3-cyano-5-chloro-2-hydroxyacetophenone | 187273-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-cyano-5-chloro-2-hydroxyacetophenone
• 英文别名: 3-Acetyl-5-chloro-2-hydroxybenzonitrile
• CAS: 187273-03-6
• 化学式: C₉H₆ClNO₂
• 分子量: 195.605
• InChiKey: MXHKEUPSFSQUMX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  61.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-cyano-5-chloro-2-hydroxyacetophenone 在 sodium azide 、 ammonium chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 以5%的产率得到5-chloro-2-hydroxy-3-(5-tetrazolyl)-acetophenone
  参考文献：
  名称：

  羧基查耳酮的合成与构效关系：CysLT1（LTD4）受体拮抗剂的新系列。

  摘要：

  一系列新的2-，3-和4-（2-喹啉基甲氧基）-和3-和4- [2-（2-喹啉基）乙烯基]-取代的2'-，3的合成及CysLT1拮抗活性描述了'-，4'-或5'-羧基查耳酮。结构-活性关系研究表明，优选带负电的（酸性）部分，尽管在某些情况下腈或酯类似物也具有中等活性。喹啉部分可以在3-或4-位被取代。用其他芳香族基团取代该杂环会导致化合物具有可比的亲和力[2-（7-氯喹啉），1-（1-甲基-2-苯并咪唑）或1-（2-苯并噻唑）]或具有较低的活性[1 -（1-乙氧基乙基）-2-苯并咪唑，2-萘基或苯基]。喹啉和查耳酮部分可以通过乙烯基或甲氧基间隔基连接。对于3-和4-取代的查耳酮，查耳酮B环上的酸性部分可以连接至2'-，3'-，4'-或5'-位置。没有一般模式可以指定哪个取代位置产生最有效的化合物。该系列包含几种有效的CysLT1受体拮抗剂，其K（D）值接近纳摩尔范围，通过[3H] LTD4

  DOI：

  10.1021/jm960628d
• 作为产物：
  描述：

  2-(乙酰氧基)-5-氯苯甲腈 在 三氯化铝 作用下， 反应 3.0h， 以38%的产率得到3-cyano-5-chloro-2-hydroxyacetophenone
  参考文献：
  名称：

  羧基查耳酮的合成与构效关系：CysLT1（LTD4）受体拮抗剂的新系列。

  摘要：

  一系列新的2-，3-和4-（2-喹啉基甲氧基）-和3-和4- [2-（2-喹啉基）乙烯基]-取代的2'-，3的合成及CysLT1拮抗活性描述了'-，4'-或5'-羧基查耳酮。结构-活性关系研究表明，优选带负电的（酸性）部分，尽管在某些情况下腈或酯类似物也具有中等活性。喹啉部分可以在3-或4-位被取代。用其他芳香族基团取代该杂环会导致化合物具有可比的亲和力[2-（7-氯喹啉），1-（1-甲基-2-苯并咪唑）或1-（2-苯并噻唑）]或具有较低的活性[1 -（1-乙氧基乙基）-2-苯并咪唑，2-萘基或苯基]。喹啉和查耳酮部分可以通过乙烯基或甲氧基间隔基连接。对于3-和4-取代的查耳酮，查耳酮B环上的酸性部分可以连接至2'-，3'-，4'-或5'-位置。没有一般模式可以指定哪个取代位置产生最有效的化合物。该系列包含几种有效的CysLT1受体拮抗剂，其K（D）值接近纳摩尔范围，通过[3H] LTD4

  DOI：

  10.1021/jm960628d

文献信息

• Survivin inhibitors
  申请人：Wendt D. Michael

  公开号：US20070072833A1

  公开（公告）日：2007-03-29

  Compounds that inhibit survivin, compositions containing the compounds and methods of treating diseases in which survivin is unregulated or overexpressed are disclosed.

  抑制survivin的化合物、含有这些化合物的组合物以及治疗survivin失调或过度表达疾病的方法被揭示。
• Chalcone derivatives and drugs containing the same
  申请人：Kowa Co., Ltd.

  公开号：US06046212A1

  公开（公告）日：2000-04-04

  This invention relates to chalcone derivatives represented by the following formula (1): wherein A represents a phenyl group, a quinolyl group or the like, W represents a vinylene group or the like, and R.sup.1 to R.sup.5 each independently represent a carboxyl, cyano, alkyloxycarbonyl or like group, or salts of the chalcone derivatives, and also to drugs containing them as effective ingredients. These compounds have excellent cys-LT receptor antagonism, and are useful as antiallergic agents or the like.

