(2-oxo-2-phenylethyl)(diphenyl)2-thienylphosphonium bromide | 61958-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2-oxo-2-phenylethyl)(diphenyl)2-thienylphosphonium bromide
• 英文别名: Phenacyl-diphenyl-thiophen-2-ylphosphanium;bromide
• CAS: 61958-39-2
• 化学式: Br*C₂₄H₂₀OPS
• 分子量: 467.366
• InChiKey: FZJHLQZIRUHQJQ-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.93
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-oxo-2-phenylethyl)(diphenyl)2-thienylphosphonium bromide 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到2-[diphenyl(2-thienyl)phosphoranylidene]-1-phenylethanone
  参考文献：
  名称：

  膦-碘鎓叶立德光化学合成膦酰基的方法

  摘要：

  我们描述了三个不同系列的实验，以检验我们的假设：在irradiation-碘鎓叶立德（1a，1b）的辐射过程中会生成亲电卡宾。通过将假定的中间体与单取代炔烃相对，我们观察到在三键处富含电子的取代基的情况下，中间体与三键的1,3-偶极环加成反应可产生呋喃。在电子差的取代基的情况下，膦酰基化合物的形成占主导。用混合的叶立德进行第二系列的实验，其中三芳基group基团上的一个苯环被噻吩基取代。在这种情况下，我们只能观察到与噻吩基环发生分子内反应以生成膦酰基21 - 23。在第三测试中，我们在混合的叶酸酯1a，1b中用CN取代基代替了COR基团。该修饰仅导致膦啉，并且避免了1，3-偶极环加成。

  DOI：

  10.1021/jo101993a
• 作为产物：
  描述：

  二苯基(噻吩-2-基)膦 、 2-溴苯乙酮 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以70%的产率得到(2-oxo-2-phenylethyl)(diphenyl)2-thienylphosphonium bromide
  参考文献：
  名称：

  膦-碘鎓叶立德光化学合成膦酰基的方法

  摘要：

  我们描述了三个不同系列的实验，以检验我们的假设：在irradiation-碘鎓叶立德（1a，1b）的辐射过程中会生成亲电卡宾。通过将假定的中间体与单取代炔烃相对，我们观察到在三键处富含电子的取代基的情况下，中间体与三键的1,3-偶极环加成反应可产生呋喃。在电子差的取代基的情况下，膦酰基化合物的形成占主导。用混合的叶立德进行第二系列的实验，其中三芳基group基团上的一个苯环被噻吩基取代。在这种情况下，我们只能观察到与噻吩基环发生分子内反应以生成膦酰基21 - 23。在第三测试中，我们在混合的叶酸酯1a，1b中用CN取代基代替了COR基团。该修饰仅导致膦啉，并且避免了1，3-偶极环加成。

  DOI：

  10.1021/jo101993a

文献信息

• Photochemical Synthesis of Phosphinolines from Phosphonium−Iodonium Ylides
  作者：Elena D. Matveeva、Tatyana A. Podrugina、Marina A. Taranova、Anatolyi A. Borisenko、Andrey V. Mironov、Rolf Gleiter、Nikolay S. Zefirov

  DOI：10.1021/jo101993a

  日期：2011.1.21

  phosphinolines prevails. A second series of experiments was carried out with mixed ylides in which one phenyl ring at the triarylphosphonium group was replaced by a thienyl group. In this case, we observe only an intramolecular reaction with the thienyl ring to yield the phosphinolines 21−23. In a third test, we replaced in the mixed ylides 1a, 1b the COR group by a CN substituent. This modification leads to phosphinolines

  我们描述了三个不同系列的实验，以检验我们的假设：在irradiation-碘鎓叶立德（1a，1b）的辐射过程中会生成亲电卡宾。通过将假定的中间体与单取代炔烃相对，我们观察到在三键处富含电子的取代基的情况下，中间体与三键的1,3-偶极环加成反应可产生呋喃。在电子差的取代基的情况下，膦酰基化合物的形成占主导。用混合的叶立德进行第二系列的实验，其中三芳基group基团上的一个苯环被噻吩基取代。在这种情况下，我们只能观察到与噻吩基环发生分子内反应以生成膦酰基21 - 23。在第三测试中，我们在混合的叶酸酯1a，1b中用CN取代基代替了COR基团。该修饰仅导致膦啉，并且避免了1，3-偶极环加成。
• Hetaryl-Substituted Phosphonium-Iodonium Ylides in Synthesis of Heterocycles
  作者：Elena D. Matveeva、Tatyana A. Podrugina、Marina A Taranova、Anastasiya, M. Ivanova、Rolf Gleiter、Nikolay S. Zefirov

  DOI：10.1021/jo3008836

  日期：2012.7.6

  A series of hitherto unknown hetaryl-substituted (in phosphonium part) phosphonium-iodonium ylides were synthesized. The reaction of these mixed phosphonium-iodonium ylides with acetylenes opens a way to new furyl annelated phosphinolines or unusually substituted phosphininofurans.