Malonic acid (E)-3-(2-ethoxycarbonyl-acetoxymethyl)-5-triisopropylsilanyl-2-[(triisopropylsilanyl)-ethynyl]-pent-2-en-4-ynyl ester ethyl ester | 184414-57-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Malonic acid (E)-3-(2-ethoxycarbonyl-acetoxymethyl)-5-triisopropylsilanyl-2-[(triisopropylsilanyl)-ethynyl]-pent-2-en-4-ynyl ester ethyl ester
• 英文别名: 3-O-[(E)-3-[(3-ethoxy-3-oxopropanoyl)oxymethyl]-5-tri(propan-2-yl)silyl-2-[2-tri(propan-2-yl)silylethynyl]pent-2-en-4-ynyl] 1-O-ethyl propanedioate
• CAS: 184414-57-1
• 化学式: C₃₆H₆₀O₈Si₂
• 分子量: 677.039
• InChiKey: VPPSTKOQVUTDJW-QNEJGDQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.72
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Malonic acid (E)-3-(2-ethoxycarbonyl-acetoxymethyl)-5-triisopropylsilanyl-2-[(triisopropylsilanyl)-ethynyl]-pent-2-en-4-ynyl ester ethyl ester 在 四溴化碳 、 四丁基氟化铵 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 2-Bromo-malonic acid (E)-3-(2-bromo-2-ethoxycarbonyl-acetoxymethyl)-2-ethynyl-pent-2-en-4-ynyl ester ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  甲基富勒烯分子支架：迈向C 60取代的聚三乙炔和膨胀的径向烯，制备C 60 –C 70杂化衍生物，以及新的大环化反应

  摘要：

  甲基[60]-富勒烯侧链作为C 60取代聚三乙炔（PTAs）的前体的（E）-己-3-烯-1，5-二炔和3-甲基亚戊五-1，4-二炔的合成，图1）和膨胀的烯化烯（图2）被描述。二乙基（E）-2、3-二炔基丁-2-烯-1、4-二烷基双（2-溴丙烷-二酸酯）5和6与两个C 60分子的Bingel反应（方案2）得到单体的甲硅烷基-受保护的PTA前体9和10，但是它们不能被有效地甲硅烷基化（方案4）。大环产物11、12和17分别是在9和10的合成过程中以及C 60与去甲硅烷基化的类似物16的反应过程中生成的（流程5），这是由将Bingel两次加成到一个C-领域。严格的分析表明，这种新颖的大环化反应以完全的区域选择性和非对映选择性进行。合适的PTA单体的第二种方法尝试了N，N'-二环己基碳二亚胺（DCC）介导的（E）-2，3-diethynylbut-2-ene-1，4-diol的酯化反应（18，方案

  DOI：

  10.1002/hlca.19970800126
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酰乙酸乙酯 、 (E)-2,3-bis[(triisopropylsilyl)ethynyl]but-2-ene-1,4-diol 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以65%的产率得到Malonic acid (E)-3-(2-ethoxycarbonyl-acetoxymethyl)-5-triisopropylsilanyl-2-[(triisopropylsilanyl)-ethynyl]-pent-2-en-4-ynyl ester ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  甲基富勒烯分子支架：迈向C 60取代的聚三乙炔和膨胀的径向烯，制备C 60 –C 70杂化衍生物，以及新的大环化反应

  摘要：

  甲基[60]-富勒烯侧链作为C 60取代聚三乙炔（PTAs）的前体的（E）-己-3-烯-1，5-二炔和3-甲基亚戊五-1，4-二炔的合成，图1）和膨胀的烯化烯（图2）被描述。二乙基（E）-2、3-二炔基丁-2-烯-1、4-二烷基双（2-溴丙烷-二酸酯）5和6与两个C 60分子的Bingel反应（方案2）得到单体的甲硅烷基-受保护的PTA前体9和10，但是它们不能被有效地甲硅烷基化（方案4）。大环产物11、12和17分别是在9和10的合成过程中以及C 60与去甲硅烷基化的类似物16的反应过程中生成的（流程5），这是由将Bingel两次加成到一个C-领域。严格的分析表明，这种新颖的大环化反应以完全的区域选择性和非对映选择性进行。合适的PTA单体的第二种方法尝试了N，N'-二环己基碳二亚胺（DCC）介导的（E）-2，3-diethynylbut-2-ene-1，4-diol的酯化反应（18，方案

  DOI：

  10.1002/hlca.19970800126

文献信息

• Nierengarten, Jean-Francois; Gramlich, Volker; Cardullo, Francesca, Angewandte Chemie, 1996, vol. 108, # 18, p. 2242 - 2244
  作者：Nierengarten, Jean-Francois、Gramlich, Volker、Cardullo, Francesca、Diederich, Francois

  DOI：——

  日期：——
• Methanofullerene Molecular Scaffolding: Towards C60-substituted poly(triacetylenes) and expanded radialenes, preparation of a C60-C70 hybrid derivative, and a novel macrocyclization reaction
  作者：Jean-Franjois Nierengarten、Andreas Herrmann、Rik R. Tykwinski、Markus Riittimann、Francois Diederich、Corinne Boudon、Jean-Paul Gisselbrecht、Maurice Gross

  DOI：10.1002/hlca.19970800126

  日期：1997.2.10

  2-[1-ethynyl(prop-2-ynylidene)]propane-1, 3-diol (33). The first mixed C60-C70 fullerene derivative 49, consisting of two methano[60]fullerenes attached to a methano[70]fullerene, was also prepared and fully characterized (Scheme 13). The Cs-symmetrical hybrid compound was obtained by DCC-mediated esterification of bis[2-(2-hydroxy-ethoxy)ethyl] 1, 2-methano[70]fullerene-71, 71-dicarboxylate (46) with an

  甲基[60]-富勒烯侧链作为C 60取代聚三乙炔（PTAs）的前体的（E）-己-3-烯-1，5-二炔和3-甲基亚戊五-1，4-二炔的合成，图1）和膨胀的烯化烯（图2）被描述。二乙基（E）-2、3-二炔基丁-2-烯-1、4-二烷基双（2-溴丙烷-二酸酯）5和6与两个C 60分子的Bingel反应（方案2）得到单体的甲硅烷基-受保护的PTA前体9和10，但是它们不能被有效地甲硅烷基化（方案4）。大环产物11、12和17分别是在9和10的合成过程中以及C 60与去甲硅烷基化的类似物16的反应过程中生成的（流程5），这是由将Bingel两次加成到一个C-领域。严格的分析表明，这种新颖的大环化反应以完全的区域选择性和非对映选择性进行。合适的PTA单体的第二种方法尝试了N，N'-二环己基碳二亚胺（DCC）介导的（E）-2，3-diethynylbut-2-ene-1，4-diol的酯化反应（18，方案