Trifluoro-methanesulfonic acid (Z)-4-(1-hydroxymethyl-cyclohexa-2,5-dienyl)-but-1-enyl ester | 142389-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: Trifluoro-methanesulfonic acid (Z)-4-(1-hydroxymethyl-cyclohexa-2,5-dienyl)-but-1-enyl ester
• 英文别名: [(Z)-4-[1-(hydroxymethyl)cyclohexa-2,5-dien-1-yl]but-1-enyl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 142389-68-2
• 化学式: C₁₂H₁₅F₃O₄S
• 分子量: 312.31
• InChiKey: VVJVOTVOWVCRGT-UITAMQMPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  72
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Trifluoro-methanesulfonic acid (Z)-4-(1-hydroxymethyl-cyclohexa-2,5-dienyl)-but-1-enyl ester 在 palladium diacetate 、 (R)-2,2'-bis(diphenylphosphanyl)-1,1'-binaphthyl 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (4aS,8aS)-(3,8a-dihydro-4a(4H)-naphthalenyl)methyl 2,2-dimethylpropionate
  参考文献：
  名称：

  十氢化萘衍生物催化不对称合成的进一步研究

  摘要：

  通过不对称的Heck反应从相应的手性底物7b和17a合成十氢化萘衍生物2（92％ee）和18c（92％ee）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92251-2
• 作为产物：
  描述：

  methyl cyclohexa-2,5-diene-1-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 2,6-二叔丁基吡啶 、 对甲苯磺酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙醚 、 1,2-二氯乙烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 Trifluoro-methanesulfonic acid (Z)-4-(1-hydroxymethyl-cyclohexa-2,5-dienyl)-but-1-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  十氢化萘衍生物催化不对称合成的进一步研究

  摘要：

  通过不对称的Heck反应从相应的手性底物7b和17a合成十氢化萘衍生物2（92％ee）和18c（92％ee）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92251-2