(1RS,4RS,5SR)-1,5-dimethyl-5-hydroxy-bicyclo[3.2.1]octan-2,8-dione | 26831-64-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1RS,4RS,5SR)-1,5-dimethyl-5-hydroxy-bicyclo[3.2.1]octan-2,8-dione
• 英文别名: 4-Hydroxy-1,4-dimethyl-7,8-dioxobicyclo<3.2.1>octan；2-Hydroxy-2,5-dimethylbicyclo[3.2.1]octane-6,8-dione
• CAS: 26831-64-1
• 化学式: C₁₀H₁₄O₃
• 分子量: 182.219
• InChiKey: HVXSFZYGNUXEMX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  54.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-2-(3-oxobutyl)-1,3-cyclopentanedione 在 (1'R,2'S)-5-(2'-aminocyclopentan-1'-yl)tetrazole 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以67%的产率得到(1RS,4RS,5SR)-1,5-dimethyl-5-hydroxy-bicyclo[3.2.1]octan-2,8-dione
  参考文献：
  名称：

  Evaluating β-amino acids as enantioselective organocatalysts of the Hajos–Parrish–Eder–Sauer–Wiechert reaction

  摘要：

  对β-氨基酸框架内取代效应的系统研究表明，β2-和β3-氨基酸催化Hajos–Parrish–Eder–Sauer–Wiechert反应的对映选择性较低至合理。这些结果促使对构象受限的β-氨基酸(1R,2S)-cispentacin进行评估，该氨基酸催化Hajos–Parrish–Eder–Sauer–Wiechert反应的对映选择性与L-脯氨酸相比相当或更高。

  DOI：

  10.1039/b711171a

文献信息

• Experiments in steroid synthesis: oestrone
  作者：D. J. Crispin、A. E. Vanstone、J. S. Whitehurst

  DOI：10.1039/j39700000010

  日期：——

  Some work leading to syntheses of oestrone is presented. It was generally found necessary to protect the 1-carbonyl function in 5,6,7,7a-tetrahydro-8β-methylindane-1,5-dione before the introduction of alkyl groups at position 4. Alkylations of 2-methylcyclopentane-1,3-dione have been made and the results compared with similar studies on 2-methylcyclohexane-1,3-dione.

  介绍了一些导致雌酮合成的工作。通常发现在引入4位烷基之前必须保护5,6,7,7a-四氢-8β-甲基茚满-1,5-二酮中的1-羰基官能团。2-甲基环戊烷-1的烷基化，制备了3-二酮，并将结果与​​2-甲基环己烷-1,3-二酮的类似研究进行了比较。
• Bauduin,G. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1973, p. 359 - 363
  作者：Bauduin,G. et al.

  DOI：——

  日期：——
• DAUBEN, W. G.;BUNCE, R. A., J. ORG. CHEM., 1983, 48, N 24, 4642-4648
  作者：DAUBEN, W. G.、BUNCE, R. A.

  DOI：——

  日期：——
• Evaluating β-amino acids as enantioselective organocatalysts of the Hajos–Parrish–Eder–Sauer–Wiechert reaction
  作者：Stephen G. Davies、Angela J. Russell、Ruth L. Sheppard、Andrew D. Smith、James E. Thomson

  DOI：10.1039/b711171a

  日期：——

  A systematic study of the effect of substitution within the β-amino acid framework indicates that both β2- and β3-amino acids catalyse the Hajos–Parrish–Eder–Sauer–Wiechert reaction with poor to reasonable levels of enantioselectivity. These results led to the evaluation of the conformationally constrained β-amino acid (1R,2S)-cispentacin, which catalyses the Hajos–Parrish–Eder–Sauer–Wiechert reaction with comparable or higher levels of enantioselectivity to L-proline.

  对β-氨基酸框架内取代效应的系统研究表明，β2-和β3-氨基酸催化Hajos–Parrish–Eder–Sauer–Wiechert反应的对映选择性较低至合理。这些结果促使对构象受限的β-氨基酸(1R,2S)-cispentacin进行评估，该氨基酸催化Hajos–Parrish–Eder–Sauer–Wiechert反应的对映选择性与L-脯氨酸相比相当或更高。