vinylchartreusin | 1446267-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: vinylchartreusin
• 英文别名: 1-vinylchartarin；3-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,5-dihydroxy-4-methoxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-4,5-dihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-15-ethenyl-8-hydroxy-11,18-dioxapentacyclo[10.6.2.02,7.09,19.016,20]icosa-1(19),2(7),3,5,8,12(20),13,15-octaene-10,17-dione
• CAS: 1446267-75-9
• 化学式: C₃₃H₃₂O₁₄
• 分子量: 652.609
• InChiKey: AMFQXQZEMQWAAK-QMIJYQNISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  200
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N-diethyl-3-(methoxymethoxy)benzamide 在 potassium cyanide 、 [1,3-双(二苯基膦基)丙烷]二氯化钯(II) 、 18-冠醚-6 、 四甲基乙二胺 、 potassium tert-butylate 、 叔丁基锂 、 三溴化硼 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 正戊烷 为溶剂， 反应 63.33h， 生成 vinylchartreusin
  参考文献：
  名称：

  诱导凋亡的光反应性DNA嵌入剂的合理设计

  摘要：

  DNA嵌入剂上的亮点：通过分子建模和突变合成，将抗肿瘤药黄绿素合理地定制为乙烯基取代的衍生物。由于与DNA的共价结合和细胞凋亡的诱导，可见光下的抗增殖活性显着提高。该结果有望用于更有效的化学疗法，特别是用光探针选择性治疗肿瘤。

  DOI：

  10.1002/anie.201302439

文献信息

• Rational Design of an Apoptosis-Inducing Photoreactive DNA Intercalator
  作者：Nico Ueberschaar、Hans-Martin Dahse、Tom Bretschneider、Christian Hertweck

  DOI：10.1002/anie.201302439

  日期：2013.6.10

  Light on DNA intercalators: Molecular modeling and mutasynthesis were employed to rationally tailor the antitumoral agent chartreusin into a vinyl‐substituted derivative. Exposure with visible light dramatically improved antiproliferative activities owing to covalent binding with DNA and induction of apoptosis. The results hold promise for a more efficient chemotherapy, in particular for selectively

  DNA嵌入剂上的亮点：通过分子建模和突变合成，将抗肿瘤药黄绿素合理地定制为乙烯基取代的衍生物。由于与DNA的共价结合和细胞凋亡的诱导，可见光下的抗增殖活性显着提高。该结果有望用于更有效的化学疗法，特别是用光探针选择性治疗肿瘤。