N-苄基-N-甲酰基甘氨酸 | 86731-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-苄基-N-甲酰基甘氨酸
• 英文名称: N-benzyl-N-formyl-glycine
• 英文别名: N-benzyl-N-formylglycine；2-[benzyl(formyl)amino]acetic acid
• CAS: 86731-89-7
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₃
• mdl: MFCD09759166
• 分子量: 193.202
• InChiKey: AAVBUBYHWNZBIW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  448.3±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.250±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苄基-N-甲酰基甘氨酸 在 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 barium permanganate 、 乙醇 、 乙酸酐 、 sodium hydride 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Kreher, Richard P.; Pfister, Juergen, Angewandte Chemie, 1984, vol. 96, # 11, p. 906 - 907

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-苄基甘氨酸乙酯 在 sodium hydroxide 、 甲酸 、 sodium chloride 、 乙酸酐 、 potassium carbonate 、 柠檬酸 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以89.4%的产率得到N-苄基-N-甲酰基甘氨酸
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing 1-substituted pyrrole-3-carboxylic acid derivatives

  摘要：

  提供了一种简单且在工业上可行的制备1-取代吡咯-3-羧酸衍生物的方法，其化学式为(I)。该方法包括按照以下反应将化合物(II)、化合物(III)和酸酐反应：##STR1## 其中R.sub.1和R.sub.2分别代表烷基、芳基烷基或芳基。

  公开号：

  US05684161A1

文献信息

• Diversity Oriented Clicking (DOC): Divergent Synthesis of SuFExable Pharmacophores from 2‐Substituted‐Alkynyl‐1‐Sulfonyl Fluoride (SASF) Hubs
  作者：Christopher J. Smedley、Gencheng Li、Andrew S. Barrow、Timothy L. Gialelis、Marie‐Claire Giel、Alessandra Ottonello、Yunfei Cheng、Seiya Kitamura、Dennis W. Wolan、K. Barry Sharpless、John E. Moses

  DOI：10.1002/anie.202003219

  日期：2020.7.20

  Diversity Oriented Clicking (DOC) is a unified click‐approach for the modular synthesis of lead‐like structures through application of the wide family of click transformations. DOC evolved from the concept of achieving “diversity with ease” , by combining classic C−C π‐bond click chemistry with recent developments in connective SuFEx‐technologies. We showcase 2‐Substituted‐Alkynyl‐1‐Sulfonyl Fluorides

  面向多样性的点击 (DOC) 是一种统一的点击方法，用于通过应用广泛的点击转换家族来模块化合成类先导结构。DOC 从实现“轻松实现多样性”的概念演变而来，将经典的 C−C π 键点击化学与连接性 SuFEx 技术的最新发展相结合。我们展示了 2-取代的- A炔基-1-磺酰基F氟化物（SASFs）作为一类新的连接枢纽，与多种点击环加成过程相结合。通过具有一系列偶极子和环状二烯的 SASF 的选择性 DOC，我们以最少的合成步骤报告了 173 种独特功能分子的多样化点击库。SuFExable 库包含 10 个离散的杂环核心结构，这些核心结构源自 1,3- 和 1,5- 偶极子；而与环状二烯的反应会产生几种三维双环 Diels-Alder 加合物。通过对 96 孔板中的磺酰氟侧基进行 SuFEx 点击衍生化，可以通过后期修饰将文库增加到 278 种离散化合物——证明了 DOC 方法在快速合成不同功能结构方面的多功能性。
• A Mild and Efficient Method for the One-Pot Monocarboxymethylation of Primary Amines
  作者：Nicholas Tomkinson、Timothy Gibbs、Michael Boomhoff

  DOI：10.1055/s-2007-982531

  日期：2007.6

  A mild and efficient method for the monocarboxymethylation of primary amines that takes place under aqueous conditions at room temperature is described. Treatment of an aqueous solution of a variety of primary amines with two equivalents of glyoxylic acid leads to the N-formyl glycine derivatives. Direct hydrolysis of the crude reaction solution leads to the products of amine mono­carboxymethylation in good to excellent yield.

  本文介绍了一种在室温水溶液条件下进行伯胺单羧甲基化反应的温和而高效的方法。用两当量的乙醛酸处理各种伯胺的水溶液，可得到 N-甲酰基甘氨酸衍生物。直接水解粗反应溶液可得到胺一羧甲基化产物，收率从良好到极佳。
• Structure–Property Relationship Study of <i>N</i>-(Hydroxy)Peptides for the Design of Self-Assembled Parallel β-Sheets
  作者：Alexis D. Richaud、Stéphane P. Roche

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01441

  日期：2020.10.2

  protein structures. Herein, we report the stabilization of a remarkably short β-sheet by incorporating N-(hydroxy)glycine (Hyg) residues into the backbone of peptides. These peptide–peptoid hybrids form unique parallel β-sheet structures by self-assembly upon hydrogenation. Our spectroscopic and crystallographic data suggest that the local conformational perturbations induced by N-(hydroxy)amides are outweighed

  新型和功能仿生折叠剂的设计仍然是创建天然蛋白质结构模拟物的主要挑战。本文中，我们报道了通过将N-（羟基）甘氨酸（Hyg）残基掺入肽的骨架来显着缩短β-折叠的稳定性。这些肽-类肽杂化物通过加氢时自组装形成独特的平行β-折叠结构。我们的光谱和晶体学数据表明，由N-（羟基）酰胺引起的局部构象扰动被强链间氢键网络所抵消。
• Pyrroloazepine derivatives
  申请人：SUNTORY LIMITED

  公开号：US20030166926A1

  公开（公告）日：2003-09-04

  A method of effecting serotonin-2-receptor antagonism in a mammal in need thereof, which includes administering to the mammal an effective amount of the compound of the formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt thereof: 1 wherein ring P, the dashed line, A, Y, Z 1 and Z 2 are defined herein.

  一种在需要的哺乳动物中实现5-羟色胺2受体拮抗的方法，其包括向哺乳动物施用公式(I)的化合物或其药学上可接受的盐的有效量：1其中环P，虚线，A，Y，Z1和Z2在此被定义。
• Ohnmacht, Cyrus J.; Draper, Clyde W.; Dedinas, Robert F., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1983, vol. 20, p. 321 - 329
  作者：Ohnmacht, Cyrus J.、Draper, Clyde W.、Dedinas, Robert F.、Loftus, Philip、Wong, J. J.

  DOI：——

  日期：——