(2S,3S,4R)-2,4-dimethyl-3,4-dihydro-2H-pyran-3-yl carbamate | 630394-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3S,4R)-2,4-dimethyl-3,4-dihydro-2H-pyran-3-yl carbamate
• 英文别名: [(2S,3S,4R)-2,4-dimethyl-3,4-dihydro-2H-pyran-3-yl] carbamate
• CAS: 630394-08-0
• 化学式: C₈H₁₃NO₃
• 分子量: 171.196
• InChiKey: RWDKTAIIKVEJGE-VQVTYTSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4R)-2,4-dimethyl-3,4-dihydro-2H-pyran-3-yl carbamate 在 dirhodium tetraacetate 碘苯二乙酸 、 magnesium oxide 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (3aS,4S,7aS)-1,4,7a-Trimethyl-1,3a,4,7a-tetrahydro-pyrano[4,3-d]oxazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  基于Marshall，McDonald和Du Bois反应的短序列，由非碳水化合物前体合成L-vancosamine衍生物。

  摘要：

  [反应：请参阅文字]氨基甲酸酯保护的1-vancosamine糖醛，被认为是vancosamine衍生物的通用前体，是基于一种短方案制备的，该方案基于将亚丙基锡烷烃非对映选择性加至乳醛醚中，钨催化的炔基环异构化，以及氨基甲酸酯氮的铑催化的CH插入。该序列是合成3-氨基糖衍生物的新的有效策略的原型。关键中间体被精制为N，N-二甲基vancosamine glycal的甲硅烷基醚。

  DOI：

  10.1021/ol035479p
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,4R)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-methylhex-5-en-2-ol 在 甲醇 、 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 palladium(II) trifluoroacetate 、 4,7-二苯基-1,10-菲罗啉 、 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 78.0h， 生成 (2S,3S,4R)-2,4-dimethyl-3,4-dihydro-2H-pyran-3-yl carbamate
  参考文献：
  名称：

  立体发散方法，涉及L-vancosamine，L-糖胺，L-柔多胺和L-香豆胺的受保护的糖合成，包括一个闭环易位步骤。

  摘要：

  在本文中，从一种常见的起始原料（-）-甲基-L-乳酸酯中报道了一种新的途径，即获得几种手性3-氨基糖作为糖基化天然产物的潜在前体。立体发散策略基于乙烯基醚的闭环复分解的实施，这是开发的反应序列的关键步骤。

  DOI：

  10.3762/bjoc.14.274

文献信息

• A Synthesis of <scp>l</scp>-Vancosamine Derivatives from Non-Carbohydrate Precursors by a Short Sequence Based on the Marshall, McDonald, and Du Bois Reactions
  作者：Kathlyn A. Parker、Wonsuk Chang

  DOI：10.1021/ol035479p

  日期：2003.10.1

  scheme based on diastereoselective addition of an allenyl stannane to a lactaldehyde ether, the tungsten-catalyzed alkynol cycloisomerization, and the rhodium-catalyzed C-H insertion of a carbamate nitrogen. This sequence is a prototype for a new and efficient strategy for the synthesis of 3-amino sugar derivatives. The key intermediate was elaborated to the silyl ether of N,N-dimethyl vancosamine glycal

  [反应：请参阅文字]氨基甲酸酯保护的1-vancosamine糖醛，被认为是vancosamine衍生物的通用前体，是基于一种短方案制备的，该方案基于将亚丙基锡烷烃非对映选择性加至乳醛醚中，钨催化的炔基环异构化，以及氨基甲酸酯氮的铑催化的CH插入。该序列是合成3-氨基糖衍生物的新的有效策略的原型。关键中间体被精制为N，N-二甲基vancosamine glycal的甲硅烷基醚。
• Stereodivergent approach in the protected glycal synthesis of L-vancosamine, L-saccharosamine, L-daunosamine and L-ristosamine involving a ring-closing metathesis step
  作者：Pierre-Antoine Nocquet、Aurélie Macé、Frédéric Legros、Jacques Lebreton、Gilles Dujardin、Sylvain Collet、Arnaud Martel、Bertrand Carboni、François Carreaux

  DOI：10.3762/bjoc.14.274

  日期：——

  In this paper, a new access to several chiral 3-aminoglycals as potential precursors for glycosylated natural products is reported from a common starting material, (-)-methyl-L-lactate. The stereodivergent strategy is based on the implementation of a ring-closing metathesis of vinyl ethers as key step of reaction sequences developed.

  在本文中，从一种常见的起始原料（-）-甲基-L-乳酸酯中报道了一种新的途径，即获得几种手性3-氨基糖作为糖基化天然产物的潜在前体。立体发散策略基于乙烯基醚的闭环复分解的实施，这是开发的反应序列的关键步骤。