O-(α-D-galactopyranosyluronic acid)-(1->4)-O-(α-D-galactopyranosyluronic acid)-(1->4)-D-galactopyranuronic acid | 53008-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: O-(α-D-galactopyranosyluronic acid)-(1->4)-O-(α-D-galactopyranosyluronic acid)-(1->4)-D-galactopyranuronic acid
• 英文别名: GalA(a1-4)GalA(a1-4)b-GalA；(2S,3R,4S,5R,6S)-6-[(2S,3R,4R,5R,6S)-2-carboxy-6-[(2S,3R,4R,5R,6R)-2-carboxy-4,5,6-trihydroxyoxan-3-yl]oxy-4,5-dihydroxyoxan-3-yl]oxy-3,4,5-trihydroxyoxane-2-carboxylic acid
• CAS: 53008-08-5
• 化学式: C₁₈H₂₆O₁₉
• 分子量: 546.393
• InChiKey: LCLHHZYHLXDRQG-VKCONCONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -6.1
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  320
• 氢给体数：
  11
• 氢受体数：
  19

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  O-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-galactopyranosyluronic acid)-(1->4)-O-(2,3-di-O-benzyl-α-D-galactopyranosyluronic acid)-(1->4)-2,3-di-O-benzyl-D-galactopyranuronic acid 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 72.0h， 以4.7 mg的产率得到O-(α-D-galactopyranosyluronic acid)-(1->4)-O-(α-D-galactopyranosyluronic acid)-(1->4)-D-galactopyranuronic acid
  参考文献：
  名称：

  （1 ---- 4）-连接的半乳​​糖醛酸三糖，拟议的植物伤口激素和立体异构体的合成。

  摘要：

  拟议的植物伤口激素α-GalA-（1 ---- 4）-alpha-GalA-（1 ---- 4）-GalA及其立体异构体β-GalA-（1 ---- 4）描述了α-GalA-（1 ---- 4）-GalA。关键中间体叔丁基二苯基甲硅烷基O-（6-O-乙酰基-2,3,4-三-O-苄基-α-D-吡喃半乳糖基）-（1 ---- 4）-O-（6-O -乙酰基-2,3-二-O-苄基-α-D-吡喃半乳糖苷）-（1 ---- 4）-6-O-乙酰基-2,3--二-O-苄基-β-D-吡喃半乳糖苷和叔丁基二苯基甲硅烷基O-（6-O-乙酰基-2,3,4-三-O-苄基-β-D-吡喃并吡喃糖基）-（1 ---- 4）-O-（6-O-乙酰基-制备了2,3-二-O-苄基-α-D-吡喃半乳糖基）-（1-4）-6-O-乙酰基-2,3-二-O-苄基-β-D-吡喃半乳糖苷叔丁基二苯基甲硅烷基6-O-乙酰基-2,3-二-O-苄基

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)84203-7

文献信息

• Synthesis of (1→4)-linked galacturonic acid trisaccharides, a proposed plant wound-hormone and a stereoisomer
  作者：Yoshiaki Nakahara、Tomoya Ogawa

  DOI：10.1016/0008-6215(90)84203-7

  日期：1990.4

  Syntheses of alpha-GalA-(1----4)-alpha-GalA-(1----4)-GalA, a proposed plant wound-hormone, and its stereoisomer beta-GalA-(1----4)-alpha-GalA-(1----4)-GalA are described. The key intermediates, tert-butyldiphenylsilyl O-(6-O-acetyl-2,3,4-tri-O-benzyl-alpha-D-galactopyranosyl)-(1----4)-O-(6 -O- acetyl-2,3-di-O-benzyl-alpha-D-galactopyranosyl)-(1----4)-6-O-acetyl-2,3 -di-O- benzyl-beta-D-galactopyranoside

  拟议的植物伤口激素α-GalA-（1 ---- 4）-alpha-GalA-（1 ---- 4）-GalA及其立体异构体β-GalA-（1 ---- 4）描述了α-GalA-（1 ---- 4）-GalA。关键中间体叔丁基二苯基甲硅烷基O-（6-O-乙酰基-2,3,4-三-O-苄基-α-D-吡喃半乳糖基）-（1 ---- 4）-O-（6-O -乙酰基-2,3-二-O-苄基-α-D-吡喃半乳糖苷）-（1 ---- 4）-6-O-乙酰基-2,3--二-O-苄基-β-D-吡喃半乳糖苷和叔丁基二苯基甲硅烷基O-（6-O-乙酰基-2,3,4-三-O-苄基-β-D-吡喃并吡喃糖基）-（1 ---- 4）-O-（6-O-乙酰基-制备了2,3-二-O-苄基-α-D-吡喃半乳糖基）-（1-4）-6-O-乙酰基-2,3-二-O-苄基-β-D-吡喃半乳糖苷叔丁基二苯基甲硅烷基6-O-乙酰基-2,3-二-O-苄基