2-(1-acetyl-1H-indol-3-yl)acetic acid | 55543-11-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(1-acetyl-1H-indol-3-yl)acetic acid
• 英文别名: N-Acetyltryptophan；1-Acetylindole-3-acetic acid；2-(1-acetylindol-3-yl)acetic acid
• CAS: 55543-11-8
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₃
• 分子量: 217.224
• InChiKey: PXVWYLCBHRGRHR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  59.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-acetyl-1H-indol-3-yl)acetic acid 在 吡啶 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 2-(二环己基膦基)联苯 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 132.0h， 生成 2-(1-acetyl-2-phenyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)indolin-3-yl)-N-(quinolin-8-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  钯（0）催化的定向合成1,2-碳硼化和-硅烷化：烯烃范围，脱芳香化中的应用和由手性助剂进行立体控制。

  摘要：

  我们报告发展的钯（0）催化的含选择性可裂解的导向基团的烯烃的1,2-碳硼化和-硅烷化反应。使用B2 pin2或PhMe2 Si-Bpin作为亲核试剂，芳基/烯基三氟甲磺酸酯作为亲电子试剂，在这些转化中，广泛的单，二，三和四取代的烯烃是相容的。我们进一步描述了采用这种方法的富电子杂芳烃的定向脱芳香1，2-碳硼化。通过使用可移动的手性指导基团，我们证明了实现在Heck型烯烃1,2-双官能团中立体诱导的可行性。这项工作为通过精确的区域和立体控制获得高度官能化的硼酸盐和硅烷提供了新途径。

  DOI：

  10.1002/anie.201910304
• 作为产物：
  描述：

  3-吲哚乙酸 、 乙酰氯 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 2-(1-acetyl-1H-indol-3-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  钯（0）催化的定向合成1,2-碳硼化和-硅烷化：烯烃范围，脱芳香化中的应用和由手性助剂进行立体控制。

  摘要：

  我们报告发展的钯（0）催化的含选择性可裂解的导向基团的烯烃的1,2-碳硼化和-硅烷化反应。使用B2 pin2或PhMe2 Si-Bpin作为亲核试剂，芳基/烯基三氟甲磺酸酯作为亲电子试剂，在这些转化中，广泛的单，二，三和四取代的烯烃是相容的。我们进一步描述了采用这种方法的富电子杂芳烃的定向脱芳香1，2-碳硼化。通过使用可移动的手性指导基团，我们证明了实现在Heck型烯烃1,2-双官能团中立体诱导的可行性。这项工作为通过精确的区域和立体控制获得高度官能化的硼酸盐和硅烷提供了新途径。

  DOI：

  10.1002/anie.201910304

文献信息

• 2H-Pyrano[3,2-c]quinolin-2-ones: their convenient synthesis and selected reactions
  作者：Matúš Čakurda、Pavol Koiš、Gabriela Addová、Margita Lácová、Andrej Boháč

  DOI：10.1007/s11696-017-0319-0

  日期：2018.3

  structure attractiveness of 2H-pyrano[3,2-c]quinolin-2-ones 3 their synthesis is not sufficiently developed. Only 35 pyranoquinolinones 3 are registered in the SciFinder database. Unavailability of 3 limits their chemistry exploitation, physical and biological studies. We have developed a convenient and general methodology for the synthesis of 3. Sixteen novel 2H-pyrano[3,2-c]quinolin-2-ones 3 were prepared

  摘要尽管2 H-吡喃并[3，2 - c ]喹啉-2-酮3具有结构吸引力，但它们的合成仍未得到充分发展。在SciFinder数据库中仅注册了35个吡喃喹啉酮3。3的不可用性限制了他们的化学开发，物理和生物学研究。我们已经开发了一种方便且通用的3合成方法。16种新颖的2 H-吡喃并[3,2 - c ]喹啉-2-酮3是通过将容易获得的4-氧代-1,4-二氢喹啉-3-甲醛1与单取代的乙酸2进行环缩合而制备的（-芳基，-芳硫基和-杂芳基）。为了支持吡喃喹啉酮3的化学开发，通过用NaOH（92-98％）水解3得到了氧喹啉基苯基丙烯酸4。通过MCPBA进行简单的3氧化，得到氧杂吡喃喹啉N-氧化物5（71％）。在回流的Ac 2 O中5的方便重排引发2 H-吡喃并[3,2 - c ]喹啉-2,5（6 H）-二酮6的产率为87％。此外，一些制备的吡喃喹啉酮3具有强烈的蓝色荧光特性。在这里，我们描述的简单和通用合成，允许2可用性ħ吡喃并[3