5-(3-bromophenyl)-4H-1,2,4-triazole-3-carboxylic acid ethyl ester | 1089179-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(3-bromophenyl)-4H-1,2,4-triazole-3-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 5-(3-bromophenyl)-4H-1,2,4-triazole-3-carboxylate；1H-1,2,4-Triazole-5-carboxylic acid, 3-(3-bromophenyl)-, ethyl ester；ethyl 3-(3-bromophenyl)-1H-1,2,4-triazole-5-carboxylate
• CAS: 1089179-34-9
• 化学式: C₁₁H₁₀BrN₃O₂
• 分子量: 296.123
• InChiKey: JHTTVLCBMUKLJE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(3-bromophenyl)-4H-1,2,4-triazole-3-carboxylic acid ethyl ester 在 1,5,7-三氮杂双环[4.4.0]癸-5-烯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (S)-5-(3-bromophenyl)-N-(1-cyclopropylethyl)-1-((2-(trimethylsilanyl)ethoxy)methyl)-1H-1,2,4-triazole-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED 1,3-PHENYL HETEROARYL DERIVATIVES AND THEIR USE IN THE TREATMENT OF DISEASE
  [FR] DÉRIVÉS DE 1,3-PHÉNYL HÉTÉROARYLE SUBSTITUÉS ET LEUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT D'UNE MALADIE

  摘要：

  该发明涉及公式（I）中的杂环化合物，其中所有变量均如规范中定义；能够调节TMEM16a的活性。该发明进一步提供了一种制造该发明化合物的方法及其治疗用途。该发明还提供了它们的制备方法，医学用途，特别是在治疗和管理包括COPD、支气管扩张、哮喘、囊性纤维化、原发性纤毛运动障碍、慢性支气管炎、肺部感染（急性和慢性；病毒和细菌性）、肺癌等疾病或疾病的用途。

  公开号：

  WO2021038426A1
• 作为产物：
  描述：

  2-[(3-bromophenyl)formohydrazido]-2-iminoacetic acid ethyl ester 以 二苯醚 为溶剂， 反应 0.02h， 以6.14 g的产率得到5-(3-bromophenyl)-4H-1,2,4-triazole-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  扩大 3(5)-官能化 1,2,4-三唑的化学空间

  摘要：

  描述了克级合成 3(5)-取代、1,3-和 1,5-二取代 1,2,4-三唑衍生结构单元的有效方法。关键的合成前体 - 1,2,4-三唑-3(5)-羧酸酯（20 个例子，产率 35-89%）是由容易获得的酰肼和 2-乙氧基-2-亚氨基乙酸乙酯盐酸盐制备的。按照收敛合成策略进行进一步转化，并允许制备 1,3- 和 1,5-二取代 1,2,4-三唑衍生的酯（16 个实例，25-75% 产率）、3(5)-取代的 1,3- 和 1,5-二取代羧酸盐（18 个示例，产率 78-93%）、酰胺（5 个示例，产率 82-93%）、腈（5 个示例，产率 30-85%）、酰肼（6 个例子，产率 84–89%）和异羟肟酸（3 个例子，产率 73–78%）。考虑到 1,2,4-三唑基序在药物化学中的广泛应用，这些化合物是先导合成的宝贵构建模块；它们在配位化学方面也具有巨大的潜力。

  DOI：

  10.1007/s10593-022-03064-z

文献信息

• Substituted triazoles as sodium channel blockers
  申请人：Park K. Min

  公开号：US20060020006A1

  公开（公告）日：2006-01-26

  Substituted triazole compounds represented by Formula I, II or III, or pharmaceutically acceptable salts thereof. Pharmaceutical compositions comprise an effective amount of the instant compounds, either alone, or in combination with one or more other therapeutically active compounds, and a pharmaceutically acceptable carrier. Methods of treating conditions associated with, or caused by, sodium channel activity, including, for example, acute pain, chronic pain, visceral pain, inflammatory pain, neuropathic pain, migraine, headache pain, migraine headache, epilepsy, irritable bowel syndrome, diabetic neuropathy, multiple sclerosis, manic depression and bipolar disorder, comprise administering an effective amount of the present compounds, either alone, or in combination with one or more other therapeutically active compounds. A method of administering local anesthesia comprises administering an effective amount of a compound of the instant invention, either alone, or in combination with one or more other therapeutically active compounds, and a pharmaceutically acceptable carrier.

