N-苄基丁二酰胺 | 6343-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-苄基丁二酰胺
• 英文名称: 1-benzoylpyrrolidine-2,5-dione
• 英文别名: N-benzoylsuccinimide；N-benzoylpyrrolidine-2,5-dione；N-Benzoyl-succinimid
• CAS: 6343-27-7
• 化学式: C₁₁H₉NO₃
• mdl: MFCD00185021
• 分子量: 203.197
• InChiKey: CLFHABXQJQAYEF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  129 °C
• 沸点：
  343.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.356±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：

  在常温常压下，该物质呈现稳定状态，为晶体状粉末。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2925190090
• 储存条件：
  请将药品存放在避光、阴凉且干燥的地方，并密封保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苄基丁二酰胺 在 水 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 15.0h， 以48%的产率得到苯甲酸酐
  参考文献：
  名称：

  Sc（OTf）3催化从扭曲酰胺合成酸酐†

  摘要：

  据报道由扭曲的酰胺合成酸酐的新方法。在水存在下的Sc（OTf）3催化用于一步一步从没有外部亲核试剂的酰胺合成酸酐。机理研究表明，催化剂的配位对于诱导具有挑战性的N–C活化步骤至关重要。该方法进一步强调了扭曲酰胺在有机合成中的用途。值得注意的是，该反应表明，在开发的条件下，基于戊二酰亚胺骨架的扭曲酰胺比羧酸酐更具反应性，这为通过酰胺NC键断裂的可控顺序催化打开了大门。

  DOI：

  10.1039/c7ob00086c
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 氯化亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-苄基丁二酰胺
  参考文献：
  名称：

  通过CN键活化，用芳族酰胺对活化的脂肪胺进行镍催化的脱氨基酰化。

  摘要：

  脂族伯胺的脱氨基官能化具有很大的合成用途。在这里，我们描述了Katritzky盐和芳族酰胺之间的Ni催化的还原性脱氨基交叉亲电子偶联反应。这项工作提供了从烷基吡啶鎓盐（包括伯烷基仲胺和仲烷基胺）合成各种酮的实例。鉴于其温和的反应条件和较高的官能团耐受性，这种交叉偶联策略有望用于复杂化合物的后期官能化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b04497
• 作为试剂：
  描述：

  2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 环己烷 在 氯化镍二甲氧基乙烷 、 N-苄基丁二酰胺 、 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 、 potassium carbonate 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1-cyclohexyloxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  金属光氧化还原催化实现的直接C（sp3）-H酰化酰胺和碳氢化合物的协同活化。

  摘要：

  在催化中，无所不在的热力学稳定的酰胺和脂族C（sp 3）-H键的各种功能化利用一直是挑战。特别地，尚未实现两个官能团之间的直接偶联。在这里，我们报告了两个具有挑战性的键，酰胺C-N和未活化的脂肪族C（sp 3）-H，通过金属光催化还原催化直接酰化脂肪族的CH-H键，利用酰胺作为稳定且易于接近的酰基替代物的协同活化。N-酰基琥珀酰亚胺可作为有效的酰基试剂，用于从简单C（sp 3）简化合成有用的酮的合成）-H基板。使用计算和实验机理研究进行了详细的机理研究，以构建详细而完整的催化循环。发现N-酰基琥珀酰亚胺比其他更具反应性的酰基源（如酰氯）具有更高反应活性的起源是一种罕见的反应途径，其始于在氧化添加酰基底物之前的CH活化。

  DOI：

  10.1002/anie.202004441

文献信息

• Transamidation for the Synthesis of Primary Amides at Room Temperature
  作者：Jiajia Chen、Yuanzhi Xia、Sunwoo Lee

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00958

  日期：2020.5.1

  Various primary amides have been synthesized using the transamidation of various tertiary amides under metal-free and mild reaction conditions. When (NH4)2CO3 reacts with a tertiary amide bearing an N-electron-withdrawing substituent, such as sulfonyl and diacyl, in DMSO at 25 °C, the desired primary amide product is formed in good yield with good funcctional group tolerance. In addition, N-tosylated

