4-benzenesulfonyloxy-2-nitrotoluene | 92059-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-benzenesulfonyloxy-2-nitrotoluene
• 英文别名: 2-Nitro-4-benzolsulfoxy-toluol；(4-Methyl-3-nitrophenyl) benzenesulfonate
• CAS: 92059-54-6
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₅S
• 分子量: 293.3
• InChiKey: QKPIJGLMLMDEOI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  97.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-benzenesulfonyloxy-2-nitrotoluene 在 镍 乙酸铵 、 lithium aluminium tetrahydride 、 titanium(III) chloride 、 四氯化锡 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 5-(2-Dipropylamino-ethyl)-2,3-dihydro-1H-indol-6-ol
  参考文献：
  名称：

  A Convenient and Efficient Process to 5-(2-Di-n-Propylaminoethyl)-6-hydroxyindole

  摘要：

  An intermolecular trapping of the Pummerer intermediate, generated from 9 with TFAA, by 4 at position 5 under mild Lewis acid conditions gave 5. Sequential treatment of S with Ra-Ni, LiAlH4 and again Ra-Ni, afforded 8 in high overall yield.

  DOI：

  10.1080/00397919408011708
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-3-硝基苯酚 、 苯磺酰氯 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到4-benzenesulfonyloxy-2-nitrotoluene
  参考文献：
  名称：

  A Convenient and Efficient Process to 5-(2-Di-n-Propylaminoethyl)-6-hydroxyindole

  摘要：

  An intermolecular trapping of the Pummerer intermediate, generated from 9 with TFAA, by 4 at position 5 under mild Lewis acid conditions gave 5. Sequential treatment of S with Ra-Ni, LiAlH4 and again Ra-Ni, afforded 8 in high overall yield.

  DOI：

  10.1080/00397919408011708