4-methoxy-2-(methylthio)benzaldehyde | 124639-30-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methoxy-2-(methylthio)benzaldehyde
• 英文别名: (4-Methoxy-2-methylsulphanyl-phenyl)-methanone；4-methoxy-2-methylsulfanylbenzaldehyde
• CAS: 124639-30-1
• 化学式: C₉H₁₀O₂S
• 分子量: 182.243
• InChiKey: CDSPNSDRKJIHGY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxy-2-(methylthio)benzaldehyde 在 chromium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 5-methoxy-[1,1'-biphenyl]-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  C(芳基)-SMe键的铬催化偶联获得芳基化和烷基化苯甲醛衍生物

  摘要：

  这里描述的是铬催化的 C(芳基)-SMe 键断裂，导致在温和条件下与有机镁偶联得到官能化苯甲醛。该反应通过一种用作预催化剂的低成本且简单的 CrCl 2盐来特别促进，使邻-C(芳基)-SMe 和邻'-C(芳基)-H 键同步活化以实现苯扎亚胺的双官能化。由于 C(芳基)-SMe 和 C(芳基)-SMe/C(芳基)-H 键的偶联在具有成本效益的 Cr 催化作用下得到促进，这项工作提供了一种获取芳基化、烷基化和二芳基化苯甲醛衍生物的策略.

  DOI：

  10.1039/d2cc01631a
• 作为产物：
  描述：

  2-氟-4-甲氧基苯甲醛 、 sodium thiomethoxide 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以86%的产率得到4-methoxy-2-(methylthio)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  使用线性选择性氢酰化反应直接合成高度取代的吡咯和二氢吡咯。

  摘要：

  含有小咬角二膦配体（例如 (Cy2 P)2 NMe 或双(二苯基膦)甲烷 (dppm)）的铑 (I) 催化剂可有效催化醛和炔丙胺的结合，以良好的方式生成线性加氢酰化加合物。产率和高选择性。用 p-TSA 对加氢酰化加合物进行原位处理会引发脱水环化，从而提供相应的吡咯。使用烯丙胺代替炔丙底物可产生官能化的二氢吡咯。加氢酰化反应也可以在级联过程中与使用芳基硼酸的Rh(I)催化的Suzuki型偶联结合起来，提供高度取代的吡咯的三组分组装体。

  DOI：

  10.1002/chem.201600311

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Synthesis of Amides from Aldehydes and Azides by Chelation-Assisted CH Bond Activation
  作者：Bing Zhou、Yaxi Yang、Jingjing Shi、Huijin Feng、Yuanchao Li

  DOI：10.1002/chem.201301168

  日期：2013.8.5

  CH activation: A RhIII‐catalyzed direct aldehyde CH amidation has been achieved with sulfonyl, aryl, and alkyl azides as the amine sources, and release of N2 as the only byproduct (see scheme). More importantly, this catalytic reaction proceeds in the absence of external oxidants or additives, under mild conditions, at neutral pH under air. This reaction represents a new avenue for practical intermolecular

  Ç  ħ激活：一个铑III催化的直接醛C  ħ酰胺化已经与磺酰基，芳基和烷基叠氮化作为胺源，以及N释放达到2作为唯一的副产物（参见方案）。更重要的是，该催化反应在温和条件下，在空气中性pH下，在没有外部氧化剂或添加剂的情况下进行。该反应代表了通过醛CH键活化形成实际分子间CN键的新途径。Cp * = 1,2,3,4,5-五甲基环戊二烯
• Multicomponent Synthesis of Benzothiophen‐2‐acetic Esters by a Palladium Iodide Catalyzed <i>S</i> ‐cyclization – Alkoxycarbonylation Sequence
  作者：Raffaella Mancuso、Melania Lettieri、Ida Ziccarelli、Patrizio Russo、Antonio Palumbo Piccionello、Bartolo Gabriele

  DOI：10.1002/adsc.202100782

  日期：2021.10.5

  S-cyclization-demethylation-alkoxycarbonylation-reduction sequence promoted by the PdI2/KI catalytic system, occurring under relatively mild conditions (40 atm, 80 °C, 15 h). Benzothiophene-2-acetic esters are obtained in moderate to good yields (35–70%) starting from variously substituted substrates in combination with different alcohols as external nucleophiles (17 examples).

