4,7-dichloro-3-hydroxyl-3-(2-oxo2-phenylethyl)-1,3-dihydroindol-2-one | 1037184-46-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4,7-dichloro-3-hydroxyl-3-(2-oxo2-phenylethyl)-1,3-dihydroindol-2-one
• 英文别名: YK-4-285；4,7-dichloro-3-hydroxyl-3-(2-oxo-2-phenylethyl)-1,3-dihydroindoI-2-one；4,7-Dichloro-1,3-dihydro-3-hydroxy-3-(2-oxo-2-phenylethyl)-2H-indol-2-one；4,7-dichloro-3-hydroxy-3-phenacyl-1H-indol-2-one
• CAS: 1037184-46-5
• 化学式: C₁₆H₁₁Cl₂NO₃
• 分子量: 336.174
• InChiKey: RSTHFILAIJHDSK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,7-二氯吲哚满二酮 、 苯乙酮 在 二乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以96.7%的产率得到4,7-dichloro-3-hydroxyl-3-(2-oxo2-phenylethyl)-1,3-dihydroindol-2-one
  参考文献：
  名称：

  尤文氏肉瘤中EWS-FLI1相互作用的小分子干扰物的合成及其构效关系研究

  摘要：

  EWS-FLI1是一种致癌融合蛋白，与尤因氏肉瘤家族肿瘤（ESFT）的发生有关。使用我们先前报道的先导化合物2（YK-4-279），我们设计并合成了集中的类似物库。通过EWS-FLI1 / NR0B1报告荧光素酶测定法和配对细胞筛选方法测量类似物的功能抑制，该配对细胞筛选方法测量对含有EWS-FLI1（TC32和TC71）的人细胞和不含癌蛋白的对照PANC1细胞系对生长抑制的影响。我们的数据表明，苯环上对位上的给电子基团的取代是2的类似物对抑制EWS-FLI1最有利的。化合物9u（具有二甲氨基取代）是活性最高的抑制剂，GI 50 = 0.26±0.1μM。此外，建立了生长抑制（表达EWS-FLI1的TC32细胞）和荧光素酶报道分子活性之间的相关性（R 2＝ 0.84）。最后，我们设计并合成了生物素化的类似物，并确定了对重组EWS-FLI1的结合亲和力（K d = 4.8±2.6μM）。

  DOI：

  10.1021/jm501372p

文献信息

• [EN] METHODS AND COMPOSITIONS FOR TREATING EWINGS SARCOMA FAMILY OF TUMORS<br/>[FR] MÉTHODES ET COMPOSITIONS PERMETTANT DE TRAITER DES TUMEURS DE LA FAMILLE DU SARCOME D'EWING
  申请人：UNIV GEORGETOWN

  公开号：WO2013155341A1

  公开（公告）日：2013-10-17

  Compounds, compositions and methods relating to EWS-FLIl protein inhibitors are provided. The compounds have utility in the treatment of cancers including the Ewing's sarcoma family of tumors.

  提供与EWS-FLIl蛋白抑制剂相关的化合物、组合物和方法。这些化合物在治疗包括Ewing肉瘤家族在内的癌症中具有用途。
• Macromolecular Nucleotide Compounds and Methods for Using the Same
  申请人：Cherkasov Dmitry

  公开号：US20100093992A1

  公开（公告）日：2010-04-15

  The invention relates to the structure, production and use of modified nucleotide and nucleoside building blocks, (nuc-macromolecules).

  这项发明涉及修饰核苷酸和核苷建构模块（核酸大分子）的结构、生产和使用。
• Targeting of EWS-FLI1 as anti-tumor therapy
  申请人：Georgetown University

  公开号：EP2687206A1

  公开（公告）日：2014-01-22

  Compounds are provided that function as EWS-FLI1 protein inhibitors. The compounds have utility in the treatment of Ewing's sarcoma family of tumors.

  所提供的化合物具有 EWS-FLI1 蛋白抑制剂的功能。这些化合物可用于治疗尤文氏肉瘤家族肿瘤。
• TARGETING OF EWS-FLI1 AS ANTI-TUMOR THERAPY
  申请人：Georgetown University

  公开号：EP2124910A2

  公开（公告）日：2009-12-02
• Macromolecular Nucleotide Compounds And Methods For Using The Same
  申请人：Cherkasov Dmitry

  公开号：US20100029494A1

  公开（公告）日：2010-02-04

  The invention relates to novel classes of nucleotides that can be used as substrates for enzymes, e.g. for labeling nucleic acids.