HOOC(CH2)2CO-Ser-Lys-NH2 | 1240120-99-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: HOOC(CH2)2CO-Ser-Lys-NH2
• 英文别名: Suc-Ser-Lys-NH2；4-[[(2S)-1-[[(2S)-1,6-diamino-1-oxohexan-2-yl]amino]-3-hydroxy-1-oxopropan-2-yl]amino]-4-oxobutanoic acid
• CAS: 1240120-99-3
• 化学式: C₁₃H₂₄N₄O₆
• 分子量: 332.357
• InChiKey: YICGCLNCFMVTLJ-IUCAKERBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  185
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-N'-(2-氯苄氧羰基)-L-赖氨酸 在 N-甲基吗啉 、 10% Pd/C 、 氨 、 氢气 、 三乙胺 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.25h， 生成 HOOC(CH2)2CO-Ser-Lys-NH2
  参考文献：
  名称：

  脑源性神经营养因子二肽模拟物的设计与合成

  摘要：

  构建并合成了脑源性神经营养因子（BDNF）环1和4的低分子模拟物，它们代表N-酰基肽的酰胺和二聚酰胺。这些二肽的序列与神经营养蛋白序列的相应环的β-转弯的中心区域共存，并且酰基是先前氨基酸残基的生物等排体。六亚甲基和七亚甲基二胺用作连接BDNF二聚体模拟物中二肽C端的间隔基。这些物质是通过溶液中的经典肽合成方法合成的，实验室代码为GSB-104（HO-Suc-Ser-Lys-NH2），GSB-106（[HO-Suc-Ser-Lys-NH-（CH2）3- ] 2），GSB-207（HO-Suc-Met-Ser-NH2）和GSB-214（[HO-Suc-Met-Ser-NH-（CH2）7 / 2-] 2）。通过在氧化应激条件下使用永生化海马细胞株HT-22的培养，表明两个环的二聚体模拟物在10（-5）-10（-8）M的浓度范围内均表现出神经保护活性。单体环1模拟的GSB-207在相同浓度下是无

  DOI：

  10.1134/s1068162012030053

文献信息

• DIPEPTIDE MIMETICS OF NGF AND BDNF NEUROTROPHINS
  申请人：Federal State Budgetary Institution "Research Zakusov Institute of Pharmacology"

  公开号：EP2397488B1

  公开（公告）日：2019-03-27
• Design and synthesis of dipeptide mimetics of the brain-derived neurotrophic factor
  作者：T. A. Gudasheva、A. V. Tarasyuk、S. V. Pomogaibo、I. O. Logvinov、P. Yu. Povarnina、T. A. Antipova、S. B. Seredenin

  DOI：10.1134/s1068162012030053

  日期：2012.5

  neuroprotective activity only for dimeric mimetics correlates with the data that BDNF is active only in homodimeric form. As opposed to dimeric mimetic of loop 1 GSB-214, dimeric mimetic of loop 4 GSB-106 demonstrates specific for BDNF antidepressive activity in Porsolt test on rats in doses 0.1 and 1 mg/kg i.p. It is suggested that antidepressive activity of BDNF is associated with its loop 4. We consider

  构建并合成了脑源性神经营养因子（BDNF）环1和4的低分子模拟物，它们代表N-酰基肽的酰胺和二聚酰胺。这些二肽的序列与神经营养蛋白序列的相应环的β-转弯的中心区域共存，并且酰基是先前氨基酸残基的生物等排体。六亚甲基和七亚甲基二胺用作连接BDNF二聚体模拟物中二肽C端的间隔基。这些物质是通过溶液中的经典肽合成方法合成的，实验室代码为GSB-104（HO-Suc-Ser-Lys-NH2），GSB-106（[HO-Suc-Ser-Lys-NH-（CH2）3- ] 2），GSB-207（HO-Suc-Met-Ser-NH2）和GSB-214（[HO-Suc-Met-Ser-NH-（CH2）7 / 2-] 2）。通过在氧化应激条件下使用永生化海马细胞株HT-22的培养，表明两个环的二聚体模拟物在10（-5）-10（-8）M的浓度范围内均表现出神经保护活性。单体环1模拟的GSB-207在相同浓度下是无