5-Ethyl-1-[2-(1H-indol-3-yl)-ethyl]-2,3-dihydro-1H-pyridin-4-one | 132113-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-Ethyl-1-[2-(1H-indol-3-yl)-ethyl]-2,3-dihydro-1H-pyridin-4-one
• 英文别名: 5-ethyl-1-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]-2,3-dihydropyridin-4-one
• CAS: 132113-35-0
• 化学式: C₁₇H₂₀N₂O
• 分子量: 268.359
• InChiKey: BHBOOUQVKGPLET-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  36.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Ethyl-1-[2-(1H-indol-3-yl)-ethyl]-2,3-dihydro-1H-pyridin-4-one 在 硫酸 作用下， 反应 6.0h， 以60%的产率得到trans-1-ethyl-3,4,6,7,12,12b-hexahydro<2,3-a>quinolizin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  吲哚生物碱的合成研究。三，1-乙基吲哚并[2,3 - a ]喹啉zidin -2-one的合成

  摘要：

  1-ethylindolo的合成[2,3-一个] quinolizidin -2-酮3是由钾报道叔丁醇的环化Ñ羟乙基-2- [1-（苯基磺酰基）-3-吲哚基] -4-哌啶酮乙烯乙缩醛10，然后酸处理中间螺环亚胺8。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97469-0
• 作为产物：
  描述：

  1-(苯磺酰)-3-吲哚甲醛 在 三氟化硼乙醚 、 potassium tert-butylate 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 5-Ethyl-1-[2-(1H-indol-3-yl)-ethyl]-2,3-dihydro-1H-pyridin-4-one
  参考文献：
  名称：

  吲哚生物碱的合成研究。三，1-乙基吲哚并[2,3 - a ]喹啉zidin -2-one的合成

  摘要：

  1-ethylindolo的合成[2,3-一个] quinolizidin -2-酮3是由钾报道叔丁醇的环化Ñ羟乙基-2- [1-（苯基磺酰基）-3-吲哚基] -4-哌啶酮乙烯乙缩醛10，然后酸处理中间螺环亚胺8。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97469-0

文献信息

• Synthetic studies on indole alkaloids. III. Synthesis of 1-ethylindolo[2,3-a]quinolizidin-2-one
  作者：Mario Rubiralta、Anna Diez、Cristina Vila

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97469-0

  日期：——

  The synthesis of 1-ethylindolo[2,3-a]quinolizidin-2-one 3 is reported by potassium tert-butoxide cyclization of N-hydroxyethyl-2-[1-(phenylsulfonyl)-3-indolyl]-4-piperidone ethylene acetal 10 followed by acid treatment of the intermediate spiroindolenines 8.

  1-ethylindolo的合成[2,3-一个] quinolizidin -2-酮3是由钾报道叔丁醇的环化Ñ羟乙基-2- [1-（苯基磺酰基）-3-吲哚基] -4-哌啶酮乙烯乙缩醛10，然后酸处理中间螺环亚胺8。
• RUBIRALTA, MARIO;DIEZ, ANNA;VILA, CRISTINA, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N6, C. 3779-3782
  作者：RUBIRALTA, MARIO、DIEZ, ANNA、VILA, CRISTINA

  DOI：——

  日期：——
• Synthetic applications of protected 2-aryl-4-piperidones. 7. Synthesis of 1-ethylindolo[2,3-a]quinolizidin-2-one
  作者：Mario Rubiralta、Anna Diez、Cristina Vila、Yves Troin、Miguel Feliz

  DOI：10.1021/jo00022a015

  日期：1991.10

  The synthesis of 1-ethylindolo[2,3-a]quinolizidin-2-one (1) by the intramolecular cyclization of protected N-(2-hydroxyethyl)-2-[1-(phenylsulfonyl)-3-indolyl]-4-piperidone 15 by the action of K(t)BuO and further acid treatment is reported. The methodology has been first carried out for its deethyl analogue 2 from (hydroxyethyl)piperidine 14 and has shown to be a good general method to reach indolo[2,3-a]quinolizidin-2-one systems. Compound 1 has also been obtained by an unusual rearrangement in acidic medium of 7-ethylhexahydropyrido[1',2':1,2]pyrazino[4,3-a]indole.