N-苄基三氟乙酰胺 | 7387-69-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-苄基三氟乙酰胺
• 英文名称: N-benzyl-2,2,2-trifluoroacetamide
• 英文别名: N-benzyltrifluoroacetamide；2,2,2-trifluoro-N-benzylacetamide
• CAS: 7387-69-1
• 化学式: C₉H₈F₃NO
• mdl: MFCD00188542
• 分子量: 203.164
• InChiKey: DEXVYKWXVWAYGO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  70.0 to 74.0 °C
• 沸点：
  276.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.261±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）
• 保留指数：
  1191.7

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2924299090
• 储存条件：
  室温且干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苄基三氟乙酰胺 在 氢氧化钾 作用下， 反应 0.25h， 以95%的产率得到苄胺
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Primary Amines via Alkylation of the Sodium Salt of Trifluoroacetamide: An Alternative to the Gabriel Synthesis

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1984-31028
• 作为产物：
  描述：

  Z-benzaldehyde O-benzyloxime 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 samarium diiodide 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.25h， 生成 N-苄基三氟乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  使用二碘化sa还原还原羟胺和异羟肟酸衍生物中的NO键

  摘要：

  针对各种结构类型，详细介绍了使用二碘化sa还原N = O键的有效方法，以定义该方法的范围和局限性。还原显示与碱敏感的底物如三氟乙酰胺衍生物相容，使用铝汞齐或钠汞齐不能令人满意地还原。已证明用酰化剂直接淬灭还原混合物可在一锅法中由N = O衍生物提供高收率的受保护胺。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00486-x
• 作为试剂：
  描述：

  8-溴-1-辛醇 在 咪唑 、 正丁基锂 、 三氟甲磺酸 、 N-苄基三氟乙酰胺 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 碘 、 potassium carbonate 、 magnesium bromide ethyl etherate 、 magnesium 、 三乙胺 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 143.92h， 生成
  参考文献：
  名称：

  BIODEGRADABLE LIPIDS FOR THE DELIVERY OF ACTIVE AGENTS

  摘要：

  本发明涉及一种阳离子脂质，其具有位于脂质基团（例如，疏水链）的中部或远端部位的一个或多个可生物降解的基团。这些阳离子脂质可以被纳入脂质颗粒中，用于传递活性剂，例如核酸。该发明还涉及包括中性脂质、能够减少聚集的脂质、本发明的阳离子脂质以及可选地固醇的脂质颗粒。脂质颗粒还可以进一步包含治疗剂，如核酸。

  公开号：

  US20160009637A1

文献信息

• A CO₂-Catalyzed Transamidation Reaction
  作者：Yang Yang、Jian Liu、Fadhil S. Kamounah、Gianluca Ciancaleoni、Ji-Woong Lee

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02077

  日期：2021.12.3

  Transamidation reactions are often mediated by reactive substrates in the presence of overstoichiometric activating reagents and/or transition metal catalysts. Here we report the use of CO2 as a traceless catalyst: in the presence of catalytic amounts of CO2, transamidation reactions were accelerated with primary, secondary, and tertiary amide donors. Various amine nucleophiles including amino acid

  在过量化学计量的活化试剂和/或过渡金属催化剂的存在下，转酰胺基反应通常由反应性底物介导。在这里，我们报告了使用 CO 2作为无痕催化剂：在催化量的 CO 2存在下，使用伯、仲和叔酰胺供体加速转酰胺反应。包括氨基酸衍生物在内的各种胺类亲核试剂都被耐受，这表明转酰胺基在肽修饰和聚合物降解中的实用性（例如，Nylon-6,6）。特别是，N , O -二甲基羟基酰胺（Weinreb 酰胺）在 CO 2催化的转酰胺基反应中与 N 2相比表现出明显的反应性大气层。进行了比较 Hammett 研究和动力学分析，以阐明分子 CO 2的催化活化机制，这得到了 DFT 计算的支持。我们将CO 2在转酰胺基反应中的积极作用归因于通过与亲电子CO 2共价结合来稳定四面体中间体。
• Copper-catalyzed formation of carbon-heteroatom and carbon-carbon bonds
  申请人：——

