N-苄氧羰基-O-叔丁基-L-苏氨酸 | 16966-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-苄氧羰基-O-叔丁基-L-苏氨酸
• 英文名称: N-benzyloxycarbonyl-O-t-butyl-L-threonine
• 英文别名: Cbz-Thr(t-Bu)-OH；Z-Thr(tBu)-OH；(2S,3R)-2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-3-(tert-butoxy)butanoic acid；(2S,3R)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoic acid
• CAS: 16966-09-9
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₅
• 分子量: 309.362
• InChiKey: QJYMOTAFFJDTAG-YPMHNXCESA-N

物化性质

• 沸点：
  470.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.152±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8°C

制备方法与用途

N-((苯氧基)羰基)-O-(叔丁基)-L-苏氨酸是一种苏氨酸衍生物[1]。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苄氧羰基-O-叔丁基-L-苏氨酸 在 三乙基硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以96%的产率得到N-苄氧羰基-L-苏氨酸
  参考文献：
  名称：

  肽合成中提高的效率和选择性：三乙基硅烷作为碳阳离子清除剂在叔丁酯和叔丁氧羰基保护位点的脱保护中的用途

  摘要：

  在二氯甲烷中存在三氟乙酸的情况下，使用三乙基硅烷作为碳正离子清除剂可提高收率，减少反应时间，简化后处理并提高对受保护氨基酸中叔丁酯和叔丁氧羰基位点进行脱保护的选择性在其他对酸敏感的保护基如苄氧羰基，9-芴基甲氧羰基，O-和S-苄基和叔丁硫基存在下的肽。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79116-7
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-3-methylaziridine-1,2-dicarboxylic acid 1-benzylester 2-methyl ester 在 sodium hydroxide 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-苄氧羰基-O-叔丁基-L-苏氨酸
  参考文献：
  名称：

  2-氮丙啶羧酸的研究。六、氮丙啶开环反应合成β-烷氧基-α-氨基酸

  摘要：

  在三氟化硼醚合物的存在下，具有氨基甲酸酯型保护基团的氮丙啶衍生物与几种醇的反应通过氮丙啶的开环反应以良好的收率提供相应的光学纯的 O-烷基丝氨酸和 O-烷基苏氨酸衍生物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.55.3049

文献信息

• Design, Synthesis, and Biological Activities of Potent and Selective Somatostatin Analogues Incorporating Novel Peptoid Residues
  作者：Thuy-Anh Tran、Ralph-Heiko Mattern、Michel Afargan、Oved Amitay、Ofer Ziv、Barry A. Morgan、John E. Taylor、Daniel Hoyer、Murray Goodman

  DOI：10.1021/jm970393l

  日期：1998.7.1

  We report the synthesis, bioactivity, and structure-activity relationship studies of compounds related to the Merck cyclic hexapeptide c[Pro6-Phe7-d-Trp8-Lys9-Thr10-Phe11], L-363,301 (the numbering in the sequence refers to the position of the residues in native somatostatin). The Pro residue in this compound is replaced with arylalkyl peptoid residues. We present a novel approach utilizing beta-methyl

  我们报告了与默克环六肽c [Pro6-Phe7-d-Trp8-Lys9-Thr10-Phe11]，L-363,301相关的化合物的合成，生物活性和构效关系研究（序列中的编号指的是天然生长抑素中残基的位置）。该化合物中的Pro残基被芳烷基类肽残基取代。我们提出一种利用β-甲基手性取代约束类肽侧链构象的新颖方法。我们的研究导致分子显示出对hsst2受体的强力结合和更高的选择性（与L-363，301相比，与hsst3和hsst5受体的结合更弱）。在体内，这些类肽类似物选择性抑制生长激素的释放，但对胰岛素的抑制没有作用。包括与两个独立实验室中的五个重组人生长抑素受体结合的生物测定以及体内抑制生长激素和胰岛素的生物学测定提供了对生长抑素类似物的结构与生物学活性之间关系的了解。我们的研究结果对其他肽类激素和神经递质的研究具有重要意义。
• Efficient and Practical Procedure for the Esterification of the Free α-Carboxylic Acid of Amino Acid Residues with β-(Trimethylsilyl)ethoxymethyl Chloride and Triisopropylsilyl Chloride
  作者：Renata de Figueiredo、Jean-Marc Campagne、Jean-Simon Suppo、Danilo de Sant’Ana、Luiz Dias

