N-苄氧羰基-L-alpha-氨基己二酸 | 24325-14-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-苄氧羰基-L-alpha-氨基己二酸
• 中文别名: 苯亚磺酸锌；甲哌鎓水剂；Cbz-L-2-氨基己二酸；助壮素水剂；甲哌鎓可溶性粉剂；缩节胺(Px)；助壮素；CBZ-L-2-氨基己二酸
• 英文名称: (2S)-2-[(phenylmethoxy)carbonyl]aminoadipic acid
• 英文别名: N-benzyloxycarbonyl-L-α-aminoadipic acid；(S)-2-benzyloxycarbonylaminohexanedioic acid；N-(benzyloxycarbonyl)-L-2-aminoadipic acid；N-carbobenzoxy-L-α-aminoadipic acid；N-benzyloxycarbonyl-L-2-aminoadipic acid；N-Cbz-L-glutamic acid；(S)-2-(((Benzyloxy)carbonyl)amino)hexanedioic acid；(2S)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)hexanedioic acid
• CAS: 24325-14-2
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₆
• 分子量: 295.292
• InChiKey: SFOMJKAHGVQMPU-NSHDSACASA-N

物化性质

• 熔点：
  163℃
• 沸点：
  551.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.322±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-alpha-氨基己二酸 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 反应 5.0h， 生成 (S)-2-哌啶酮-6-羧基 酸
  参考文献：
  名称：

  促甲状腺激素释放激素类似物的合成。2.具有高度中枢神经系统活性的三肽结构上不同于TRH。

  摘要：

  通过五氟苯基酯法合成了一系列新的促甲状腺激素释放激素（TRH）类似物，这些类似物是通过进一步修饰我们最有效的中枢神经系统（CNS）在两个末端刺激中性三肽而获得的，并测试了CNS和促甲状腺激素（TSH）释放活动。[Leu2]中的吡咯-2-氨基己二酸，2-氧代咪唑烷-4-羧酸或γ-丁内酯-γ-羧酸取代脯氨酸谷氨酸，脯氨酸由哌啶酸，噻唑烷-4-羧酸或高脯氨酸代替脯氨酸。 -和[Nva2] TRH导致三肽结构上与TRH大不相同。尽管如此，17种类似物中的7种（1、2、8-10、16和17）比TRH具有更强的抗感性作用，激素作用微乎其微或无。当焦谷氨酸在N端被焦-2-氨基己二酸取代时，CNS活性最高[pAad-Leu-Pro-NH2，1（RGH 2202）和pAad-Nva-Pro-NH2,2]。还描述了适用于大规模制备的L-2-氨基己二酸的新颖合成。

  DOI：

  10.1021/jm00159a015
• 作为产物：
  描述：

  L-2-氨基己二酸 以92%的产率得到N-苄氧羰基-L-alpha-氨基己二酸
  参考文献：
  名称：

  合成的外消旋和旋光形式的鸟嘌呤肌苷，是雏鸡的izz肌侵蚀的诱因

  摘要：

  合成了外消旋体和吡咯烷磺酸[2-氨基-9-（4-咪唑基）-7-氮杂壬酸]的（R）-和（S）-形式，并将（S）-异构体鉴定为有毒物质鱼粉中的这种物质会导致小鸡严重的izz侵蚀（黑呕吐物）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96782-1

文献信息

• Molecular structural requirements, dye specificity, and application of anionic peptide amphiphiles that induce intense fluorescence in cationic dyes
  作者：Hiroshi Hachisako、Naoya Ryu、Ryoichi Murakami

  DOI：10.1039/b818206j

  日期：——

  acid with relatively shorter side-chain methylenes. The dye specificity in terms of induction of the intense fluorescence was also investigated using hemicyanines (stilbazoliumetc.), cyanine, carbocyanine, thiacarbocyanines, and azo dye. The amphiphile with the shortest octanoyl-β-alanyl double-chain alkyl groups, longer side-chain, and shorter spacer was found to show increased sensitivity to alkali

