N-苄氧基羰基-O-苯甲酰天冬甜素 | 5262-07-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-苄氧基羰基-O-苯甲酰天冬甜素
• 中文别名: 肾上腺髓质素(大鼠)三氟乙酸盐H-Tyr-Arg-Gln-Ser-Met-Asn-Gln-Gly-Ser-Arg-Ser-Thr-Gly-Cys-Arg-Phe-Gly-Thr-Cys-Thr-Met- Gln-Lys-Leu-Ala-His-Gln-Ile-Tyr-Gln-Phe-Thr-Asp-Lys-Asp-Lys-Asp-Gly-Met-Ala-Pro-Arg-Asn-Lys-Ile-Ser- Pro-Gln-Gly-Tyr-NH2三氟乙酸盐(二硫键)
• 英文名称: Z-Asp(OBzl)-Phe-OMe
• 英文别名: Z-Asp(β-OBn)-Phe-OMe；Benzyloxycarbonyl-(β-O-benzyl-Asp)-Phe-methylester；Benzyloxycarbonyl-(βO-benzyl-Asp)-Phe-methylester；N-Z-(β-Benzyl)-Asp-Phe-OMe；N-Benzyloxycarbonyl-O-benzoyl Aspartame；benzyl (3S)-4-[[(2S)-1-methoxy-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]amino]-4-oxo-3-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoate
• CAS: 5262-07-7
• 化学式: C₂₉H₃₀N₂O₇
• 分子量: 518.566
• InChiKey: IVJGBERAZUMDJM-DQEYMECFSA-N

物化性质

• 熔点：
  118.5-119.5 °C
• 沸点：
  727.7±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.240±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿、可溶于二氯甲烷、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苄氧基羰基-O-苯甲酰天冬甜素 在 palladium on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以98 %的产率得到阿斯巴甜
  参考文献：
  名称：

  通过吡啶-CBr4 的新型羧酸光活化模式直接形成酰胺键的高效光介导方案

  摘要：

  提出了利用吡啶-CBr 4的新型光活化模式，由羧酸和胺或氨基酸UVA光介导合成酰胺。DI-HRMS 的机理研究为各种中间体的形成提供了实验证据。展示了在工业上有趣的或生物活性化合物的合成中的应用。

  DOI：

  10.1002/chem.202300556
• 作为产物：
  描述：

  CBZ-L-天门冬氨酸β-苄酯 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-苄氧基羰基-O-苯甲酰天冬甜素
  参考文献：
  名称：

  氨基酸和多肽。二十三。Nα-保护的氨基酸6-氯-2-吡啶基酯的合成及其对肽合成的评价。

  摘要：

  N，N'-二环己基碳二亚胺（DCC）方法由N，N'-二环己基碳二亚胺（DCC）方法合成了Nα-苄氧基羰基和叔丁氧基羰基氨基酸的6-氯-2-吡啶基酯（OPyCl） ）。在二恶烷和DMF中，6-氯-2-吡啶基酯与氨基的反应性远高于相应的2-吡啶基酯（OPy）和对硝基苯酯（ONp），并且形成的肽键没有酰化作用在氨基酸的侧链羟基上。Z-Asp（OBzl）-OPyCl与氨基酸甲酯在二恶烷中反应，得到相应的二肽，没有任何可检测的天冬酰胺形成。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.46

文献信息

• 从羧酸以铱、钴配合物为催化剂并在蓝光照射下制备酰胺的方法
  申请人：大连理工大学

  公开号：CN112778238B

  公开（公告）日：2022-10-28

  本发明涉及一种从羧酸以铱、钴配合物为催化剂并在蓝光照射下制备酰胺的方法，属于化学领域。该方法为：以R取代的羧酸和R1'、R2'取代的胺类为原料，三苯基膦为脱氧剂，在二氯甲烷中，惰性气氛下，并在蓝光照射下，以[Ir(dF(CF3)ppy)2(dtbbpy)]PF6为光催化剂，Co(dmgH)(dmgH2)Cl2为金属配合物催化剂，反应得到酰胺类化合物；所述R为芳基、杂芳基、被保护的氨基、取代的烷基、取代的芳基或取代的被保护的氨基；所述R1'为氢基、取代的烷基、苯基或取代的苯基；所述R2'为氢基、取代的烷基、苯基或取代的苯基。
• Polypeptides. Part III. The synthesis of the C-terminal tetrapeptide sequence of gastrin, its optical isomers, and acylated derivatives
  作者：J. M. Davey、A. H. Laird、J. S. Morley

  DOI：10.1039/j39660000555

  日期：——

  The synthesis is described, by various routes, of L-trytophyl-L-methionyl-L-aspartyl-L-phenylalanine amide, and various acylated derivatives of this tetrapeptide amide and of its D,D,D,D-, D,L,L,L-, L,D,L,L-, L,L,D,L-, L,L,L,D-L,D,D,D-, L,L,D,D-, D,L,D,D-, and D,D,L,L-isomers.