  DOI：10.1055/s-0034-1379004

  日期：——

  conditions, without affecting either the other protecting groups at the α-amino moiety and side chains or the optical integrity at the α-position of the amino acid residues. Examples of their use in peptide synthesis are also illustrated. An efficient and practical procedure for the free α-carboxylic acid esterification of amino acid residues with β-(trimethylsilyl)ethoxymethyl chloride and triisopropylsilyl

  献给Dieter Enders教授 抽象 描述了用β-（三甲基甲硅烷基）乙氧基甲基氯和三异丙基甲硅烷基氯将氨基酸残基游离α-羧酸酯化的有效和实用的方法。该反应在温和的条件下进行，并以良好至优异的产率获得了预期的受保护氨基酸。我们的方法为氨基酸和肽的C端羧酸保护提供了有用的替代方法。此外，在温和的条件下也可以除去这种保护，而不会影响α-氨基部分和侧链上的其他保护基或氨基酸残基的α位上的光学完整性。还举例说明了它们在肽合成中的用途。 描述了用β-（三甲基甲硅烷基）乙氧基甲基氯和三异丙基甲硅烷基氯将氨基酸残基游离α-羧酸酯化的有效和实用的方法。该反应在温和的条件下进行，并以良好至优异的产率获得了预期的受保护氨基酸。我们的方法为氨基酸和肽的C端羧酸保护提供了有用的替代方法。此外，在温和的条件下也可以除去这种保护，而不会影响α-氨基部分和侧链上的其他保护基或氨基酸残基的α位上的光学完整性。还举例说明了它们在肽合成中的用途。
• Extended Solution-phase Peptide Synthesis Strategy Using Isostearyl-Mixed Anhydride Coupling and a New C-Terminal Silyl Ester-Protecting Group for <i>N</i>-Methylated Cyclic Peptide Production
  作者：Akihiro Nagaya、Shota Murase、Yuji Mimori、Kazuya Wakui、Madoka Yoshino、Ayumu Matsuda、Yutaka Kobayashi、Haruaki Kurasaki、Douglas R. Cary、Keiichi Masuya、Michiharu Handa、Naoki Nishizawa

  DOI：10.1021/acs.oprd.1c00078

  日期：2021.9.17

  isostearic acid chloride (ISTA-Cl) and silylation reagent that allows coupling between N- and C-terminally unprotected amino acids with sterically hindered N-methyl amino acids. High yields of four dipeptide fragments are efficiently synthesized by omitting the traditional C-terminal deprotection step. The silyl ester-protecting group at the C-terminus is stable during general peptide synthesis, and is

  在此，我们提出了一种新的高效收敛液相合成策略，用于生产含有N-甲基氨基酸的肽。具体而言，我们利用异硬脂基混合酸酐偶联方法和新型甲硅烷基酯保护基团环己基二叔丁基甲硅烷基 (cHBS)合成了具有两个N-甲基氨基酸的模型环状八肽。这种新开发的方法使用异硬脂酰氯 (ISTA-Cl) 和甲硅烷基化试剂，使 N 和 C 末端未保护的氨基酸与空间位阻N偶联-甲基氨基酸。通过省略传统的 C 端去保护步骤，可以高效合成高产率的四个二肽片段。C-末端的甲硅烷基酯保护基团在一般肽合成过程中是稳定的，并被氟离子选择性裂解。该基团在N α -氨基保护基团的脱保护过程中进一步抑制二酮哌嗪的形成。利用甲硅烷基酯保护基团的保护和选择性脱保护聚合合成线性八肽前体，使用这种新方法可以通过比常规液相肽合成策略更短的路线获得高纯度的环状八肽。
• [EN] IAP INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE PROTÉINES D'APOPTOSE
  申请人：TETRALOGIC PHARM CORP

  公开号：WO2010138666A1

  公开（公告）日：2010-12-02

  The present invention describes compounds, processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them, and their use in therapy.

  本发明描述了化合物、其制备方法、含有它们的药物组合物，以及它们在治疗中的应用。
• [EN] IAP INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE PROTÉINE D'APOPTOSE
  申请人：TETRALOGIC PHARM CORP

  公开号：WO2010138496A1

  公开（公告）日：2010-12-02

  The present invention describes compounds, processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them, and their use in therapy.

  本发明描述了化合物、其制备方法、含有它们的药物组合物，以及它们在治疗中的应用。