N-苄基-N-羟基-4-甲氧基苯甲酰胺 | 184889-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-苄基-N-羟基-4-甲氧基苯甲酰胺
• 英文名称: N-benzyl-N-hydroxy-4-methoxybenzamide
• CAS: 184889-54-1
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₃
• 分子量: 257.289
• InChiKey: ISGDFACREJRXAT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苄基-N-羟基-4-甲氧基苯甲酰胺 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 N-苄基羟胺盐酸盐 、 大茴香酸
  参考文献：
  名称：

  Ghosh, Kallol K.; Rajput, Surendra K.; Ghosh, Sharmistha, Journal of the Indian Chemical Society, 1996, vol. 73, # 10, p. 540 - 541

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-N-苯基甲氧基甲胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 钯 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-苄基-N-羟基-4-甲氧基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Phytotoxic effects of selected N-benzyl-benzoylhydroxamic acid metallo-oxygenase inhibitors: investigation into mechanism of action

  摘要：

  以前曾发现 100 μM 的羟肟酸 F1 和 F2 能抑制类胡萝卜素裂解二氧酶 CCD1，用它们处理拟南芥会导致叶绿素漂白和植物毒性。又合成了一组羟肟酸类似物，发现这些化合物在 16-400 μM 的浓度下对 A. thaliana 有植物毒性，在 100 μM 的浓度下对阔叶杂草 C. album 和 S. media 有一定的植物毒性。发现化合物 F1 可抑制对羟基苯丙酮酸二加氧酶（HPPD），这是一种已知的除草剂靶标（IC50 30 μM），但化合物 F5 和 F8 对 HPPD 没有抑制作用，尽管 F8 的植物毒性更高。在 F1 或 F5 存在下生长的植物，经 50 μM 均五味子酸处理后，部分恢复了生长，这表明在植物体内对 HPPD 有一定的抑制作用。这些是首次报道的 HPPD 羟肟酸抑制剂，但研究结果表明，HPPD 的抑制作用只是造成所观察到的植物毒性的部分原因，这些化合物还针对另一种未知的金属酶。

  DOI：

  10.1039/c3nj00491k

文献信息

• Photochemical Activation of Aromatic Aldehydes: Synthesis of Amides, Hydroxamic Acids and Esters
  作者：Nikolaos F. Nikitas、Mary K. Apostolopoulou、Elpida Skolia、Anna Tsoukaki、Christoforos G. Kokotos

  DOI：10.1002/chem.202100655

  日期：2021.5.20

  the activation of aromatic aldehydes has been developed. Utilizing thioxanthen-9-one as the photocatalyst and cheap household lamps as the light source, a variety of aromatic aldehydes have been activated and subsequently converted in a one-pot reaction into amides, hydroxamic acids and esters in good to high yields. The applicability of this method was highlighted in the synthesis of Moclobemide, a

  已经开发了用于芳族醛活化的便宜，容易且无金属的光化学方案。利用噻吨酮-9-one作为光催化剂，使用廉价的家用灯作为光源，已活化了多种芳香醛，然后通过一锅法将其转化为酰胺，异羟肟酸和酯，产率高至高。该方法的适用性在抗抑郁和社交焦虑药物莫氯贝胺的合成中得到了强调。为了确定该反应的合理机制，已经进行了详细的机理研究。
• [EN] HERBICIDAL COMPOSITIONS<br/>[FR] COMPOSITIONS HERBICIDES
  申请人：UNIV WARWICK

  公开号：WO2010055310A1

  公开（公告）日：2010-05-20

  A herbicidal formulation comprising a compound of formula (I) where R1 is alkyl or H; R2, R3, R4 and R5 are independently selectable from H, halide, -NO2, -SO2R', -OH, -Oalkyl where R' is alkyl or aminoalkyl; and R6 is a substituted or non-substituted alkyl, and/or substituted or non-substituted aryl.

