(E)-3-[3-oxo-isobenzofuran-1(3H)-ylidene]benzofuran-2(3H)-one | 1357470-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异香豆素
• 英文名称: (E)-3-[3-oxo-isobenzofuran-1(3H)-ylidene]benzofuran-2(3H)-one
• 英文别名: (3E)-3-(2-oxo-1-benzofuran-3-ylidene)-2-benzofuran-1-one
• CAS: 1357470-16-6
• 化学式: C₁₆H₈O₄
• 分子量: 264.237
• InChiKey: QLSRUQGFZUXSMN-BUHFOSPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯并呋喃-2(3H)-酮 、 苯酐 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以15%的产率得到(E)-3-[3-oxo-isobenzofuran-1(3H)-ylidene]benzofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  用醇提取紫锥花（伞菌目）过程中，由苯 1,2,4-三醇和 β-多巴氧化形成的有色伪影

  摘要：

  用甲醇提取蘑菇 Cortinarius violaceus 后形成了一系列有色人工制品。这些颜料的结构是通过光谱研究确定的，包括核磁共振和质谱分析。Cortiviolate A 和 dihydrocortiviol A 由苯-1,2,4-triol 的氧化二聚作用产生，cortiviolate B 由 β-多巴前所未有的氧化重排形成。氧化作用是由铁 (III) 离子引起的，从 (R)-β-多巴（蘑菇的天然紫色色素）的铁络合物中释放出来。在这些研究过程中，进行了皮质类固醇、二氢皮质类固醇 A、gomphilactone 和两种相关双内酯的合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101215

文献信息

• Coloured Artefacts Formed by Oxidation of Benzene-1,2,4-triol and β-Dopa During the Extraction of Cortinarius violaceus (Agaricales) with Alcohols
  作者：Franz von Nussbaum、Matthias Rüth、Peter Spiteller、Tina Hübscher-Weissert、Florian Löbermann、Kurt Polborn、Wolfgang Steglich

  DOI：10.1002/ejoc.201101215

  日期：2012.1

  An array of coloured artefacts was formed upon extraction of the mushroom Cortinarius violaceus with methanol. The structures of these pigments were determined by spectroscopic investigations, including NMR and mass spectrometric analyses. Cortiviolate A and dihydrocortiviol A arise by oxidative dimerization of benzene-1,2,4-triol, and cortiviolate B is formed by an unprecedented oxidative rearrangement

  用甲醇提取蘑菇 Cortinarius violaceus 后形成了一系列有色人工制品。这些颜料的结构是通过光谱研究确定的，包括核磁共振和质谱分析。Cortiviolate A 和 dihydrocortiviol A 由苯-1,2,4-triol 的氧化二聚作用产生，cortiviolate B 由 β-多巴前所未有的氧化重排形成。氧化作用是由铁 (III) 离子引起的，从 (R)-β-多巴（蘑菇的天然紫色色素）的铁络合物中释放出来。在这些研究过程中，进行了皮质类固醇、二氢皮质类固醇 A、gomphilactone 和两种相关双内酯的合成。