1-(3-(4-nitrophenyl)prop-2-ynyl)thymine | 1355151-83-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(3-(4-nitrophenyl)prop-2-ynyl)thymine
• 英文别名: 5-Methyl-1-[3-(4-nitrophenyl)prop-2-ynyl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 1355151-83-5
• 化学式: C₁₄H₁₁N₃O₄
• 分子量: 285.259
• InChiKey: ATMVHCJTXNLCDR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  95.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  胸腺嘧啶 在 copper(l) iodide 、 PdCl₂(PPh₃)2 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-(3-(4-nitrophenyl)prop-2-ynyl)thymine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antibacterial activity of unsaturated pyrimidine carboacyclonucleoside analogues

  摘要：

  通过钯催化的交叉偶联反应合成了含有丙炔基芳基侧链的新型嘧啶类碳酰环核苷类似物，作为关键步骤。合成的化合物被筛选其抗菌活性，针对四种微生物：金黄色葡萄球菌（CIP 53.154；革兰氏阳性）、海藻链球菌（CIP 58.55；革兰氏阳性）、铜绿假单胞菌（CIP A22；革兰氏阴性）、大肠杆菌（CIP 54.8；革兰氏阴性）。一些制备的产物表现出对院内感染性海藻链球菌有良好的抗菌活性。

  DOI：

  10.1135/cccc2011083

文献信息

• Synthesis and antibacterial activity of unsaturated pyrimidine carboacyclonucleoside analogues
  作者：Jamal Krim、Bouchra Sillahi、Moha Taourirte、Said Eddarir、Joachim W. Engels

  DOI：10.1135/cccc2011083

  日期：——

  The novel pyrimidine carboacyclonucleoside analogues containing propargylated aryl side chains were synthesized via palladium-catalyzed cross-coupling reactions as a key step. The synthesized compounds were screened for their antibacterial activity against four microorganisms: Staphylococcus aureus (CIP 53.154; Gram positive), Enterococcus hirae (CIP 58.55; Gram positive), Pseudomonas aeruginosa (CIP A22; Gram negative), Escherichia coli (CIP 54.8; Gram negative). Some of the prepared products showed promising antibacterial activity against the nosocomial E. hirae.

  通过钯催化的交叉偶联反应合成了含有丙炔基芳基侧链的新型嘧啶类碳酰环核苷类似物，作为关键步骤。合成的化合物被筛选其抗菌活性，针对四种微生物：金黄色葡萄球菌（CIP 53.154；革兰氏阳性）、海藻链球菌（CIP 58.55；革兰氏阳性）、铜绿假单胞菌（CIP A22；革兰氏阴性）、大肠杆菌（CIP 54.8；革兰氏阴性）。一些制备的产物表现出对院内感染性海藻链球菌有良好的抗菌活性。