2,5-二氧代-1-吡咯烷基N-[(苄氧基)羰基]-O-(2-甲基-2-丙基)苏氨酸酯 | 10068-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,5-二氧代-1-吡咯烷基N-[(苄氧基)羰基]-O-(2-甲基-2-丙基)苏氨酸酯
• 英文名称: Z-Thr(Bu^t)-ONSu
• 英文别名: Z-Thr(Bu^t)-OSu；Z-L-Thr(OtBu)-OSu；Z-L-Thr(tBu)-OSu；Z-Thr(Bu-t)-ONSu；Z-Thr(tBu)-OSu；(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) (2S,3R)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoate
• CAS: 10068-65-2
• 化学式: C₂₀H₂₆N₂O₇
• mdl: MFCD00153346
• 分子量: 406.436
• InChiKey: AKQWPEOOTKFCGI-DYVFJYSZSA-N

物化性质

• 熔点：
  90 °C
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-二氧代-1-吡咯烷基N-[(苄氧基)羰基]-O-(2-甲基-2-丙基)苏氨酸酯 在 sodium tetrahydroborate 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 benzyl N-[(2S,3R)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-1-oxobutan-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  通过蛋白原性侧链有效获得对映体纯的γ4-氨基酸，并研究混合肽螺旋中γ4-Asn和γ4-Ser的结构

  摘要：

  由α-和β-氨基酸组成的杂合肽最近已成为一类新型的肽折叠剂。相比较而言，γ的组成γ-和混合γ-肽4 -氨基酸比其β-对应物少的研究。然而，最近的研究表明，γ 4 -氨基酸有较高的倾向折叠成有序的螺旋结构。作为氨基酸侧链的官能团起到生物上下文中的关键作用，本研究的目的是调查γ的有效合成4 -残基与官能蛋白原侧链和在混合的肽序列的结构分析。在这里，各种N-末端和C-末端游离-γ的有效和对映体纯合成4-残基，从苄基酯（COOBzl）起始Ñ -Cbz保护的（ë）- α，报道β不饱和γ氨基通过在单锅催化氢化多个氢解和双键还原酸。8未受保护的γ的结晶构象，4 -氨基酸（γ 4 -Val，γ 4 -Leu，γ 4 -Ile，γ 4 -Thr（O吨丁基），γ 4 -Tyr，γ 4 -Asp（O吨卜），γ 4 -Glu（O吨丁基），和γ-AIB）显示，这些氨基酸通过一个螺旋利于笨拙沿着中心Ç构象γ  Ç β键。来研究γ行为4

  DOI：

  10.1002/chem.201302732
• 作为产物：
  描述：

  N-羟基丁二酰亚胺 、 N-苄氧羰基-O-叔丁基-L-苏氨酸 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2,5-二氧代-1-吡咯烷基N-[(苄氧基)羰基]-O-(2-甲基-2-丙基)苏氨酸酯
  参考文献：
  名称：

  通过蛋白原性侧链有效获得对映体纯的γ4-氨基酸，并研究混合肽螺旋中γ4-Asn和γ4-Ser的结构

  摘要：

  由α-和β-氨基酸组成的杂合肽最近已成为一类新型的肽折叠剂。相比较而言，γ的组成γ-和混合γ-肽4 -氨基酸比其β-对应物少的研究。然而，最近的研究表明，γ 4 -氨基酸有较高的倾向折叠成有序的螺旋结构。作为氨基酸侧链的官能团起到生物上下文中的关键作用，本研究的目的是调查γ的有效合成4 -残基与官能蛋白原侧链和在混合的肽序列的结构分析。在这里，各种N-末端和C-末端游离-γ的有效和对映体纯合成4-残基，从苄基酯（COOBzl）起始Ñ -Cbz保护的（ë）- α，报道β不饱和γ氨基通过在单锅催化氢化多个氢解和双键还原酸。8未受保护的γ的结晶构象，4 -氨基酸（γ 4 -Val，γ 4 -Leu，γ 4 -Ile，γ 4 -Thr（O吨丁基），γ 4 -Tyr，γ 4 -Asp（O吨卜），γ 4 -Glu（O吨丁基），和γ-AIB）显示，这些氨基酸通过一个螺旋利于笨拙沿着中心Ç构象γ  Ç β键。来研究γ行为4

  DOI：

  10.1002/chem.201302732

文献信息

• Tritiated peptides. Part 11. Synthesis of [4-3H-Phe6]-, [4-3H-Phe11]-, and [4-3H-Phe6,11]-somatostatin and the metabolite [des-Ala1]-somatostatin
  作者：Mark C. Allen、Derek E. Brundish、John R. Martin、Roy Wade

  DOI：10.1039/p19810002040

  日期：——

  ion-exchange and high-pressure liquid chromatography, and by enzymic digestion of the products modified by reduction and aminoethylation. The synthesis of the metabolite [des-Ala1]-somatostatin is described. The syntheses of [Phe(I)6]-, [Phe(I)11]- and [Phe(I)6,11]-somatostatin are described.

