2-amino-4-hydroxy-6,7-methylenedioxy-3-quinolinecarbonitrile | 118520-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-amino-4-hydroxy-6,7-methylenedioxy-3-quinolinecarbonitrile
• 英文别名: 6-amino-8-oxo-5H-[1,3]dioxolo[4,5-g]quinoline-7-carbonitrile
• CAS: 118520-97-1
• 化学式: C₁₁H₇N₃O₃
• 分子量: 229.195
• InChiKey: BTSYQOXOEXVFAN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  97.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-4-hydroxy-6,7-methylenedioxy-3-quinolinecarbonitrile 在 硫酸 、 sodium hydride 、 potassium bromide 、 sodium nitrite 作用下， 反应 22.0h， 生成 2-bromo-1-ethyl-1,4-dihydro-6,7-methylenedioxy-4-oxo-3-quinolinecarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  喹诺酮-3-羧酸和腈的2,4-二取代衍生物的合成

  摘要：

  为了制备草酸的2-氯衍生物，用氯氧化磷处理1-乙基-1，4-二氢-2-羟基-6，7-亚甲基二氧基-4-氧代-3-喹啉羧酸乙酯。得到的化合物是4-氯-2-氧代-喹啉。通过13 C nmr和质谱技术证实了该结构。通过桑德迈尔反应获得了2-卤代腈，但是不能被水解成酸。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570240622
• 作为产物：
  描述：

  4,5-methylenedioxyanthranilic acid hydrochloride 在 sodium hydride 作用下， 反应 11.0h， 生成 2-amino-4-hydroxy-6,7-methylenedioxy-3-quinolinecarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  喹诺酮-3-羧酸和腈的2,4-二取代衍生物的合成

  摘要：

  为了制备草酸的2-氯衍生物，用氯氧化磷处理1-乙基-1，4-二氢-2-羟基-6，7-亚甲基二氧基-4-氧代-3-喹啉羧酸乙酯。得到的化合物是4-氯-2-氧代-喹啉。通过13 C nmr和质谱技术证实了该结构。通过桑德迈尔反应获得了2-卤代腈，但是不能被水解成酸。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570240622

文献信息

• LEYSEN, D. L.;HAEMERS, A.;BOLLAERT, W.;DOMMISSE, R. A.;ESMANS, E. L., J. HETEROCYCL. CHEM., 24,(1987) N 6, 1611-1616
  作者：LEYSEN, D. L.、HAEMERS, A.、BOLLAERT, W.、DOMMISSE, R. A.、ESMANS, E. L.

  DOI：——

  日期：——
• The synthesis of some 2,4-disubstituted derivatives of quinolone-3-carboxylic acids and carbonitriles
  作者：D. L. Leysen、A. Haemers、W. Bollaert、R. A. Dommisse、E. L. Esmans

  DOI：10.1002/jhet.5570240622

  日期：1987.11

  the 2-chloro derivative of oxolinic acid, ethyl 1-ethyl-1,4-dihydro-2-hydroxy-6,7-methylenedioxy-4-oxo-3-quinolinecarboxylate was treated with phosphorus oxychloride. The compound obtained was the 4-chloro-2-oxo-quinoline. The structure was confirmed by 13C nmr and mass spectral techniques. The 2-halocarbonitrile was obtained by a Sandmeyer reaction but could not be hydrolysed into the acid.

  为了制备草酸的2-氯衍生物，用氯氧化磷处理1-乙基-1，4-二氢-2-羟基-6，7-亚甲基二氧基-4-氧代-3-喹啉羧酸乙酯。得到的化合物是4-氯-2-氧代-喹啉。通过13 C nmr和质谱技术证实了该结构。通过桑德迈尔反应获得了2-卤代腈，但是不能被水解成酸。