4-methoxy-3-benzyloxycinnamic acid ethyl ester | 84428-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-methoxy-3-benzyloxycinnamic acid ethyl ester
• 英文别名: 3-(3-benzyloxy-4-methoxy-phenyl)-propionic acid ethyl ester；3-(3-Benzyloxy-4-methoxy-phenyl)-propionsaeure-aethylester；ethyl 3-(3-benzyloxy-4-methoxyphenyl)propionate；ethyl 3-(4-methoxy-3-phenylmethoxyphenyl)propanoate
• CAS: 84428-17-1
• 化学式: C₁₉H₂₂O₄
• 分子量: 314.381
• InChiKey: KCABSFLUXXMGBS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxy-3-benzyloxycinnamic acid ethyl ester 在 异戊醇 、 一水合肼 作用下， 生成 3-(3-benzyloxy-4-methoxy-phenyl)-propionic acid hydrazide
  参考文献：
  名称：

  Schoepf; Perrey; Jaeckh, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1932, vol. 497, p. 47,52

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ethyl isoferulate 在 palladium on activated carbon 、 氢气 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 4-methoxy-3-benzyloxycinnamic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  高价碘 (III) 介导的酚胺串联氧化脱芳构化/氮丙啶化：功能化未活化氮丙啶的合成

  摘要：

  描述了一种新的高价碘 (III) 介导的串联反应，涉及酚胺的氧化脱芳构化和原位氮丙啶化，为组装结构有趣且合成有用的氮丙啶提供了一种温和而有效的方法。重要的是，这种前所未有的串联反应产生的密集功能化的氮丙啶提供了一个平台，通过氮丙啶的选择性开环引发的转化，可以快速获得结构多样的氮杂杂环。

  DOI：

  10.1002/chem.202100762

文献信息

• Oxazolidinedione derivatives, their production and use
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US05932601A1

  公开（公告）日：1999-08-03

  2,4-Oxazolidinedione derivative represented by the formula: ##STR1## wherein R stands for an optionally substituted hydrocarbon residue or heterocyclic group; Y stands for a group represented by --CO--, --CH(OH)-- or --NR.sup.3 -- (wherein R.sup.3 stands for an optionally substituted alkyl group); m is 0 or 1; n is 0, 1 or 2; A stands for a C.sub.1-7 divalent aliphatic hydrocarbon group; R.sup.1 stands for hydrogen or an alkyl group; ring E stands for a benzene ring having 1 or 2 substituents; L and M respectively stand for hydrogen, or L and M may optionally be combined with each other to form a bond; with a proviso that the partial formula: ##STR2## does not include the formula: ##STR3## wherein R' stands for an alkyl group; or a salt thereof, which has excellent actions of lowering blood sugar and lipid in blood.

  该公式代表的2,4-噁唑烷二酮衍生物：其中R代表可选择取代的碳氢残基或杂环基团；Y代表一个由--CO--, --CH(OH)--或--NR.sup.3--（其中R.sup.3代表可选择取代的烷基基团）表示的基团；m为0或1；n为0, 1或2；A代表一个C.sub.1-7二价脂肪族碳氢基团；R.sup.1代表氢原子或烷基基团；环E代表具有1或2个取代基的苯环；L和M分别代表氢原子，或L和M可以选择性地结合在一起形成一个键；但是，部分公式不包括公式：其中R'代表烷基基团；或其盐，具有降低血糖和血脂的优秀作用。
• A Natural Product Inspired Tetrahydropyran Collection Yields Mitosis Modulators that Synergistically Target CSE1L and Tubulin
  作者：Tobias Voigt、Claas Gerding-Reimers、Tuyen Thi Ngoc Tran、Sabrina Bergmann、Hugo Lachance、Beate Schölermann、Andreas Brockmeyer、Petra Janning、Slava Ziegler、Herbert Waldmann

  DOI：10.1002/anie.201205728

  日期：2013.1.2

  the key step in the synthesis of tetrahydropyran derivatives. A phenotypic screen led to the identification of compounds that inhibit mitosis (as seen by the accumulation of round cells with condensed DNA and membrane blebs; see picture). These compounds were termed tubulexins as they target the CSE1L protein and the vinca alkaloid binding site of tubulin.

  聚合物结合的醛与均丙醇之间的Prins环化反应是合成四氢吡喃衍生物的关键步骤。通过对表型的筛选，可以鉴定出抑制有丝分裂的化合物（如带有浓缩DNA和膜泡的圆形细胞的积累所见；见图）。这些化合物被称为微管毒素，因为它们靶向CSE1L蛋白和微管蛋白的长春花生物碱结合位点。
• US5932601A
  申请人：——

  公开号：US5932601A

  公开（公告）日：1999-08-03
• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS, THEIR PRODUCTION AND USE<br/>[FR] COMPOSES HETEROCYCLIQUES ET PRODUCTION ET UTILISATION DE CES DERNIERS
  申请人：TAKEDA CHEMICAL INDUSTRIES, LTD.

  公开号：WO1997000249A1

  公开（公告）日：1997-01-03

  (EN) A heterocyclic compound represented by formula (I), wherein D stands for H or an optionally substituted hydrocarbon group; X stands for CH or N; A stands for a divalent aliphatic hydrocarbon group; R stands for an optionally substituted hydrocarbon group; Q stands for -N(R0)- (R0 stands for hydrogen atom or a lower alkyl), O or S; Z stands for O or S; L and M independently stand for H, or they may optionally be combined with each other to form a bond; ring E may optionally be further substituted, and the substituent may optionally be combined with D to form a ring; or a salt thereof; which is useful as an antitumor agent.(FR) Cette invention concerne un composé hétérocyclique, ou un sel de celui-ci, correspondant à la formule (I) où D représente H ou un groupe hydrocarbure éventuellement substitué; X représente CH ou N; A représente un groupe hydrocarbure aliphatique divalent; R représente un groupe hydrocarbure éventuellement substitué; Q représente -N(R0)- (R0 représentant un atome d'hydrogène ou un alkyle inférieur), O ou S; Z représente O ou S; L et M représentent indépendamment H ou peuvent être combinés l'un à l'autre afin de former une liaison. En outre, le noyau E peut être éventuellement substitué, et le substituant peut éventuellement être combiné avec D afin de former un noyau. Ce composé est utile en qualité d'agent antitumoral.