  一种除草剂配方，包括化合物的结构式（I），其中R1为烷基或H；R2、R3、R4和R5可分别选择自H、卤素、-NO2、-SO2R'、-OH、-O烷基，其中R'为烷基或氨基烷基；而R6为取代或非取代的烷基，和/或取代或非取代的芳基。
• Exploiting Hydroxamic Acids as Organocatalysts for the Epoxidation of Alkenes with Hydrogen Peroxide as the Oxidant
  作者：Efthymios T. Poursaitidis、Foteini Trigka、Christiana Mantzourani、Maroula G. Kokotou、Ierasia Triandafillidi、Christoforos G. Kokotos

  DOI：10.1002/ejoc.202400082

  日期：2024.4.2

  An organocatalytic epoxidation of alkenes synthesis is presented in which hydroxamic acids are used as the catalyst and hydrogen peroxide as the green oxidant. Mechanistic studies by direct infusion HRMS provide experimental evidence for the formation of various intermediates.

  提出了一种以异羟肟酸为催化剂、过氧化氢为绿色氧化剂的有机催化环氧化烯烃合成方法。通过直接输注 HRMS 进行的机理研究为各种中间体的形成提供了实验证据。
• Ghosh, Kallol K.; Rajput, Surendra K.; Ghosh, Sharmistha, Journal of the Indian Chemical Society, 1996, vol. 73, # 10, p. 540 - 541
  作者：Ghosh, Kallol K.、Rajput, Surendra K.、Ghosh, Sharmistha

  DOI：——

  日期：——
• Phytotoxic effects of selected N-benzyl-benzoylhydroxamic acid metallo-oxygenase inhibitors: investigation into mechanism of action
  作者：Martin J. Sergeant、Peter J. Harrison、Robert Jenkins、Graham R. Moran、Timothy D. H. Bugg、Andrew J. Thompson

  DOI：10.1039/c3nj00491k

  日期：——

  Treatment of Arabidopsis thaliana with 100 μM hydroxamic acids F1 and F2, found previously to inhibit carotenoid cleavage dioxygenase enzyme CCD1, was found to cause chlorophyll bleaching and phytotoxicity. A further set of hydroxamic acid analogues was synthesised, and these compounds were found to be phytotoxic towards A. thaliana at 16–400 μM, and to show some phytoxicity towards broad-leaved weeds C. album and S. media at 100 μM. Compound F1 was found to inhibit p-hydroxy-phenylpyruvate dioxygenase (HPPD), a known herbicide target (IC50 30 μM), but compounds F5 and F8 showed no inhibition of HPPD, despite F8 showing higher levels of phytotoxicity. Plants grown in the presence of F1 or F5 that were treated with 50 μM homogentisic acid showed partial recovery of growth, indicating some inhibition of HPPD in planta. These are the first hydroxamic acid inhibitors reported for HPPD, but the results indicate that inhibition of HPPD is only partly responsible for the observed phytotoxicity, and that another unknown metalloenzyme is also targeted by these compounds.

  以前曾发现 100 μM 的羟肟酸 F1 和 F2 能抑制类胡萝卜素裂解二氧酶 CCD1，用它们处理拟南芥会导致叶绿素漂白和植物毒性。又合成了一组羟肟酸类似物，发现这些化合物在 16-400 μM 的浓度下对 A. thaliana 有植物毒性，在 100 μM 的浓度下对阔叶杂草 C. album 和 S. media 有一定的植物毒性。发现化合物 F1 可抑制对羟基苯丙酮酸二加氧酶（HPPD），这是一种已知的除草剂靶标（IC50 30 μM），但化合物 F5 和 F8 对 HPPD 没有抑制作用，尽管 F8 的植物毒性更高。在 F1 或 F5 存在下生长的植物，经 50 μM 均五味子酸处理后，部分恢复了生长，这表明在植物体内对 HPPD 有一定的抑制作用。这些是首次报道的 HPPD 羟肟酸抑制剂，但研究结果表明，HPPD 的抑制作用只是造成所观察到的植物毒性的部分原因，这些化合物还针对另一种未知的金属酶。