  公式I、II或III所代表的取代三唑化合物，或其药学上可接受的盐。制药组合物包括有效量的本化合物，可以单独使用，也可以与一个或多个其他治疗活性化合物组合使用，并与药学上可接受的载体一起使用。治疗与钠通道活性相关或由其引起的疾病的方法，包括例如急性疼痛、慢性疼痛、内脏疼痛、炎性疼痛、神经病性疼痛、偏头痛、头痛疼痛、癫痫、肠易激综合征、糖尿病神经病、多发性硬化症、躁郁症和双相情感障碍等，包括单独使用或与一个或多个其他治疗活性化合物组合使用，以及药学上可接受的载体。一种局部麻醉的方法包括给予本发明化合物的有效量，可以单独使用，也可以与一个或多个其他治疗活性化合物组合使用，并与药学上可接受的载体一起使用。
• Substituted Triazoles as Sodium Channel Blockers
  申请人：Park Min K.

  公开号：US20090074890A1

  公开（公告）日：2009-03-19

  Substituted triazole compounds represented by Formula I, II or III, or pharmaceutically acceptable salts thereof. Pharmaceutical compositions comprise an effective amount of the instant compounds, either alone, or in combination with one or more other therapeutically active compounds, and a pharmaceutically acceptable carrier. Methods of treating conditions associated with, or caused by, sodium channel activity, including, for example, acute pain, chronic pain, visceral pain, inflammatory pain, neuropathic pain, migraine, headache pain, migraine headache, epilepsy, irritable bowel syndrome, diabetic neuropathy, multiple sclerosis, manic depression and bipolar disorder, comprise administering an effective amount of the present compounds, either alone, or in combination with one or more other therapeutically active compounds. A method of administering local anesthesia comprises administering an effective amount of a compound of the instant invention, either alone, or in combination with one or more other therapeutically active compounds, and a pharmaceutically acceptable carrier (I), (II), (III).

  公式I、II或III所代表的取代三唑化合物，或其药学上可接受的盐。药物组合物包括有效量的本化合物，单独使用或与一个或多个其他治疗活性化合物联合使用，并加入药学上可接受的载体。治疗与钠通道活性相关或由其引起的疾病的方法，包括急性疼痛、慢性疼痛、内脏疼痛、炎性疼痛、神经痛、偏头痛、头痛、偏头痛头痛、癫痫、肠易激综合征、糖尿病性神经病、多发性硬化症、躁郁症等，包括单独使用或与一个或多个其他治疗活性化合物联合使用的有效量的本化合物的给药。一种局部麻醉的给药方法包括给予本发明化合物的有效量，单独使用或与一个或多个其他治疗活性化合物联合使用，并加入药学上可接受的载体(I)、(II)、(III)。
• [EN] SUBSTITUTED TRIAZOLES AS SODIUM CHANNEL BLOCKERS<br/>[FR] TRIAZOLES SUBSTITUES UTILISES EN TANT QUE BLOQUEURS DU CANAL SODIQUE
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2005047270A3

  公开（公告）日：2005-09-22
• SUBSTITUTED TRIAZOLES AS SODIUM CHANNEL BLOCKERS
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP1694654A2

  公开（公告）日：2006-08-30
• SUBSTITUTED 1,3-PHENYL HETEROARYL DERIVATIVES AND THEIR USE IN THE TREATMENT OF DISEASE
  申请人：Novartis AG

  公开号：EP4021572A1

  公开（公告）日：2022-07-06