(1S,2R,4S,6S,7R)-4-Benzoyl-7,10,10-trimethyl-3-oxa-5-aza-tricyclo[5.2.1.0^2,6]decane-5-carboxylic acid tert-butyl ester | 168784-75-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,2R,4S,6S,7R)-4-Benzoyl-7,10,10-trimethyl-3-oxa-5-aza-tricyclo[5.2.1.0^2,6]decane-5-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (1S,2R,4S,6S,7R)-4-benzoyl-7,10,10-trimethyl-3-oxa-5-azatricyclo[5.2.1.02,6]decane-5-carboxylate
• CAS: 168784-75-6
• 化学式: C₂₃H₃₁NO₄
• 分子量: 385.503
• InChiKey: CJNLDZXKYOAIFS-FVQTWHFISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,4S,6S,7R)-4-Benzoyl-7,10,10-trimethyl-3-oxa-5-aza-tricyclo[5.2.1.0^2,6]decane-5-carboxylic acid tert-butyl ester 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 tert-butyl (1S,2R,4S,6S,7R)-4-[(1R)-1-hydroxy-1-phenylethyl]-7,10,10-trimethyl-3-oxa-5-azatricyclo[5.2.1.02,6]decane-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  樟脑衍生的2-stannyl-N-Boc-1,3-oxazolidine：一种新的手性甲酰胺等效物，用于不对称合成1,2-二醇

  摘要：

  由樟脑衍生的氨基醇5制备的光学纯的2-三丁基锡烷基-N-Boc-1,3-恶唑烷6经三步转化为非对映体纯的2-酰基衍生物8。这些酮与格氏试剂在-78℃下的反应以高的立体选择性进行，得到叔甲醇，其在水解和还原中间的α-羟基醛后，得到具有> 96％ee的1,2-二醇。还描述了t-Boc组的新解块过程。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)00369-n
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R,4S,6S,7R)-4-(Hydroxy-phenyl-methyl)-7,10,10-trimethyl-3-oxa-5-aza-tricyclo[5.2.1.0^2,6]decane-5-carboxylic acid tert-butyl ester 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (1S,2R,4S,6S,7R)-4-Benzoyl-7,10,10-trimethyl-3-oxa-5-aza-tricyclo[5.2.1.0^2,6]decane-5-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  樟脑衍生的2-stannyl-N-Boc-1,3-oxazolidine：一种新的手性甲酰胺等效物，用于不对称合成1,2-二醇

  摘要：

  由樟脑衍生的氨基醇5制备的光学纯的2-三丁基锡烷基-N-Boc-1,3-恶唑烷6经三步转化为非对映体纯的2-酰基衍生物8。这些酮与格氏试剂在-78℃下的反应以高的立体选择性进行，得到叔甲醇，其在水解和还原中间的α-羟基醛后，得到具有> 96％ee的1,2-二醇。还描述了t-Boc组的新解块过程。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)00369-n

文献信息

• Camphor-derived 2-stannyl-N-Boc-1,3-oxazolidine: A new chiral formylanion equivalent for the asymmetric synthesis of 1,2-diols
  作者：Lino Colombo、Marcello Di Giacomo、Gloria Brusotti、Ettore Milano

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00369-n

  日期：1995.4

  3-oxazolidine 6, prepared from the camphor-derived aminoalcohol 5, was converted to diastereomerically pure 2-acyl derivatives 8 in three steps. Reaction of these ketones with Grignard reagents at −78°C proceeded with high stereoselectivity affording tertiary carbinols which gave 1,2-diols with >96% ee after hydrolysis and reduction of the intermediate α-hydroxy aldehydes. A new deblocking procedure of the

  由樟脑衍生的氨基醇5制备的光学纯的2-三丁基锡烷基-N-Boc-1,3-恶唑烷6经三步转化为非对映体纯的2-酰基衍生物8。这些酮与格氏试剂在-78℃下的反应以高的立体选择性进行，得到叔甲醇，其在水解和还原中间的α-羟基醛后，得到具有> 96％ee的1,2-二醇。还描述了t-Boc组的新解块过程。