tert-butyl (1-cyclopropylallyl)carbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (1-cyclopropylallyl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-(1-cyclopropylprop-2-en-1-yl)carbamate；tert-butyl N-(1-cyclopropylprop-2-enyl)carbamate
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₂
• 分子量: 197.277
• InChiKey: AQEHBZSKIIGMLT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (1-cyclopropylallyl)carbamate 、 4-methoxy-2-(methylthio)benzaldehyde 在 bis(norbornadiene)rhodium(l)tetrafluoroborate 、 1,1-dicyclohexyl-N-(dicyclohexylphosphino)-N-methylphosphinamine 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.0h， 以48%的产率得到2-cyclopropyl-5-[4-methoxy-2-(methylthio)phenyl]-3,4-dihydro-2H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  使用线性选择性氢酰化反应直接合成高度取代的吡咯和二氢吡咯。

  摘要：

  含有小咬角二膦配体（例如 (Cy2 P)2 NMe 或双(二苯基膦)甲烷 (dppm)）的铑 (I) 催化剂可有效催化醛和炔丙胺的结合，以良好的方式生成线性加氢酰化加合物。产率和高选择性。用 p-TSA 对加氢酰化加合物进行原位处理会引发脱水环化，从而提供相应的吡咯。使用烯丙胺代替炔丙底物可产生官能化的二氢吡咯。加氢酰化反应也可以在级联过程中与使用芳基硼酸的Rh(I)催化的Suzuki型偶联结合起来，提供高度取代的吡咯的三组分组装体。

  DOI：

  10.1002/chem.201600311
• 作为产物：
  描述：

  氨基甲酸叔丁酯 在 甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 tert-butyl (1-cyclopropylallyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  使用线性选择性氢酰化反应直接合成高度取代的吡咯和二氢吡咯。

  摘要：

  含有小咬角二膦配体（例如 (Cy2 P)2 NMe 或双(二苯基膦)甲烷 (dppm)）的铑 (I) 催化剂可有效催化醛和炔丙胺的结合，以良好的方式生成线性加氢酰化加合物。产率和高选择性。用 p-TSA 对加氢酰化加合物进行原位处理会引发脱水环化，从而提供相应的吡咯。使用烯丙胺代替炔丙底物可产生官能化的二氢吡咯。加氢酰化反应也可以在级联过程中与使用芳基硼酸的Rh(I)催化的Suzuki型偶联结合起来，提供高度取代的吡咯的三组分组装体。

  DOI：

  10.1002/chem.201600311

文献信息

• Direct Synthesis of Highly Substituted Pyrroles and Dihydropyrroles Using Linear Selective Hydroacylation Reactions
  作者：Manjeet K. Majhail、Paul M. Ylioja、Michael C. Willis

  DOI：10.1002/chem.201600311

  日期：2016.6.1

  diphosphine ligands, such as (Cy2 P)2 NMe or bis(diphenylphosphino)methane (dppm), are effective at catalysing the union of aldehydes and propargylic amines to deliver the linear hydroacylation adducts in good yields and with high selectivities. In situ treatment of the hydroacylation adducts with p-TSA triggers a dehydrative cyclisation to provide the corresponding pyrroles. The use of allylic amines, in place

  含有小咬角二膦配体（例如 (Cy2 P)2 NMe 或双(二苯基膦)甲烷 (dppm)）的铑 (I) 催化剂可有效催化醛和炔丙胺的结合，以良好的方式生成线性加氢酰化加合物。产率和高选择性。用 p-TSA 对加氢酰化加合物进行原位处理会引发脱水环化，从而提供相应的吡咯。使用烯丙胺代替炔丙底物可产生官能化的二氢吡咯。加氢酰化反应也可以在级联过程中与使用芳基硼酸的Rh(I)催化的Suzuki型偶联结合起来，提供高度取代的吡咯的三组分组装体。