3-<4-(N^α-Boc-Tyr)-aminobutyl>-5-methyl-6-β-phenethyl-2(1H)-pyrazinone | 214826-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-<4-(N^α-Boc-Tyr)-aminobutyl>-5-methyl-6-β-phenethyl-2(1H)-pyrazinone
• 英文别名: tert-butyl N-[(2S)-3-(4-hydroxyphenyl)-1-[4-[5-methyl-2-oxo-6-(2-phenylethyl)-1H-pyrazin-3-yl]butylamino]-1-oxopropan-2-yl]carbamate
• CAS: 214826-80-9
• 化学式: C₃₁H₄₀N₄O₅
• 分子量: 548.682
• InChiKey: CFVHRRGGMUTEOL-MHZLTWQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-<4-(N^α-Boc-Tyr)-aminobutyl>-5-methyl-6-β-phenethyl-2(1H)-pyrazinone 在 苯甲醚 、 三氟乙酸 作用下， 反应 1.0h， 生成 5-methyl-6-β-phenethyl-3-tyrosylaminobutyl-2(1H)-pyrazinone
  参考文献：
  名称：

  Amino Acids and Peptides. LII. Design and Synthesis of Opioid Mimetics Containing a Pyrazinone Ring and Examination of Their Opioid Receptor Binding Activity.

  摘要：

  通过二肽基氯甲基酮的环化反应，将氨基引入吡嗪酮环的3位或6位。将Boc-酪氨酸与氨基进行偶联，随后去除Boc保护基，得到含吡嗪酮环的酪氨酸衍生物。在制备的各种酪氨酸衍生物中，5-甲基-6-β-苯乙基-3-酪氨酰氨基丁基-2(1H)-吡嗪酮表现出对μ-阿片受体的强结合作用，其Ki值为55.8 nM，对δ-阿片受体的Ki值为2165 nM，且Kiμ/Kiδ值为0.026。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.1374
• 作为产物：
  描述：

  在 钯 N-甲基吗啉 、 盐酸 、 氢气 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-<4-(N^α-Boc-Tyr)-aminobutyl>-5-methyl-6-β-phenethyl-2(1H)-pyrazinone
  参考文献：
  名称：

  Amino Acids and Peptides. LII. Design and Synthesis of Opioid Mimetics Containing a Pyrazinone Ring and Examination of Their Opioid Receptor Binding Activity.

  摘要：

  通过二肽基氯甲基酮的环化反应，将氨基引入吡嗪酮环的3位或6位。将Boc-酪氨酸与氨基进行偶联，随后去除Boc保护基，得到含吡嗪酮环的酪氨酸衍生物。在制备的各种酪氨酸衍生物中，5-甲基-6-β-苯乙基-3-酪氨酰氨基丁基-2(1H)-吡嗪酮表现出对μ-阿片受体的强结合作用，其Ki值为55.8 nM，对δ-阿片受体的Ki值为2165 nM，且Kiμ/Kiδ值为0.026。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.1374

文献信息

• Amino Acids and Peptides. LII. Design and Synthesis of Opioid Mimetics Containing a Pyrazinone Ring and Examination of Their Opioid Receptor Binding Activity.
  作者：Yoshio OKADA、Masaki TSUKATANI、Hiroaki TAGUCHI、Toshio YOKOI、Sharon D. BRYANT、Lawrence H. LAZARUS

  DOI：10.1248/cpb.46.1374

  日期：——

  An amino group was introduced to the 3 or 6 position of a pyrazinone ring by cyclization of dipeptidyl chloromethyl ketones. Boc-Tyr-OH was coupled with the amino funciton, followed by removal of the Boc group to give pyrazinone ring-containing tyrosine derivatives. Of the various tyrosine derivatives prepared, 5-methyl-6-β-phenethyl-3-tyrosylaminobutyl-2(1H)-pyrazinone exhibited strong binding to the μ-opioid receptor with a Ki value of 55.8 nM and to the δ-opioid receptor with a Ki value of 2165 nM and with a Kiμ/Kiδ value of 0.026.

  通过二肽基氯甲基酮的环化反应，将氨基引入吡嗪酮环的3位或6位。将Boc-酪氨酸与氨基进行偶联，随后去除Boc保护基，得到含吡嗪酮环的酪氨酸衍生物。在制备的各种酪氨酸衍生物中，5-甲基-6-β-苯乙基-3-酪氨酰氨基丁基-2(1H)-吡嗪酮表现出对μ-阿片受体的强结合作用，其Ki值为55.8 nM，对δ-阿片受体的Ki值为2165 nM，且Kiμ/Kiδ值为0.026。