  在无金属和温和的反应条件下，使用各种叔酰胺进行转酰胺作用，可以合成出各种伯酰胺。当（NH4）2CO3在25°C的DMSO中与带有N吸电子取代基的叔酰胺（如磺酰基和二酰基）反应时，可以形成具有良好官能团耐受性的高收率的所需伯酰胺产物。另外，N-甲苯磺酸化的内酰胺衍生物通过开环反应提供了它们相应的N-甲苯磺酰胺基烷基酰胺产物。
• NaOTs-promoted transition metal-free C–N bond cleavage to form C–X (X = N, O, S) bonds
  作者：Yuqi Zhang、Xiaojing Ye、Sicheng Liu、Wei Chen、Irfan Majeed、Tingting Liu、Yulin Zhu、Zhuo Zeng

  DOI：10.1039/d1ob01409a

  日期：——

  Multifunctional transformation of amide C–N bond cleavage is reported. The protocol applies to benzamide, thioamide, alcohols, and mercaptan under similar reaction conditions catalyzed by NaOTs. It is noteworthy that NaOTs can not only be recycled and reused for up to three cycles without significant loss in catalytic activity, but also catalyze gram-grade reactions. This study provides a novel solution

  报道了酰胺C-N键断裂的多功能转化。该协议适用于在 NaOT 催化的类似反应条件下的苯甲酰胺、硫代酰胺、醇和硫醇。值得注意的是，NaOTs 不仅可以回收和重复使用多达三个循环而不会显着降低催化活性，而且还可以催化克级反应。本研究为多种酰胺的转化提供了一种条件温和、程序简单的新型解决方案。
• Metal-free thioesterification of amides generating acyl thioesters
  作者：Qun Wang、Long Liu、Jianyu Dong、Zhibin Tian、Tieqiao Chen

  DOI：10.1039/c9nj01748h

  日期：——

  A base-initiated thioesterification of amides with various thiols is reported. This reaction can take place efficiently under metal-free and air-atmospheric conditions, and provides a facile and practically useful approach to the synthesis of valuable acyl thioesters.

  据报道酰胺与各种硫醇的碱引发的硫酯化反应。该反应可以在无金属和大气条件下有效地进行，并且为合成有价值的酰基硫代酯提供了一种简便而实用的方法。
• Water Phase, Room Temperature, Ligand-Free Suzuki-Miyaura Cross-Coupling: A Green Gateway to Aryl Ketones by C-N Bond Cleavage
  作者：Yuqi Zhang、Zijia Wang、Zhao Tang、Zhongfeng Luo、Hongxiang Wu、Tingting Liu、Yulin Zhu、Zhuo Zeng

  DOI：10.1002/ejoc.201901730

  日期：2020.3.22

  An environmentally friendly palladium‐catalyzed Suzuki–Miyaura coupling reaction of twisted amides with potassium aryl trifluoroborates has been developed, generating ketones under pure water phase, room temperature, and ligand‐free condition.

  已经开发了一种环境友好的钯催化的扭曲酰胺与芳基三氟硼酸钾的Suzuki-Miyaura偶联反应，可在纯水相，室温和无配体条件下生成酮。
• N-Acylsuccinimides: twist-controlled, acyl-transfer reagents in Suzuki–Miyaura cross-coupling by N–C amide bond activation
  作者：Yuki Osumi、Chengwei Liu、Michal Szostak

  DOI：10.1039/c7ob02269g

  日期：——

  Suzuki–Miyaura cross-coupling of N-acylsuccinimides as versatile acyl-transfer reagents via selective amide N–C bond cleavage is reported. The method is user-friendly since it employs commercially-available, air-stable reagents and catalysts. The cross-coupling is enabled by half-twist of the amide bond in N-acylsuccinimides. These highly effective, crystalline acyl-transfer reagents present major advantages

  有报道称钯催化的N-酰基琥珀酰亚胺的Suzuki-Miyaura交叉偶联是通过选择性酰胺NC键断裂的通用酰基转移试剂。该方法是用户友好的，因为它使用了市售的，空气稳定的试剂和催化剂。通过N-酰基琥珀酰亚胺中的酰胺键的半捻来实现交叉偶联。这些高效的结晶酰基转移试剂具有优于垂直扭曲N的主要优势-酰基戊二酰亚胺，包括琥珀酰亚胺活化环的低价，在氧化还原中性条件下的选择性金属插入以及酰胺键对反应条件的高稳定性。机理研究表明，在这种广泛适用的方案中，氧化加成是限速步骤。