2-(4-Methyl-5H-5-aza-benzo[a]cyclopenta[f]azulen-11-yloxy)-ethanol | 177897-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 2-(4-Methyl-5H-5-aza-benzo[a]cyclopenta[f]azulen-11-yloxy)-ethanol
• 英文别名: 2-((4-Methyl-5H-azuleno[5,6-b]indol-11-yl)oxy)ethanol；2-[(2-methyl-17-azatetracyclo[8.7.0.03,7.011,16]heptadeca-1(10),2,4,6,8,11,13,15-octaen-8-yl)oxy]ethanol
• CAS: 177897-06-2
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₂
• 分子量: 291.349
• InChiKey: ANCSJFLCELAGIP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  45.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-二(2-氯乙基)氨基甲酰氯 、 2-(4-Methyl-5H-5-aza-benzo[a]cyclopenta[f]azulen-11-yloxy)-ethanol 在 4-二甲氨基吡啶 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以90%的产率得到bis-(2-chloro-ethyl)-carbamic acid 2-(4-methyl-5H-5-aza-benzo[a]cyclopenta[f]azulen-11-yloxy)-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Microwave-assisted [6+4]-cycloaddition of fulvenes and α-pyrones to azulene–indoles: Facile syntheses of novel antineoplastic agents

  摘要：

  A microwave-enhanced [6 + 4]-cycloaddition reaction between 6-aminofulvene and pyrones followed by CO2 extrusion provides azulene-indoles which display interesting antineoplastic activity. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00349-3
• 作为产物：
  描述：

  2-Cyclopentadienylidene-1,3-dioxolane 、 1-甲基-9H-吡喃并[3,4-b]吲哚-3-酮 以 苯 为溶剂， 反应 96.0h， 以40%的产率得到2-(4-Methyl-5H-5-aza-benzo[a]cyclopenta[f]azulen-11-yloxy)-ethanol
  参考文献：
  名称：

  Facile synthesis of azulenols: [6 + 4] cycloadditions of fulveneketene acetal

  摘要：

  与富烯和吡喃酮的 Diels-Alder 反应相反，富烯酮缩醛与 α-吡喃酮反应生成 [6 + 4] 环加成加合物，这是一种高效且新颖的制备薁醇的途径。

  DOI：

  10.1039/cc9960000937

文献信息

• Facile synthesis of azulenols: [6 + 4] cycloadditions of fulveneketene acetal
  作者：Bor-Cherng Hong、Si-Shoung Sun

  DOI：10.1039/cc9960000937

  日期：——

  In contrast to the Diels–Alder reaction of fulvenes and pyrones, fulveneketene acetal reacts with α-pyrone to give the [6 + 4] cycloaddition adduct, an efficient and novel route to the azulenols.

  与富烯和吡喃酮的 Diels-Alder 反应相反，富烯酮缩醛与 α-吡喃酮反应生成 [6 + 4] 环加成加合物，这是一种高效且新颖的制备薁醇的途径。
• Microwave-assisted [6+4]-cycloaddition of fulvenes and α-pyrones to azulene–indoles: Facile syntheses of novel antineoplastic agents
  作者：Bor-Cherng Hong、Yea-Fen Jiang、Ellappan Sampath Kumar

  DOI：10.1016/s0960-894x(01)00349-3

  日期：2001.8

  A microwave-enhanced [6 + 4]-cycloaddition reaction between 6-aminofulvene and pyrones followed by CO2 extrusion provides azulene-indoles which display interesting antineoplastic activity. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.