2,3,5-tri-O-benzyl-D-ribitol | 131897-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3,5-tri-O-benzyl-D-ribitol
• 英文别名: 1,3,4-tri-O-benzyl-D-ribitol；(2R,3S,4S)-2,3,5-Tris(benzyloxy)pentane-1,4-diol；(2R,3S,4S)-2,3,5-tris(phenylmethoxy)pentane-1,4-diol
• CAS: 131897-00-2
• 化学式: C₂₆H₃₀O₅
• 分子量: 422.521
• InChiKey: NJEJAQAZBITKET-NXCFDTQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,5-tri-O-benzyl-D-ribitol 在 吡啶 、 trimethylsilyl trifluoromethylmethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-O-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-1,3,4-tri-O-benzyl-5-O-pivaloyl-D-ribitol
  参考文献：
  名称：

  Elie, C. J. J.; Hoogerhout, P.; Muntendam, H. J., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1990, vol. 109, # 9, p. 467 - 473

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,3-异亚丙氧基-D-呋喃核糖苷 在 sodium tetrahydroborate 、 iron(III) chloride hexahydrate 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 CSA 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 2,3,5-tri-O-benzyl-D-ribitol
  参考文献：
  名称：

  Azasugar inhibitors as pharmacological chaperones for Krabbe disease

  摘要：

  改良的azasugar分子已被合成并表征为治疗神经退行性疾病Krabbe病的优秀药理伴侣候选者。

  DOI：

  10.1039/c5sc00754b

文献信息

• Synthesis of d-lyxitol and d-ribitol analogues of the naturally occurring glycosidase inhibitor salacinol
  作者：Nag S. Kumar、B. Mario Pinto

  DOI：10.1016/j.carres.2005.09.004

  日期：2005.12

  The synthesis of analogues of the naturally occurring glycosidase inhibitor, salacinol, in which the D-arabinitol ring has been replaced by D-lyxitol or D-ribitol, is described. Salacinol is one of the active principles in the aqueous extracts of Salacia reticulata, which are traditionally used in India and Sri Lanka for the treatment of Type II diabetes. The synthetic strategy relies on the nucleophilic

  描述了天然糖苷酶抑制剂salacinol的类似物的合成，其中D-阿拉伯糖醇环已被D-糖醇或D-核糖醇替代。柳橙酚是网状鳞ala的水提取物中的活性成分之一，其在印度和斯里兰卡传统上用于治疗II型糖尿病。合成策略依赖于1,4-脱水-2,3,5-三-Op-甲氧基苄基-4-硫代-D-木糖醇或1,4-脱水-2,3,5-三-Op的亲核攻击-衍生自L-赤藓糖醇的亚苄基保护的L-环硫酸盐中最少受阻碳的-甲氧基苄基-4-硫代-D-核糖醇。针对重组人麦芽糖酶葡糖淀粉酶（MGA）筛选这些化合物，重组人麦芽糖酶葡糖淀粉酶是一种关键的肠道葡萄糖苷酶，参与将葡萄糖的寡糖加工成葡萄糖本身，
• ELIE, C. J. J.;HOOGERHOUT, P.;MUNTENDAM, H. J.;WERKEN, G. VAN DE;MAREL, G+, REC. TRAV. CHIM. PAYS-BAS., 109,(1990) N, C. 467-473
  作者：ELIE, C. J. J.、HOOGERHOUT, P.、MUNTENDAM, H. J.、WERKEN, G. VAN DE、MAREL, G+

  DOI：——

  日期：——
• Elie, C. J. J.; Hoogerhout, P.; Muntendam, H. J., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1990, vol. 109, # 9, p. 467 - 473
  作者：Elie, C. J. J.、Hoogerhout, P.、Muntendam, H. J.、Werken, G. van de、Marel, G. A. van der、Boom, J. H. van

  DOI：——

  日期：——
• Azasugar inhibitors as pharmacological chaperones for Krabbe disease
  作者：Chris H. Hill、Agnete H. Viuff、Samantha J. Spratley、Stéphane Salamone、Stig H. Christensen、Randy J. Read、Nigel W. Moriarty、Henrik H. Jensen、Janet E. Deane

  DOI：10.1039/c5sc00754b

  日期：——

  Modified azasugar molecules have been synthesized and characterized as excellent pharmacological chaperone candidates to treat the neurodegenerative disorder Krabbe disease.

  改良的azasugar分子已被合成并表征为治疗神经退行性疾病Krabbe病的优秀药理伴侣候选者。