  公开号：US20030065187A1

  公开（公告）日：2003-04-03

  The present invention relates to copper-catalyzed carbon-heteroatom and carbon-carbon bond-forming methods. In certain embodiments, the present invention relates to copper-catalyzed methods of forming a carbon-nitrogen bond between the nitrogen atom of an amide or amine moiety and the activated carbon of an aryl, heteroaryl, or vinyl halide or sulfonate. In additional embodiments, the present invention relates to copper-catalyzed methods of forming a carbon-nitrogen bond between a nitrogen atom of an acyl hydrazine and the activated carbon of an aryl, heteroaryl, or vinyl halide or sulfonate. In other embodiments, the present invention relates to copper-catalyzed methods of forming a carbon-nitrogen bond between the nitrogen atom of a nitrogen-containing heteroaromatic, e.g., indole, pyrazole, and indazole, and the activated carbon of an aryl, heteroaryl, or vinyl halide or sulfonate. In certain embodiments, the present invention relates to copper-catalyzed methods of forming a carbon-oxygen bond between the oxygen atom of an alcohol and the activated carbon of an aryl, heteroaryl, or vinyl halide or sulfonate. The present invention also relates to copper-catalyzed methods of forming a carbon-carbon bond between a reactant comprising a nucleophilic carbon atom, e.g., an enolate or malonate anion, and the activated carbon of an aryl, heteroaryl, or vinyl halide or sulfonate. Importantly, all the methods of the present invention are relatively inexpensive to practice due to the low cost of the copper comprised by the catalysts.

  本发明涉及铜催化的碳-杂原子和碳-碳键形成方法。在某些实施例中，本发明涉及铜催化的方法，用于在酰胺或胺基团的氮原子与芳基、杂原基或乙烯卤代物或磺酸酯的活化碳之间形成碳-氮键。在其他实施例中，本发明涉及铜催化的方法，用于在酰基肼的氮原子与芳基、杂原基或乙烯卤代物或磺酸酯的活化碳之间形成碳-氮键。在另一些实施例中，本发明涉及铜催化的方法，用于在含氮杂环芳烃（例如吲哚、吡唑和吲哌）的氮原子与芳基、杂原基或乙烯卤代物或磺酸酯的活化碳之间形成碳-氮键。在某些实施例中，本发明涉及铜催化的方法，用于在醇的氧原子与芳基、杂原基或乙烯卤代物或磺酸酯的活化碳之间形成碳-氧键。本发明还涉及铜催化的方法，用于在包含亲核碳原子的反应物（例如烯醇酸盐或丙二酸盐负离子）与芳基、杂原基或乙烯卤代物或磺酸酯的活化碳之间形成碳-碳键。重要的是，由于催化剂中铜的低成本，本发明的所有方法都相对廉价。
• Synthesis of the Azepinoindole Framework via Oxidative Heck (Fujiwara-Moritani) Cyclization
  作者：Erik Van der Eycken、Pavel Donets

  DOI：10.1055/s-0030-1260057

  日期：2011.7

  A catalytic oxidative Heck (Fujiwara-Moritani) cyclization has been evaluated for construction of the azepinoindole framework starting from readily available 3-indoleacetic acid amides. The supporting role of the amide group in the substrate has been demonstrated necessary for the success of the cyclization.

  已评估了一种催化氧化赫克（Fujiwara-Moritani）环化反应，用于从易得的3-吲哚乙酸酰胺构建吖啶吲哚骨架。结果表明，在底物中酰胺基团的支持作用对于环化反应的成功至关重要。
• Synthesis of Symmetric 1,4-Diamino-2-Butynes via a Cu(I)-Catalyzed One-Pot A³-Coupling/Decarboxylative Coupling of a Propiolic Acid, an Aldehyde, and an Amine
  作者：Huangdi Feng、Denis S. Ermolat’ev、Gonghua Song、Erik V. Van der Eycken

  DOI：10.1021/jo300562j

  日期：2012.6.1

  A novel microwave-assisted approach for the one-pot Cu(I)-catalyzed A3-coupling/decarboxylative coupling (PA2-coupling) of a propiolic acid, an aldehyde, and an amine, resulting in the formation of diversely substituted 1,4-diamino-2-butynes,is described. It is noteworthy that this new multicomponent coupling provides an efficient access to introduce alkyl and aryl group at the 1,4-position of the

  一种新颖的微波辅助方法，用于一锅铜（一）催化丙酸，醛和胺的A 3偶联/脱羧偶联（PA 2偶联），从而形成不同取代的1描述了4-4-二氨基-2-丁炔。值得注意的是，这种新的多组分偶联提供了在1，4-二氨基-2-丁炔的1，4-位上引入烷基和芳基的有效途径。
• Direct amidation of carboxylic acids with amines under microwave irradiation using silica gel as a solid support
  作者：Andrea Ojeda-Porras、Alejandra Hernández-Santana、Diego Gamba-Sánchez

  DOI：10.1039/c5gc00189g

  日期：——

  A highly improved and green methodology for the direct amidation of carboxylic acids with amines using silica gel as a solid support and catalyst is described. The scope of this...

  描述了使用硅胶作为固体载体和催化剂将羧酸与胺直接酰胺化的高度改进的绿色方法。这个范围...