

  摘要：

  Anilides在二醇溶剂（如乙二醇）中经过磷酸促进的氨解作用转化为一级酰胺。

  DOI：

  10.1039/c4ra09065a
• 作为产物：
  描述：

  1-(哌啶-1-基)庚烷-1-酮 、 N-甲基苄胺 在 四(二甲氨基)锆 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 N-苄基-N-甲基庚酰胺
  参考文献：
  名称：

  在环境条件下与叔酰胺复分解兼容的催化转酰胺反应

  摘要：

  甲酰胺的碳氮键在大多数条件下都非常稳定。本研究表明，简单的锆和铪酰胺配合物是仲胺和叔酰胺之间平衡控制的转酰胺反应的高效催化剂。在许多情况下，转酰胺作用在室温下进行得很快。我们发现这些新催化剂的活性足以促进叔酰胺的复分解，这是由连续的转酰胺循环产生的。我们观察到的催化活性是前所未有的，代表了朝着用羧酰胺进行平衡控制反应的长期目标迈出的重要一步。

  DOI：

  10.1021/ja8094262

文献信息

• Discovery and Mechanistic Study of Al^III-Catalyzed Transamidation of Tertiary Amides
  作者：Justin M. Hoerter、Karin M. Otte、Samuel H. Gellman、Qiang Cui、Shannon S. Stahl

  DOI：10.1021/ja0762994

  日期：2008.1.1

  turnover-limiting step involves intramolecular nucleophilic attack of an amido ligand on the coordinated carboxamide or subsequent rearrangement (intramolecular ligand substitution) of the tetrahedral intermediate. Fundamental mechanistic differences between these tertiary transamidation reactions and previously characterized transamidations involving secondary amides and primary amines suggest that tertiary

  羧酰胺的 CN 键的断裂通常需要苛刻的条件。该研究表明，三（酰胺）Al(III) 催化剂，如 Al2(NMe2)6，可促进叔羧酰胺与仲胺的轻松平衡控制转酰胺化。通过动力学、光谱和密度泛函理论 (DFT) 计算方法研究了这些反应的机制。催化剂静止状态由三（酰氨基）Al（III）二聚体和单体三（酰氨基）Al（III）-甲酰胺加合物的平衡混合物组成，并且转换限制步骤涉及酰氨基配体的分子内亲核攻击四面体中间体的配位甲酰胺或随后的重排（分子内配体取代）。