ethyl 3-(2,6-dichlorophenyl)-5-phenylisoxazole-4-carboxylate | 685540-10-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 3-(2,6-dichlorophenyl)-5-phenylisoxazole-4-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 3-(2,6-dichlorophenyl)-5-phenyl-1,2-oxazole-4-carboxylate
• CAS: 685540-10-7
• 化学式: C₁₈H₁₃Cl₂NO₃
• 分子量: 362.212
• InChiKey: CAXJGJRHIZJTFL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-(2,6-dichlorophenyl)-5-phenylisoxazole-4-carboxylate 在 正丁基锂 、 lithium hydroxide monohydrate 、 水 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 环己烷 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 3-(3-(5-((5-phenyl-3-(2,6-dichlorophenyl)isoxazol-4-yl)methoxy)pyrazin-2-yl)-3-hydroxycyclobutyl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  一种新型吡嗪结构FXR激动剂、制备方法及应用

  摘要：

  本发明涉及一种新型吡嗪结构FXR激动剂、其制备方法及应用，具体涉及一种如下通式的化合物，其水合物、溶剂化物、药学上可接受的盐或其拆分的单一异构体，其具有治疗非酒精性脂肪肝的作用。

  公开号：

  CN114656460A
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氯苯甲醛肟 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 ethyl 3-(2,6-dichlorophenyl)-5-phenylisoxazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一种新型吡嗪结构FXR激动剂、制备方法及应用

  摘要：

  本发明涉及一种新型吡嗪结构FXR激动剂、其制备方法及应用，具体涉及一种如下通式的化合物，其水合物、溶剂化物、药学上可接受的盐或其拆分的单一异构体，其具有治疗非酒精性脂肪肝的作用。

  公开号：

  CN114656460A

文献信息

• [EN] NOVEL FXR AGONIST HAVING PYRAZINE STRUCTURE, AND PREPARATION METHOD AND USE<br/>[FR] NOUVEL AGONISTE DE FXR AYANT UNE STRUCTURE PYRAZINE, AINSI QUE PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET UTILISATION<br/>[ZH] 一种新型吡嗪结构FXR激动剂、制备方法及应用
  申请人：[en]JIANGSU TASLY DIYI PHARMACEUTICAL CO., LTD.;[zh]江苏天士力帝益药业有限公司

  公开号：WO2022134146A1

  公开（公告）日：2022-06-30

  一种新型吡嗪结构FXR激动剂、其制备方法及应用，具体涉及一种如下通式（I）的化合物，其水合物、溶剂化物、药学上可接受的盐或其拆分的单一异构体，其具有治疗非酒精性脂肪肝的作用。
• Design, synthesis, and evaluation of non-steroidal farnesoid X receptor (FXR) antagonist
  作者：Masahiko Kainuma、Makoto Makishima、Yuichi Hashimoto、Hiroyuki Miyachi

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.01.046

  日期：2007.4

  A series of substituted-isoxazole derivatives was prepared as candidate farnesoid X receptor (FXR) antagonists, based on our previously proposed ligand superfamily concept. Structure-activity relationship studies indicated that the shape and the structural bulkiness of the substituent at the 5-position of the isoxazole ring affected FXR-antagonistic activity. Compounds 15g (5-substituent: 2-naphthyl) and 15h (5-substituent: 4-biphenyl) were identified as potent antagonists with higher selectivity for FXR over progesterone receptor than the naturally occurring FXR antagonist GS. The 5-substituent is also a critical determinant of the characteristic corepressor recruitment profile of this class of FXR antagonists, though distinct mechanisms appear to be involved: 15h stabilizes the corepressor-nuclear receptor interaction, while 15g inhibits coactivator recruitment. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• 一种新型吡嗪结构FXR激动剂、制备方法及应用
  申请人：江苏天士力帝益药业有限公司

  公开号：CN114656460A

  公开（公告）日：2022-06-24

  本发明涉及一种新型吡嗪结构FXR激动剂、其制备方法及应用，具体涉及一种如下通式的化合物，其水合物、溶剂化物、药学上可接受的盐或其拆分的单一异构体，其具有治疗非酒精性脂肪肝的作用。