N-苄基-N-羟基苯甲酰胺 | 7339-99-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-苄基-N-羟基苯甲酰胺
• 英文名称: N-benzylbenzohydroxamic acid
• 英文别名: N-benzyl-N-hydroxybenzamide；Benzamide, N-hydroxy-N-(phenylmethyl)-
• CAS: 7339-99-3
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₂
• 分子量: 227.263
• InChiKey: FFUKSOXPRSIBGT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苄基-N-羟基苯甲酰胺 在 劳森试剂 、 molecular sieve 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-Acetoxy-N-benzyl-thiobenzamide
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Method for the Synthesis ofN-Hydroxythiobenzamides (C-Arylthiohydroxamic Acids)

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1984-30981
• 作为产物：
  描述：

  N-(苯甲酰氧基)苯甲酰胺 在 氢氧化钾 、 potassium carbonate 作用下， 生成 N-苄基-N-羟基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Alkylation of benzohydroxamic acid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00801a010
• 作为试剂：
  描述：

  1-苯基-1-环己醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 N-苄基-N-羟基苯甲酰胺 、 双氧水 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 1-苯基-7-噁双环[4.1.0]庚烷
  参考文献：
  名称：

  利用异羟肟酸作为有机催化剂，以过氧化氢为氧化剂进行烯烃环氧化反应

  摘要：

  提出了一种以异羟肟酸为催化剂、过氧化氢为绿色氧化剂的有机催化环氧化烯烃合成方法。通过直接输注 HRMS 进行的机理研究为各种中间体的形成提供了实验证据。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202400082

文献信息

• Photochemical Activation of Aromatic Aldehydes: Synthesis of Amides, Hydroxamic Acids and Esters
  作者：Nikolaos F. Nikitas、Mary K. Apostolopoulou、Elpida Skolia、Anna Tsoukaki、Christoforos G. Kokotos

  DOI：10.1002/chem.202100655

  日期：2021.5.20

  the activation of aromatic aldehydes has been developed. Utilizing thioxanthen-9-one as the photocatalyst and cheap household lamps as the light source, a variety of aromatic aldehydes have been activated and subsequently converted in a one-pot reaction into amides, hydroxamic acids and esters in good to high yields. The applicability of this method was highlighted in the synthesis of Moclobemide, a

  已经开发了用于芳族醛活化的便宜，容易且无金属的光化学方案。利用噻吨酮-9-one作为光催化剂，使用廉价的家用灯作为光源，已活化了多种芳香醛，然后通过一锅法将其转化为酰胺，异羟肟酸和酯，产率高至高。该方法的适用性在抗抑郁和社交焦虑药物莫氯贝胺的合成中得到了强调。为了确定该反应的合理机制，已经进行了详细的机理研究。
• Direct and Selective 3-Amidation of Indoles Using Electrophilic <i>N</i>-[(Benzenesulfonyl)oxy]amides
  作者：Gerardo X. Ortiz、Brett N. Hemric、Qiu Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00358

  日期：2017.3.17

  Selective C–H amidation of 1H-indoles at the C3 position is reported as a direct entry to biologically important 3-aminoindoles. This transformation is achieved using novel N-[(benzenesulfonyl)oxy]amides as electrophilic nitrogen agents in the presence of ZnCl2. Interestingly, analogous reactions in the absence of ZnCl2 resulted in the formation of indole aminal products.

  据报道，在C3位置上1 H吲哚的选择性C–H酰胺化是直接进入具有生物学重要性的3-氨基吲哚的。在ZnCl 2存在下，使用新型N -[（苯磺酰基）氧基]酰胺作为亲电氮试剂可以实现这种转化。有趣的是，在没有ZnCl 2的情况下的类似反应导致吲哚氨基产物的形成。
• Lawesson's reagent for direct thionation of hydroxamic acids: Substituent effects on LR reactivity
  作者：Witold Przychodzeń

