methyl 6-methoxy-3-oxo-2,3,9,9a-tetrahydro-1H-pyrrolo[1,2-a]indole-7-carboxylate | 1352448-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 6-methoxy-3-oxo-2,3,9,9a-tetrahydro-1H-pyrrolo[1,2-a]indole-7-carboxylate
• 英文别名: Methyl 7-methoxy-1-oxo-2,3,3a,4-tetrahydropyrrolo[1,2-a]indole-6-carboxylate；methyl 7-methoxy-1-oxo-2,3,3a,4-tetrahydropyrrolo[1,2-a]indole-6-carboxylate
• CAS: 1352448-62-4
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₄
• 分子量: 261.277
• InChiKey: ONQBRPSHHJUNRI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-溴-2-甲氧基苯甲酸甲酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 双(三环己基膦)钯 、 palladium diacetate 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 三甲基乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 methyl 6-methoxy-3-oxo-2,3,9,9a-tetrahydro-1H-pyrrolo[1,2-a]indole-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的NH和C（sp 3）-H芳基化反应合成三环氮杂环

  摘要：

  一系列的三环氮杂环是通过直接和有效的方式合成的，其序列涉及钯催化的N-芳基化和C（sp 3）-H芳基化为关键步骤。尽管C（sp 3）–H芳基反应可有效地提供稠合的6,5,6-元环系统，但形成更易拉紧的6,5,5-元环系统却更具挑战性，并且需要对反应进行微调情况。

  DOI：

  10.1021/ol2031763

文献信息

• Synthesis of Tricyclic Nitrogen Heterocycles by a Sequence of Palladium-Catalyzed N–H and C(sp³)–H Arylations
  作者：Mathieu Guyonnet、Olivier Baudoin

  DOI：10.1021/ol2031763

  日期：2012.1.6

  A range of tricyclic nitrogen heterocycles were synthesized in a straightforward and efficient manner via a sequence involving palladium-catalyzed N-arylation and C(sp3)–H arylation as the key steps. Whereas the C(sp3)–H arylation furnished fused 6,5,6-membered ring systems efficiently, the formation of the more strained 6,5,5-membered systems proved to be more challenging and required a subtle adjustment

  一系列的三环氮杂环是通过直接和有效的方式合成的，其序列涉及钯催化的N-芳基化和C（sp 3）-H芳基化为关键步骤。尽管C（sp 3）–H芳基反应可有效地提供稠合的6,5,6-元环系统，但形成更易拉紧的6,5,5-元环系统却更具挑战性，并且需要对反应进行微调情况。