3-(2-ethoxycarbonyl-acetylamino)-2-phenyl-propionic acid ethyl ester | 736990-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(2-ethoxycarbonyl-acetylamino)-2-phenyl-propionic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 3-[(3-ethoxy-3-oxopropanoyl)amino]-2-phenylpropanoate
• CAS: 736990-10-6
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₅
• 分子量: 307.346
• InChiKey: CQWGMGRHPTYBEF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-ethoxycarbonyl-acetylamino)-2-phenyl-propionic acid ethyl ester 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 ethyl 2,4-dioxo-5-phenylpiperidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  首批Cdc7激酶抑制剂：吡咯并吡啶酮类作为有效的口服活性抗肿瘤药。2.潜在客户发现†

  摘要：

  Cdc7激酶是细胞周期S期的关键调节因子，已知可促进真核生物中DNA复制起点的激活。Cdc7抑制作用可以以p53独立的方式导致肿瘤细胞死亡，这为开发用于治疗癌症的Cdc7抑制剂提供了理论依据。在本文中，我们总结了对Cdc7激酶具有抑制作用的2-杂芳基-吡咯并吡啶酮类化合物的构效关系研究。此外，我们还描述了89S，[（S）-2-（2-氨基嘧啶-4-基）-7-（2-氟乙基）-1,5,6,7-四氢吡咯并[3,2 - ç ]吡啶-4-酮]，作为具有Cdc7的有效ATP模拟物抑制剂。化合物89S的K i值为0.5 nM，在亚微摩尔范围内的IC 50抑制不同肿瘤细胞系的细胞增殖，并且在A2780异种移植模型中表现出68％的体内肿瘤生长抑制。

  DOI：

  10.1021/jm800977q
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-2-苯基丙酸乙酯 、 氯甲酰乙酸乙酯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-(2-ethoxycarbonyl-acetylamino)-2-phenyl-propionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  首批Cdc7激酶抑制剂：吡咯并吡啶酮类作为有效的口服活性抗肿瘤药。2.潜在客户发现†

  摘要：

  Cdc7激酶是细胞周期S期的关键调节因子，已知可促进真核生物中DNA复制起点的激活。Cdc7抑制作用可以以p53独立的方式导致肿瘤细胞死亡，这为开发用于治疗癌症的Cdc7抑制剂提供了理论依据。在本文中，我们总结了对Cdc7激酶具有抑制作用的2-杂芳基-吡咯并吡啶酮类化合物的构效关系研究。此外，我们还描述了89S，[（S）-2-（2-氨基嘧啶-4-基）-7-（2-氟乙基）-1,5,6,7-四氢吡咯并[3,2 - ç ]吡啶-4-酮]，作为具有Cdc7的有效ATP模拟物抑制剂。化合物89S的K i值为0.5 nM，在亚微摩尔范围内的IC 50抑制不同肿瘤细胞系的细胞增殖，并且在A2780异种移植模型中表现出68％的体内肿瘤生长抑制。

  DOI：

  10.1021/jm800977q
• 作为试剂：
  描述：

  苯基氰基乙酸乙酯 在 palladium 10% on activated carbon 3-(2-ethoxycarbonyl-acetylamino)-2-phenyl-propionic acid ethyl ester 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以60%的产率得到3-氨基-2-苯基丙酸乙酯盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRIMIDYLPYRROLE DERIVATIVES ACTIVE AS KINASE INHIBITORS
  [FR] DERIVES DE PYRIMIDYLPYRROLE POUVANT ETRE UTILISES COMME INHIBITEURS DE KINASES

  摘要：

  公开了公式（1）的吡啶基吡咯衍生物及其药用可接受的盐，如规范中定义的，其制备方法和包括它们的药物组合物；发明的化合物可能在治疗中对治疗与蛋白激酶活性失调相关的疾病，如癌症，具有用处。

  公开号：

  WO2005014572A1

文献信息

• [EN] PYRIDYLPYRROLE DERIVATIVES ACTIVE AS KINASE INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES DE PYRIDYLPYRROLE COMME INHIBITEURS DE KINASE
  申请人：PHARMACIA ITALIA SPA

  公开号：WO2005013986A1

  公开（公告）日：2005-02-17

  Pyridylpyrrole derivatives of formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof, as defined in the specification, and pharmaceutical compositions comprising them are disclosed; the compounds of the invention may be useful, in therapy, in the treatment of diseases associated with a disregulated protein kinase activity, like cancer.

  公开了化合物的化学式(I)及其药学上可接受的盐，如规范中定义的，以及包含它们的药物组合物；本发明的化合物可能在治疗中对与蛋白激酶活性失调相关的疾病，如癌症，具有用处。
• Pyrimidylpyrrole derivatives active as kinase inhibitors
  申请人：Vanotti Ermes

  公开号：US20050043323A1

  公开（公告）日：2005-02-24

  Pyrimidylpyrrole derivatives of formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof, as defined in the specification, process for their preparation and pharmaceutical compositions comprising them are disclosed; the compounds of the invention may be useful, in therapy, in the treatment of diseases associated with a disregulated protein kinase activity, like cancer.

  本发明公开了式（I）的吡啶基吡咯衍生物及其药学上可接受的盐，以及其制备方法和包含它们的制药组合物；本发明的化合物在治疗与蛋白激酶活性失调相关的疾病，如癌症方面可能有用。
• Pyridylpyrrole derivatives active as kinase inhibitors
  申请人：Vanotti Ermes

  公开号：US20050043346A1

  公开（公告）日：2005-02-24

  Pyridylpyrrole derivatives of formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof, as defined in the specification, and pharmaceutical compositions comprising them are disclosed; the compounds of the invention may be useful, in therapy, in the treatment of diseases associated with a disregulated protein kinase activity, like cancer.

  本发明涉及化合物公式（I）的吡啶基吡咯衍生物及其药学上可接受的盐，以及包含它们的制药组合物；本发明的化合物可能在治疗与蛋白激酶活性失调相关的疾病，如癌症方面具有用处。
• PYRIDYLPYRROLE DERIVATIVES ACTIVE AS KINASE INHIBITORS
  申请人：Pfizer Italia S.r.l.

  公开号：EP1660085B1

  公开（公告）日：2008-10-15
• PYRIMIDYLPYRROLE DERIVATIVES ACTIVE AS KINASE INHIBITORS
  申请人：Pharmacia Italia S.p.A.

  公开号：EP1660475A1

  公开（公告）日：2006-05-31