(2R,3R,4S,5S)-3,4-dihydroxy-5-((1′R)-1′,2′-dihydroxyethyl)-3,4:1′,2′-di-O-isopropylidene-2-benzylpyrrolidine | 1469885-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,4S,5S)-3,4-dihydroxy-5-((1′R)-1′,2′-dihydroxyethyl)-3,4:1′,2′-di-O-isopropylidene-2-benzylpyrrolidine
• 英文别名: (3aS,4S,6R,6aR)-6-benzyl-4-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-5-hydroxy-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrole
• CAS: 1469885-50-4
• 化学式: C₁₉H₂₇NO₅
• 分子量: 349.427
• InChiKey: NNWQAQRXXBYKQZ-HMDCTGQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [(3aS,4S,6R,6aR)-6-benzyl-4-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrol-5-yl]oxy-trimethylsilane 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以7 mg的产率得到(2R,3R,4S,5S)-3,4-dihydroxy-5-((1′R)-1′,2′-dihydroxyethyl)-3,4:1′,2′-di-O-isopropylidene-2-benzylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  三氟甲基甲烷作为强碱：[CF 3 – ]通过从溶剂中提取质子来介导硝基的二氯甲基化

  摘要：

  CF的前所未有的反应3 -TMS已经揭示，其利用的基本特征所生成的[CF 3 - ]能够与后续的光滑的条件下转移到硝酮从二氯甲烷递送dichloromethide的。通过CD 2 Cl 2中的同位素标记实验证明了质子吸收途径。在氰基上引入氰基甲基后，在乙腈中完成了相同的反应。

  DOI：

  10.1021/jo402028r

文献信息

• Trifluoromethide as a Strong Base: [CF₃^–] Mediates Dichloromethylation of Nitrones by Proton Abstraction from the Solvent
  作者：Jean-Bernard Behr、Dani Chavaria、Richard Plantier-Royon

  DOI：10.1021/jo402028r

  日期：2013.11.15

  An unprecedented reactivity of CF3-TMS has been revealed, which exploits the basic character of the generated [CF3–] capable of delivering dichloromethide from dichloromethane with subsequent transfer to nitrones under smooth conditions. The proton-abstraction pathway was demonstrated through isotopic labeling experiments in CD2Cl2. The same reaction was achieved in acetonitrile with the introduction

  CF的前所未有的反应3 -TMS已经揭示，其利用的基本特征所生成的[CF 3 - ]能够与后续的光滑的条件下转移到硝酮从二氯甲烷递送dichloromethide的。通过CD 2 Cl 2中的同位素标记实验证明了质子吸收途径。在氰基上引入氰基甲基后，在乙腈中完成了相同的反应。