N-苯基-2-联苯胺 | 35887-50-4

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 多环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-苯基-2-联苯胺
• 英文名称: N-(2-biphenyl)aniline
• 英文别名: N-phenyl-[1,1'-biphenyl]-2-amine；N-phenyl-[1,1′-biphenyl]-2-amine；N-phenyl-2-biphenylamine；2-anilinobiphenyl；2-phenyldiphenylamine；N-phenyl-biphenyl-2-amine；N-phenylbiphenyl-2-amine；N,2-diphenylaniline
• CAS: 35887-50-4
• 化学式: C₁₈H₁₅N
• 分子量: 245.324
• InChiKey: NJVSFOMTEFOHMI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苯基-2-联苯胺 在 copper diacetate 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以56%的产率得到N-苯基咔唑
  参考文献：
  名称：

  钯催化的CH键活化，用于以芳香胺为氮源的N-芳基咔唑的组装。

  摘要：

  报道了一种用于组装N-芳基咔唑的便捷且有效的钯催化的CH键活化，其中在一组条件下形成了两个CN键。通过使用容易获得的2-碘联苯和芳族胺作为起始原料，可以在宽范围的底物范围内以适当的收率获得所需的咔唑。

  DOI：

  10.1039/c9cc09493h
• 作为产物：
  描述：

  邻苯基苯酚 在 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 、 N,N-二异丙基乙胺 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 N-苯基-2-联苯胺
  参考文献：
  名称：

  扩展 Pd 催化的 CN 键形成过程：芳基磺酸盐的首次酰胺化、水性胺化以及与 Cu 催化反应的互补

  摘要：

  Pd催化芳基甲苯磺酸酯和苯磺酸酯胺化的第一种通用方法是利用配体1开发的，该配体属于新一代联芳基单膦配体。此外，新的催化剂系统首次实现了芳基芳烃磺酸盐的酰胺化和不需要使用助溶剂的水性胺化方案。底物范围已显着扩大到包括含有伯酰胺和游离羧酸基团的芳基卤化物。在多功能基板的情况下，Pd 催化的胺化可以提供与 Cu 催化的 CN 键形成过程互补的选择性。

  DOI：

  10.1021/ja035483w

文献信息

• Palladium-Catalyzed C(sp²)–N Bond Cross-Coupling with Triaryl Phosphates
  作者：Zicong Chen、Xiangmeng Chen、Chau Ming So

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00703

  日期：2019.5.17

  The first general palladium-catalyzed amination of aryl phosphates is described. The combination of MorDalPhos with [Pd(π-cinnamyl)Cl]2 enables the amination of electron-rich, electron-neutral, and electron-poor aryl phosphates with a board range of aromatic, aliphatic, and heterocyclic amines. Common functional groups such as ether, keto, ester, and nitrile show an excellent compatibility in this

  描述了芳基磷酸酯的第一常规钯催化的胺化。MorDalPhos与[Pd（π-肉桂基）Cl] 2的结合可实现富电子，电子中性和贫电子的芳基磷酸酯与一系列芳族，脂族和杂环胺的胺化反应。在此反应条件下，常见的官能团（如醚，酮，酯和腈）显示出极好的相容性。无溶剂胺化反应在两种固体偶联剂中也都成功。通过这种催化系统可以实现克级交叉偶联。
• NITROGENOUS CYCLIC COMPOUND AND COLOR CHANGING FILM COMPRISING SAME
  申请人：LG CHEM, LTD.

  公开号：US20200095265A1

  公开（公告）日：2020-03-26

  The present specification relates to a compound containing nitrogen, and a color conversion film, a backlight unit, and a display device, including the same.

  本说明书涉及一种含有氮的化合物，以及包括该化合物的色转换膜、背光单元和显示设备。
• Well-Designed <i>N</i>-Heterocyclic Carbene Ligands for Palladium-Catalyzed Denitrative C–N Coupling of Nitroarenes with Amines
  作者：Wei Chen、Kai Chen、Wanzhi Chen、Miaochang Liu、Huayue Wu

  DOI：10.1021/acscatal.9b02760

  日期：2019.9.6

  the low reactivity of the Ar–NO2 bond toward oxidative addition. We report here the C–N coupling of nitroarenes and amines using palladium/5-(2,4,6-triisopropylphenyl)imidazolylidene[1,5-a]pyridines as the catalyst. The ligands are readily available from commercial chemicals. The reaction shows broad substrate scope and functional group tolerance. The method is applicable to both aromatic and aliphatic

  C–N键的形成是有机化学中的基本反应之一，因为药物和生物活性化合物中胺基的广泛存在。钯催化卤代芳烃的CN偶联是芳族胺最有效的方法之一。硝基芳烃价格低廉且易于获得，因此是理想的替代亲电偶联伙伴。使用硝基芳烃作为亲电子伴侣的脱硝和交叉偶联具有挑战性，因为Ar-NO 2键对氧化加成的反应性较低。我们在这里报告使用钯/ 5-（2,4,6-三异丙基苯基）咪唑基亚甲基[1,5- a以吡啶为催化剂。配体可容易地从商业化学品获得。该反应显示出广泛的底物范围和官能团耐受性。该方法适用于芳族和脂族胺，并且以高收率获得了带有各种官能团的许多仲和叔芳族胺。
• Synthesis of Di(hetero)arylamines from Nitrosoarenes and Boronic Acids: A General, Mild, and Transition-Metal-Free Coupling
  作者：Silvia Roscales、Aurelio G. Csákÿ

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00473

  日期：2018.3.16

  The synthesis of di(hetero)arylamines by a transition-metal-free cross-coupling between nitrosoarenes and boronic acids is reported. The procedure is experimentally simple, fast, mild, and scalable and has a wide functional group tolerance, including carbonyls, nitro, halogens, free OH and NH groups. It also permits the synthesis of sterically hindered compounds.

  据报道，通过亚硝基芳烃和硼酸之间的无过渡金属交叉偶联来合成二（杂）芳基胺。该方法实验上简单，快速，温和且可扩展，并且具有宽泛的官能团耐受性，包括羰基，硝基，卤素，游离的OH和NH基团。它还允许合成位阻化合物。
• Mixed er-NHC/phosphine Pd(<scp>ii</scp>) complexes and their catalytic activity in the Buchwald–Hartwig reaction under solvent-free conditions
  作者：Alexandra A. Ageshina、Grigorii K. Sterligov、Sergey A. Rzhevskiy、Maxim A. Topchiy、Gleb A. Chesnokov、Pavel S. Gribanov、Elizaveta K. Melnikova、Mikhail S. Nechaev、Andrey F. Asachenko、Maxim V. Bermeshev

  DOI：10.1039/c9dt00216b

  日期：——

  A series of novel (NHC)PdCl2-PR3 complexes were synthesized and fully characterized by 1H, 13C, 31P NMR and FT-IR spectroscopy. These complexes showed high catalytic activity toward solvent-free Buchwald–Hartwig amination. Both primary and secondary amines were efficiently utilized under the same reaction conditions. The solvent-free synthesis of valuable N-aryl carbazoles and similar N-heterocyclic

  合成了一系列新颖的（NHC）PdCl 2 -PR 3配合物，并通过1 H，13 C，31 P NMR和FT-IR光谱进行了全面表征。这些配合物对无溶剂的布赫瓦尔德-哈特维格胺胺化显示出很高的催化活性。在相同的反应条件下，伯胺和仲胺均得到有效利用。描述了有价值的N-芳基咔唑和类似的N-杂环体系的无溶剂合成。