Etude des petits cycles—XXXVI. Photo-oxygenation d'alkylidenecyclopropanes. Syntheses specifiques d'alkenylcyclopropanols, de β′-hydroxy α-enones et d'α,α′-dienones
作者:G. Rousseau、P. le Perchec、J.M. Conia
DOI:10.1016/0040-4020(76)88022-2
日期:1976.1
The dye-sensitizedphoto-oxygenation of alkylidenecyclopropanes 1a–4a at –50°C gives the hydroperoxydes 1b–4b, which were reduced in situ by PPh3 into 1-alkenylcyclopropanols 1c–4c in high yield. At higher temperatures, 1b–4b rearranged exclusively into β′-hydroxy α-enones 1d–4d if pyridine was added (α,α′-dienones 1e–4e are also formed competitively in absence of pyridine). At 3°C the photosensitised
Verfahren zur Herstellung von alpha-Halogencyclobutanonen
申请人:BAYER AG
公开号:EP0019132A1
公开(公告)日:1980-11-26
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von a-Halogencyclobutanonen der allgemeinen Formel (I)
worin R' bis R5 die in der Beschreibung angegebene Bedeutung besitzen, das dadurch gekennzeichnet ist, daß ein Cyclobutanon der allgemeinen Formel (II)
in einem aprotischen Verdünnungsmittel, mit einem substituierten, gegebenenfalls in situ erzeugten, Ammoniumperhalogenid bei Temperaturen von -20°C bis +60°C, gegebenenfalls in Anwesenheit eines Katalysators umgesetzt wird.