  合成方法描述了生长抑素+在位置6和11的苯丙氨酸残基中分别用tri标记，在残基6和11处分别用by标记，分别通过完全保护的还原性碘化反应使比放射性活度分别为15.5、13.8和14.1 Cim mol –1。前体。半胱氨酸残基受S-三苯甲基保护，二硫键由碘化oxidation化的受保护前体形成。通过酸性水解，离子交换和高压液相色谱，以及通过酶消化经还原和氨乙基化改性的产物，评估产物的纯度。描述了代谢物[des-Ala 1 ]-生长抑素的合成。[Phe（描述了I）6 ]-，[Phe（I）11 ]-和[Phe（I）6,11 ]-生长抑素。
• Studies on secretin. I. Synthesis of completely protected secretin.
  作者：MIKIO UCHIYAMA、TAKASHI SATO、HIROSHI YOSHINO、YUTAKA TSUCHIYA、TOSHIRO TSUDA、MASAYUKI KONISHI、MASAHIKO TSUJII、YOSHIHIKO HISATAKE、ATSUSHI KOIWA

  DOI：10.1248/cpb.33.1990

  日期：——

  In order to establish a new process for large-scale production of highly purified secretin, a synthesis based on a new strategy was investigated. A maximal protection method applying the HF deprotecting procedure in the final stage was employed. Six small protected fragments (2-6, 7-10, 11-13, 14-17, 18-22, 23-27) were each prepared by stepwise chain elongation. Thereafter, three protected fragments (1-10, 11-17, 18-27) were synthesized from them, and assembled to prepare the protected secretin. The optical purity of the product after each fragment condensation was checked by high performance liquid chromatography. Completely protected secretin having a high degree of chemical and optical homogeneity was obtained.

  为了建立大规模生产高纯度胰泌素的新工艺，研究人员研究了一种基于新策略的合成方法。在最后阶段采用了高频脱保护程序的最大保护方法。通过分步链延长法分别制备了六个小的受保护片段（2-6、7-10、11-13、14-17、18-22、23-27）。然后，由它们合成三个受保护的片段（1-10、11-17、18-27），并组装成受保护的泌乳素。高效液相色谱法检测了每个片段缩合后产物的光学纯度。得到的完全保护泌乳素具有高度的化学和光学均一性。
• Peptides-XXXVIII
  作者：I.J. Galpin、G.W. Kenner、R. Ramage

  DOI：10.1016/0040-4020(80)80118-9

  日期：1980.1

  The synthesis of the fully protected (38–49) fragment of a lysozyme analogue was successfully achieved. The two protected subfragments (38–42) and (43–49) were assembled by a stepwise approach in which the α-amino protection was afforded by the benzyloxycarbonyl function and the terminal carboxyl protection by the phenyl ester. These two subfragments were coupled by the DCCI/HONSu method and purification

  溶菌酶类似物的完全保护的（38-49）片段的合成已成功完成。这两个受保护的亚片段（38-42）和（43-49）通过逐步组装的方法进行组装，其中通过苄氧羰基官能团提供α-氨基保护，通过苯酯提供末端羧基保护。通过DCCI / HONSu方法将这两个亚片段偶联，并通过在Sephadex LH20上进行凝胶过滤来完成纯化。
• Human chorionic gonadotropin. VII. Preparation and immunocharacteristics of carboxyl-terminal peptides of the .BETA.-subunit of human chorionic gonadotropin.
  作者：KOICHI KAWASAKI、SHIN IGUCHI、CHIYE KAWASAKI、MITSUKO MAEDA、YOSHIO OKADA、KENJI YAMAJI、TETSU TAKAGI、NAGATOSHI SUGITA、OSAMU TANIZAWA

  DOI：10.1248/cpb.30.1043

  日期：——

  Various carboxyl-terminal peptides of hCG-β were prepared from the corresponding blocked peptides by TFA treatment followed by hydrogenation. The prepared peptides were tested for inhibitory action on the binding between 125I-hCG and the antiserum against the carboxyl-terminal portion of hCG-β. The results suggest that an antigenic site of this antiserum may exist around the amino-terminal portion of the carboxylterminal hexadecapeptide.

  通过TFA处理和氢化，从相应的封闭肽中制备了hCG-β的各种羧基末端肽。对制备的肽进行了测试，以确定其对125I-hCG与抗hCG-β羧基末端部分的抗血清之间的结合的抑制作用。结果表明，这种抗血清的抗原位点可能存在于羧基末端十六肽的氨基末端部分周围。
• N-acyl and desamino human calcitonin and analogs thereof
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US03934008A1

  公开（公告）日：1976-01-20

  The new hypocalcaemically active peptides of formula I h-cys-Gly-Asn-Leu-Ser-Thr-Cys-Met-Leu-Gly-Thr-Tyr-Thr-Gln-Asp-Phe-Asn-Lys-P he-His-Thr-Phe-Pro-Gln-Thr-Ala-Ile-Gly-val-Gly-Ala-Pro-OH and corresponding compounds in which one or more of the asparagine and glutamic acid radicals are replaced by the aspartic acid or glutamic acid radical and/or the aspartic acid radical is replaced by the asparagine radical, their dimers, especially those in which 2 identical peptide sequences (1-32 and 1'-32') are joined in an anti-parallel arrangement via the cysteine radicals 1,7' and 7,1' by means of a disulfide bond, and derivatives are useful as hypocalcaemic agents and are prepared by splitting off groups protecting at least one amino or one carboxyl group or oxidizing the corresponding sulfides to the disulfides or condensing together adequate peptides.

  公式I中的新低钙血活性肽和相应的化合物，其中一个或多个天冬氨酸和谷氨酸基团被天冬酸或谷氨酸基团所替换，和/或天冬酸基团被天冬氨酸基团所替换，其二聚体，特别是那些通过一对二硫键连接两个相同的肽序列（1-32和1'-32'），以反平行排列方式通过半胱氨酸基团1,7'和7,1'连接在一起的肽，及其衍生物可用作降低血钙剂，并通过去除至少一个氨基或一个羧基的保护基团或将相应的硫化物氧化为二硫化物或将适当的肽缩合而制备。