  我们以前曾报道过，能够在分子间形成三氢键的双链阴离子两亲物可能在水中形成极疏水的位点。 水特别是掺入了基于噻唑鎓的紧凑型半花青染料作为单体物质，从而导致染料中强烈的荧光发射。本文研究了强荧光诱导两亲物的结构要求。注意到将β-Ala残基引入两个长链烷基基团对于衍生自的两亲物最有效L-谷氨酸具有相对较短的侧链亚甲基。还使用半花菁（stilbazolium等），花菁，碳花菁，硫代碳菁和偶氮染料研究了染料在诱导强荧光方面的特异性。发现具有最短的辛酰基-β-丙氨酰基双链烷基，侧链较长和间隔基较短的两亲物显示出对碱金属离子，特别是Li +的敏感性增加。这可能是Li +的潜在OFF-ON型荧光传感器。
• Thiazolidine derivatives
  申请人：Santen Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US06410576B1

  公开（公告）日：2002-06-25

  An object of the present invention is to provide novel thiazolidine derivatives which are useful as drugs. The thiazolidine derivatives according to the present invention are compounds represented by the following general formula [I] and salts thereof, wherein R1 is alkyl, hydroxy, alkoxy, alkoxyalkyl, phenyl, phenylalkyl, phenylalkoxy, phenoxy, phenoxyalkyl, amino, alkylamino or a nonaromatic heterocycle; R2 is H or alkyl; R3 is H, alkyl or phenyl; R4 is H or alkyl; R5 is alkyl, halogenoalkyl, hydroxy, alkoxy, phenyl, phenylalkoxy, phenoxy, carboxyl, alkoxycarbonyl, phenylalkoxycarbonyl or an aromatic heterocycle; A1 is alkylene; and A2 is alkylene.

  本发明的一个目的是提供作为药物有用的新型噻唑烷衍生物。根据本发明的噻唑烷衍生物是由以下一般式[I]表示的化合物及其盐， 其中R1是烷基、羟基、烷氧基、烷氧基烷基、苯基、苯基烷基、苯基烷氧基、苯氧基、苯氧基烷基、氨基、烷基氨基或非芳香杂环；R2是H或烷基；R3是H、烷基或苯基；R4是H或烷基；R5是烷基、卤代烷基、羟基、烷氧基、苯基、苯基烷氧基、苯氧基、羧基、烷氧羰基、苯基烷氧羰基或芳香杂环；A1是烷基；A2是烷基。
• Tricyclic compounds with pharmaceutical activity
  申请人：Zeneca Limited

  公开号：US05789417A1

  公开（公告）日：1998-08-04

  The invention relates to tricyclic compounds of formula (I) ##STR1## wherein R.sup.1 is hydrogen, amino, (1-4C)alkyl, (1-4C)alkoxy, hydroxy-(1-4C)alkyl or fluoro-(1-4C)alkyl; R.sup.2 is hydrogen, (1-4C)alkyl, (3-4C)alkenyl, (3-4C)alkynyl, hydroxy-(2-4C)alkyl, halogeno-(2-4C)alkyl or cyano-(1-4C)alkyl; Ar is optionally-substituted phenylene, thiophenediyl, thiazolediyl, pyridinediyl or pyrimidinediyl; and R.sup.3 includes a group of the formula --NHCH(CO.sub.2 H)--A.sup.1 --Y.sup.1 wherein A.sup.1 is (1-6C)alkylene and Y.sup.1 is carboxy, tetrazol-5-yl, N-\x9b(1-4C)alkylsulphonyl!carbamoyl, N(phenylsulphonyl)carbamoyl, tetrazol-5-ylthio, tetrazol-5-ylsulphinyl or tetrazol-5-ylsulphonyl; or pharmaceutically-acceptable salts or esters thereof; to processes for their manufacture; to pharmaceutical compositions containing them; and to their use as anti-cancer agents.