  这项发明涉及以下式（1）所代表的葵花素衍生物：其中A代表苯基、喹啉基或类似物，W代表乙烯基或类似物，R.sup.1至R.sup.5分别独立代表羧基、氰基、烷氧羰基或类似基团，或葵花素衍生物的盐，以及含有它们作为有效成分的药物。这些化合物具有优异的cys-LT受体拮抗作用，可用作抗过敏药物等。
• Flavone derivative and medicine comprising the same
  申请人：Kowa Co., Ltd.

  公开号：US06136848A1

  公开（公告）日：2000-10-24

  This invention relates to a flavone derivative represented by the formula (1) or a salt thereof, and also to a medicine containing the same. ##STR1## wherein A represents H, halogen, phenyl, naphthyl, a group of the formula (2) in which X is H or halogen, B is --CH.dbd.CH--, --CH.dbd.N--, --N(R.sup.7)-- (R.sup.7 : lower alkyl or alkoxyalkyl), --O-- or --S--; W represents a single bond, --CH.sub.2 O-- or --CH.dbd.CH--; at least one of R.sup.1 to R.sup.4 represents --COOH, --CN, alkyloxycarbonyl, tetrazolyl or --CONHR.sup.8 (R.sup.8 : H, lower alkyl or phenylsulfonyl), the remainder thereof individually represent H, halogen, --OH, lower alkyl or lower alkoxyl; R.sup.5 represents H, --OH, lower alkoxyl, --O(CH.sub.2).sub.m NR.sup.9 R.sup.10 (R.sup.9,R.sup.10 : H or lower alkyl, or coupled together with the adjacent N to form a phthalimido group; m: 1-5), or a group of the formula (3) (n: 1-5, l: 2-3; and R.sup.6 represents H, halogen, lower alkyl or lower alkoxyl. A situation where A is H or halogen, W is a single bond and R.sup.5 is H is excluded. The compound (1) has excellent cys-LT.sub.1 receptor antagonism.

  本发明涉及一种由式（1）表示的黄酮衍生物或其盐，以及包含该衍生物的药物。其中A代表H，卤素，苯基，萘基，式（2）中的一个基团，其中X为H或卤素，B为--CH.dbd.CH--，--CH.dbd.N--，--N(R.sup.7)--（R.sup.7：低碳基或烷氧基烷基），--O--或--S--；W代表单键，--CH.sub.2 O--或--CH.dbd.CH--；R.sup.1至R.sup.4中的至少一个代表--COOH，--CN，烷氧羰基，四唑基或--CONHR.sup.8（R.sup.8：H，低碳基或苯基磺酰基），其余各自代表H，卤素，--OH，低碳基或低烷氧基；R.sup.5代表H，--OH，低烷氧基，--O(CH.sub.2).sub.m NR.sup.9 R.sup.10（R.sup.9，R.sup.10：H或低碳基，或与相邻的N结合形成邻苯二甲酰亚胺基；m：1-5），或式（3）中的一个基团（n：1-5，l：2-3；R.sup.6代表H，卤素，低碳基或低烷氧基。排除A为H或卤素，W为单键且R.sup.5为H的情况。该化合物（1）具有优异的cys-LT.sub.1受体拮抗作用。
• CHALCONE DERIVATIVES AND DRUGS CONTAINING THE SAME
  申请人：KOWA CO. LTD.

  公开号：EP0902007A1

  公开（公告）日：1999-03-17

  This invention relates to chalcone derivatives represented by the following formula (1): wherein A represents a phenyl group, a quinolyl group or the like, W represents a vinylene group or the like, and R1 to R5 each independently represent a carboxyl, cyano, alkyloxycarbonyl or like group, or salts of the chalcone derivatives, and also to drugs containing them as effective ingredients. These compounds have excellent cys-LT receptor antagonism, and are useful as antiallergic agents or the like.

  本发明涉及下式（1）所代表的查尔酮衍生物： 其中 A 代表苯基、喹啉基或类似基团，W 代表乙烯基或类似基团，R1 至 R5 各自独立地代表羧基、氰基、烷氧基羰基或类似基团，或查尔酮衍生物的盐，还涉及含有它们作为有效成分的药物。 这些化合物具有优异的 cys-LT 受体拮抗作用，可用作抗过敏剂或类似药物。
• US6046212A
  申请人：——

  公开号：US6046212A

  公开（公告）日：2000-04-04