  介绍了一种从简单的结构单元 [1-(2-(甲硫基) 苯基)prop-2-yn-1-ols、一氧化碳和醇)] 多组分合成苯并噻吩衍生物的催化羰基化方法。它基于PdI 2 /KI 催化系统促进的S -环化 - 去甲基化 - 烷氧基羰基化 - 还原序列，发生在相对温和的条件下（40 个大气压，80°C，15 小时）。苯并噻吩-2-乙酸酯以中等至良好的产率（35-70%）从各种取代的底物与作为外部亲核试剂的不同醇开始（17 个例子）获得。
• Direct Synthesis of Highly Substituted Pyrroles and Dihydropyrroles Using Linear Selective Hydroacylation Reactions
  作者：Manjeet K. Majhail、Paul M. Ylioja、Michael C. Willis

  DOI：10.1002/chem.201600311

  日期：2016.6.1

  diphosphine ligands, such as (Cy2 P)2 NMe or bis(diphenylphosphino)methane (dppm), are effective at catalysing the union of aldehydes and propargylic amines to deliver the linear hydroacylation adducts in good yields and with high selectivities. In situ treatment of the hydroacylation adducts with p-TSA triggers a dehydrative cyclisation to provide the corresponding pyrroles. The use of allylic amines, in place

  含有小咬角二膦配体（例如 (Cy2 P)2 NMe 或双(二苯基膦)甲烷 (dppm)）的铑 (I) 催化剂可有效催化醛和炔丙胺的结合，以良好的方式生成线性加氢酰化加合物。产率和高选择性。用 p-TSA 对加氢酰化加合物进行原位处理会引发脱水环化，从而提供相应的吡咯。使用烯丙胺代替炔丙底物可产生官能化的二氢吡咯。加氢酰化反应也可以在级联过程中与使用芳基硼酸的Rh(I)催化的Suzuki型偶联结合起来，提供高度取代的吡咯的三组分组装体。
• Exploiting rhodium-catalysed ynamide hydroacylation as a platform for divergent heterocycle synthesis
  作者：Robert N. Straker、Manjeet K. Majhail、Michael C. Willis

  DOI：10.1039/c7sc03795c

  日期：——

  yield and excellent regioselectivity from the combination of aldehydes and ynamides. The enaminone products are subsequently used as a platform to construct a diverse array of substituted pyrazoles, pyrimidines, and isoxazoles in a two-step, one-pot sequence. It was found that with judicious choice of catalyst system it was possible to overturn the regioselectivity of the hydroacylation reaction to

  描述了炔酰胺加氢酰化的第一个实例。使用铑催化，可以通过醛和乙酰胺的组合以高收率和优异的区域选择性生成线性β-烯胺酮产物。随后将烯胺酮产物用作平台，以两步一锅法的顺序构建各种取代的吡唑，嘧啶和异恶唑。发现通过明智地选择催化剂体系，有可能推翻加氢酰化反应的区域选择性以产生α-烯胺酮产物。
• Tertiary amines
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US06034275A1

  公开（公告）日：2000-03-07

  Tertiary amines of the formula ##STR1## wherein A.sup.1, A.sup.2, A.sup.3, A.sup.4, L, M, p, T, and Q are as defined herein, have antimycotic and cholesterol-lowering activity.

  式为##STR1##其中A.sup.1，A.sup.2，A.sup.3，A.sup.4，L，M，p，T和Q的三级胺，如本文所定义，具有抗真菌和降低胆固醇的活性。