(E)-3-(4-(dimethylamino)phenyl)-1-(5-methylfuran-2-yl)prop-2-en-1-one | 402489-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(4-(dimethylamino)phenyl)-1-(5-methylfuran-2-yl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-3-[4-(dimethylamino)phenyl]-1-(5-methylfuran-2-yl)prop-2-en-1-one
• CAS: 402489-59-2
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₂
• 分子量: 255.316
• InChiKey: XXURVONXIXWFJN-JXMROGBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  33.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-甲基-2-乙酰基呋喃 、 二甲氨基苯乙酮 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以77 %的产率得到(E)-3-(4-(dimethylamino)phenyl)-1-(5-methylfuran-2-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  基于呋喃的合成查耳酮衍生物具有抗肠道炎症和氧化应激的功能，在体内斑马鱼模型中得到证实

  摘要：

  炎症性肠病（IBD）是一组由与感染无关的肠道炎症引起的持续性肠道疾病。在工业化国家，炎症性肠病 (IBD) 的患病率不断上升，导致医疗费用增加。无论是天然存在的还是合成的，查尔酮都具有广泛的生物特性，包括抗炎、抗菌和抗氧化作用。本研究重点关注 DKO7 (E)-3-(4-(二甲氨基)苯基)-1-(5-甲基呋喃-2-基)prop-2-en-1-one，一种具有潜在抗炎作用的合成查耳酮在由葡聚糖硫酸钠（DSS）诱导的斑马鱼肠道炎症模型中。体外研究显示 DKO7 具有剂量依赖性抗炎和抗氧化特性。此外，DKO7 还可以保护斑马鱼幼虫免受脂质过氧化、活性氧应激 (ROS) 和 DSS 诱导的炎症的影响。此外，DKO7 降低促炎基因的表达，包括 TNF-α、IL-1β、IL-6 和 iNOS。此外，它还降低了成年斑马鱼肠道组织中一氧化氮（NO）和乳酸脱氢酶（LDH）的水平，并增加了过氧化氢酶（CAT）

  DOI：

  10.1016/j.ejphar.2023.175994