  该发明涉及式(I)的三环化合物，其中R.sup.1为氢、氨基、(1-4C)烷基、(1-4C)烷氧基、羟基-(1-4C)烷基或氟代-(1-4C)烷基；R.sup.2为氢、(1-4C)烷基、(3-4C)烯基、(3-4C)炔基、羟基-(2-4C)烷基、卤代-(2-4C)烷基或氰基-(1-4C)烷基；Ar为选择性取代的苯基、噻吩二基、噻唑二基、吡啶二基或嘧啶二基；R.sup.3包括式--NHCH(CO.sub.2 H)--A.sup.1 --Y.sup.1的基团，其中A.sup.1为(1-6C)烷基，Y.sup.1为羧基、噻唑-5-基、N-(1-4C)烷基磺酰基!氨基甲酰基、N(苯基磺酰基)氨基甲酰基、噻唑-5-基硫基、噻唑-5-基亚硫基或噻唑-5-基磺基；或其药学上可接受的盐或酯；以及制备它们的方法；含有它们的药物组合物；以及它们作为抗癌剂的用途。
• Vinyl Sulfide Cyclized Analogues of Angiotensin II with High Affinity and Full Agonist Activity at the AT₁ Receptor
  作者：Petra Johannesson、Gunnar Lindeberg、Anja Johansson、Gregory V. Nikiforovich、Adolf Gogoll、Barbro Synnergren、Madeleine Le Grèves、Fred Nyberg、Anders Karlén、Anders Hallberg

  DOI：10.1021/jm011063a

  日期：2002.4.1

  CH(2)[bond]S[bond]S element of the AT(1) receptor agonist c[Hcy(3,5)]Ang II has been displaced by a bioisosteric three-atom S[bond]CH[double bond]CH element. A comparative conformational analysis of the 13-membered ring systems of c[Hcy(3,5)]Ang II and the 13-membered cyclic vinyl sulfides with cis and trans configuration, respectively, suggested that all three systems adopted very similar low-energy conformations.

  已经制备了与环二硫键激动剂c [Hcy（3,5）] Ang II结构相关的八肽血管紧张素II的乙烯基硫化物环化类似物。合成依赖于位置3的半胱氨酸残基的巯基与并入血管紧张素II的位置5的赖氨酸的甲酰基的反应。形成顺式和反式异构体的混合物，并通过RP-HPLC分离和分离。因此，AT（1）受体激动剂c [Hcy（3,5）] Ang II的三原子CH（2）[S] [S]键元素已被生物等位三原子S [键]取代] CH [双键] CH元素。c [Hcy（3,5）] Ang II的13元环系统和分别具有顺式和反式构型的13元环状乙烯基硫化物的比较构象分析，建议所有三个系统都采用非常相似的低能构象。这种相似性也反映在生物活性中。两种化合物都包含在3和5位之间包含顺式或反式乙烯基硫化物元素的环系统，其K（i）值小于2 nM，并在AT（1）受体上具有完全的激动作用。相反，涉及氨基酸残基5和7的乙烯基硫化物环化
• Enzymes Responsible for the Conversion of Nα-[(Benzyloxy)carbonyl]-D-lysine to Nα-[(Benzyloxy)carbonyl]-D-aminoadipic Acid by Rhodococcus sp. AIU Z-35-1
  作者：Kimiyasu Isobe、Nahoko Fukuda、Shouko Nagasawa、Kaoru Saitou

  DOI：10.1002/cbdv.200900251

  日期：——

  The enzymes responsible for the conversion of N(alpha)-[(benzyloxy)carbonyl]-D-lysine (N(alpha)-Z-D-lysine) to N(alpha)-Z-D-aminoadipic acid (N(alpha)-Z-D-AAA) by Rhodococcus sp. AIU Z-35-1 were identified. N(alpha)-Z-D-Lysine was first converted to N(alpha)-Z-D-aminoadipic delta-semialdehyde (N(alpha)-Z-D-AASA) by D-specific amino acid deaminase, whereas N(alpha)-Z-L-lysine was converted to N(alpha)-Z-L-AASA

  负责将Nα-[（苄氧基）羰基] -D-赖氨酸（Nα-ZD-赖氨酸）转化为Nα-ZD-氨基己二酸（Nα-ZD- AAA）（Rhodococcus sp。确定了AIU Z-35-1。首先通过D特异性氨基酸脱氨酶将Nα-ZD-赖氨酸转化为Nα-ZD-氨基己二酸δ-半醛（Nα-ZD-AASA），而Nα-ZL-赖氨酸L-特异性氨基酸氧化酶将其转化为Nα-ZL-AASA。然后通过负责Nα-ZL-AASA氧化的相同的醛脱氢酶将所得的Nα-ZD-AASA转化为Nα-ZD-AAA。在L-赖氨酸培养基中培养1天时，D特异性氨基酸脱氨酶的产物量达到最大。醛脱氢酶在培养三天时达到最大值。