  DOI：10.1002/hc.20259

  日期：——

  To explore the generality and scope of direct thionation of hydroxamic acids (HAs), the reaction of various structurally diverse HAs with Lawesson's reagent was investigated. The yield of thiohydroxamic acid (THAs) is poor when HAs possess bulky acyl and/or N-substituents, acidic α-hydrogen atoms, or an N-phenyl ring. THAs yields were correlated with Brown sigma parameter. The relative rates of two

  为了探索异羟肟酸 (HA) 直接硫化的一般性和范围，研究了各种结构不同的 HA 与劳森试剂的反应。当 HA 具有庞大的酰基和/或 N-取代基、酸性 α-氢原子或 N-苯环时，硫代异羟肟酸 (THA) 的产率很低。THA 产量与 Brown sigma 参数相关。还测量了两个后续过程 k 和 k 的相对速率。还发现了 N-异丙基苯并硫代异羟肟酸的次甲基质子化学位移的相关性。© 2006 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 17:676–684, 2006; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20259
• An unexpected new pathway for nitroxide radical production via more reactve nitrogen-centered amidyl radical intermediate during detoxification of the carcinogenic halogenated quinones by N-alkyl hydroxamic acids
  作者：Ben-Zhan Zhu、Dan Xu、Li Qin、Chun-Hua Huang、Lin-Na Xie、Li Mao、Jie Shao、Balaraman Kalyanaraman

  DOI：10.1016/j.freeradbiomed.2019.07.009

  日期：2020.1

  Interestingly, amidyl radicals were found to induce both DNA strand breaks and DNA adduct formation, suggesting that N-alkyl hydroxamic acids may exert their potential side-toxic effects via forming the reactive amidyl radical species. This study represents the first report of an unexpected new pathway for nitroxide radical production via hydrogen abstration reaction of a more reactive amidyl radical intermediate

  我们以前发现，经典铁螯合剂去铁胺（DFO，一种N-烷基三氢氧肟酸）与四氯氢​​醌（TCHQ）之间的相互作用可以产生去铁胺（DFO•）的氮氧自由基。用于木材防腐剂五氯苯酚。但是，潜在的分子机制仍不清楚。在此合成了N-甲基乙酰氧肟酸（N-MeAHA），并用作DFO的简单模型化合物，用于进一步的机理研究。不出所料，直接的ESR研究表明N-MeAHA / TCHQ可以产生N-MeAHA（Ac-（CH3）NO•）的氮氧自由基。有趣且出乎意料的是，当TCHQ被其氧化产物四氯-1,4-苯醌（TCBQ）取代时，尽管也可以生成Ac-（CH3）NO•，没有检测到同时形成四氯半醌自由基（TCSQ•）和TCHQ，这表明Ac-（CH3）NO•并非由TCSQ•或TCBQ直接氧化N-MeAHA引起。令我们惊讶的是，从N-MeAHA / TCBQ中发现了一个新的以氮为中心的酰胺基，这是通过ESR和自旋捕获剂观察到的，并通
• An Investigation into the Mechanism of Acid-Catalyzed Hydrolysis of<i>N</i>-Benzylbenzohydroxamic Acid
  作者：Kallol K. Ghosh、Shiv G. Tandon

  DOI：10.1246/bcsj.62.1304

  日期：1989.4.15

  The catalytic effects of hydrochloric, perchloric, and sulfuric acids on the hydrolysis of N-benzylbenzohydroxamic acid (BBHA) have been examined in 10% (v/v) dioxane–water at 55 °C. Plots of the pseudo-first-order rate constants kψ against [H+] show maxima which arise from extensive protonation of the substrate. Analyses of the kinetic data by Bunnett and Bunnett–Olsen criteria, solvent deuterium

  盐酸、高氯酸和硫酸对 N-苄基苯并异羟肟酸 (BBHA) 水解的催化作用已在 10% (v/v) 二恶烷 - 水中于 55°C 下进行了研究。伪一级速率常数 kψ 对 [H+] 的图显示了由底物的广泛质子化引起的最大值。Bunnett 和 Bunnett-Olsen 标准对动力学数据的分析、溶剂氘同位素效应、盐效应和活化熵与双分子机制一致。