  的合成所描述的，通过各种途径，的大号-trytophyl-大号-methionyl-大号-aspartyl-大号-苯丙氨酸酰胺，以及此四肽酰胺和它的各种酰化衍生物d，d，d，d - ，d，大号，L，L-，L，D，L，L-，L，L，D，L-，L，L，L，D-大号，d，d，d - ，大号，大号，d，d - ，d，大号，d，d - ，和d，d，大号，大号-异构体。
• Peptides. Part XXIV. Syntheses of the N-terminal pentapeptide and C-terminal tetrapeptide sequences of porcine gastrin
  作者：J. C. Anderson、M. A. Barton、P. M. Hardy、G. W. Kenner、J. Preston、R. C. Sheppard

  DOI：10.1039/j39670000108

  日期：——

  Syntheses of derivatives of the peptide sequences L-pyroglutamylglycyl-L-prolyl-L-tryptophyl-L-methionine and L-tryptophyl-L-methionyl-L-aspartyl-L-phenylalanine amide required for the synthesis of porcine gastrin are described.

  描述了合成猪胃泌素所需的肽序列L-焦谷氨酰甘氨酰-L-脯氨酰基-L-色氨酸-L-蛋氨酸和L-色氨酸-L-蛋氨酸-L-天冬氨酰-L-苯丙氨酸酰胺的衍生物的合成。
• Studies on amino acids and peptides - VII
  作者：B. Yde、I. Thomsen、M. Thorsen、K. Clausen、S.-O. Lawesson

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88631-2

  日期：1983.1

  The protected aspartame, 4, has been prepared from the benzyl ester of N-benzyloxycarbonyl-S-aspartic acid, 1, and the methyl S-phenylalanate, 3, using 2,4-bis(4-methoxyphenyl)-1, 3,2,4-dithiadiphosphetane 2,4-disulfide, LR, as a coupling reagent. Another protected aspartame, 7, has been prepared from the tert-butyl ester of 1-[N-benzyloxycarbonyl-α-S-aspartyloxyl]-succinimide, 6, and methyl S-phenylalanate

  使用2,4-双（4-甲氧基苯基）-1，3，由N-苄氧基羰基-S-天冬氨酸的苄酯和S-苯丙氨酸甲酯3制备受保护的阿斯巴甜4， 2,4-二硫代二膦2,4-二硫化物LR，作为偶联剂。由1- [N-苄氧基羰基-α-S-天冬氨酰]-琥珀酰亚胺的叔丁基酯6和S-苯丙氨酸甲酯3制备了另一种受保护的阿斯巴甜7。受保护的硫天冬氨酸5/9。7和9的脱保护基可以高收率得到8个阿斯巴甜和10个有点甜的硫代阿斯巴甜。
• Generation of Oxyphosphonium Ions by Photoredox/Cobaloxime Catalysis for Scalable Amide and Peptide Synthesis in Batch and Continuous‐Flow
  作者：Junqi Su、Jia‐Nan Mo、Xiangyang Chen、Alexander Umanzor、Zheng Zhang、Kendall N. Houk、Jiannan Zhao

  DOI：10.1002/anie.202112668

  日期：2022.1.26

  for the synthesis of amides and peptides is reported. Synergistic cooperation between a cobaloxime and a photoredox catalyst removes the elements of H2O through the use of PPh3 as a gentle organic reductant. The deoxygenative method is compatible with gram-scale peptide synthesis and applicable to peptide fragment condensation and SPPS, which may find applications in both organic synthesis and pharmaceutical

  报道了一种用于合成酰胺和肽的光催化方法。钴肟和光氧化还原催化剂之间的协同作用通过使用 PPh 3作为温和的有机还原剂去除了 H 2 O 元素。脱氧方法与克级肽合成兼容，适用于肽片段缩合和SPPS，可在有机合成和药物生产中找到应用。