Benzyl-N-(α-methylphenacyl)-carbamat | 30757-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Benzyl-N-(α-methylphenacyl)-carbamat
• 英文别名: Benzyl [(1R)-1-methyl-2-oxo-2-phenylethyl]carbamate；benzyl N-(1-oxo-1-phenylpropan-2-yl)carbamate
• CAS: 30757-40-5
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₃
• 分子量: 283.327
• InChiKey: IBQLNUCDRMSSBJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  benzyl N-(1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl)carbamate 在 KetoABNO 、 氧气 、 硝酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 3.0h， 以98%的产率得到Benzyl-N-(α-methylphenacyl)-carbamat
  参考文献：
  名称：

  ABNO / NO x催化剂体系在环境温度下对仲醇进行有效的好氧氧化

  摘要：

  提出了一种新的高度实用的方法，该方法可与硝基氧和HNO 3，NaNO 2或两者一起作为助催化剂，对带有仲氧基的仲醇进行好氧氧化。比较了不同的硝酰基，包括几种新颖的双环衍生物。优化了具有现成的硝酰基，9-氮杂双环[3.3.1]壬烷-N-氧基（ABNO）和9-氮杂双环[3.3.1]壬南-3-一-N-氧基（酮-ABNO）的催化剂体系在乙酸或乙腈中作溶剂。该反应与带有各种官能团的底物相容，并在温和条件下于环境压力和温度下有效地进行。

  DOI：

  10.1021/cs400746m

文献信息

• The Mukaiyama aldol reaction of in situ generated nitrosocarbonyl compounds: selective C–N bond formation and N–O bond cleavage in one-pot for α-amination of ketones
  作者：Isai Ramakrishna、Gowri Sankar Grandhi、Harekrishna Sahoo、Mahiuddin Baidya

  DOI：10.1039/c5cc05459a

  日期：——

  A practical protocol for the α-amination of ketones (up to 99% yield) has been developed via the Mukaiyama aldol reaction of in situ generated nitrosocarbonyl compounds.

  已开发出一种实用的协议，用于酮的α-氨基化（收率高达99%），通过现场生成的亚硝基羰基化合物的Mukaiyama羟醛反应。
• Efficient Aerobic Oxidation of Secondary Alcohols at Ambient Temperature with an ABNO/NO_<i>x</i> Catalyst System
  作者：Markus B. Lauber、Shannon S. Stahl

  DOI：10.1021/cs400746m

  日期：2013.11.1

  presented for aerobic oxidation of secondary alcohols with a nitroxyl radical in combination with HNO3, NaNO2, or both as cocatalysts. Diverse nitroxyls are compared, including several novel bicyclic derivatives. Catalyst systems with the readily available nitroxyls, 9-azabicyclo[3.3.1]nonane-N-oxyl (ABNO) and 9-azabicyclo[3.3.1]nonan-3-one-N-oxyl (keto-ABNO), are optimized in acetic acid or acetonitrile

  提出了一种新的高度实用的方法，该方法可与硝基氧和HNO 3，NaNO 2或两者一起作为助催化剂，对带有仲氧基的仲醇进行好氧氧化。比较了不同的硝酰基，包括几种新颖的双环衍生物。优化了具有现成的硝酰基，9-氮杂双环[3.3.1]壬烷-N-氧基（ABNO）和9-氮杂双环[3.3.1]壬南-3-一-N-氧基（酮-ABNO）的催化剂体系在乙酸或乙腈中作溶剂。该反应与带有各种官能团的底物相容，并在温和条件下于环境压力和温度下有效地进行。