N-苯甲酰-L-酪氨酸对硝基苯胺 | 6154-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-苯甲酰-L-酪氨酸对硝基苯胺
• 中文别名: 苯甲酰基-酪氨酰-对硝基苯胺
• 英文名称: BzTyr-p-nitroanilide
• 英文别名: N^α-benzoyl-L-tyrosine-p-nitroanilide；N-benzoil-L-tyrosine para-nitroanilide；N-benzoyl-L-tyrosine p-nitroanilide；N-benzoyl-L-tyrosine-p-nitroanilide；N-benzoyl-L-Tyr-p-nitroanilide；Bz-Tyr-pNA；(S)-N-(3-(4-Hydroxyphenyl)-1-((4-nitrophenyl)amino)-1-oxopropan-2-yl)benzamide；N-[(2S)-3-(4-hydroxyphenyl)-1-(4-nitroanilino)-1-oxopropan-2-yl]benzamide
• CAS: 6154-45-6
• 化学式: C₂₂H₁₉N₃O₅
• mdl: MFCD00038109
• 分子量: 405.41
• InChiKey: CJERUMAUMMIPRF-FQEVSTJZSA-N

物化性质

• 熔点：
  235-237 °C
• 沸点：
  776.8±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.373±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2924299090
• WGK Germany：
  3
• 储存条件：
  -20°C，密封保存于干燥处。

SDS

---

模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: N-Benzoyl-L-tyrosine p-nitroanilide
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

---

模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

---

模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C22H19N3O5
分子式
: 405.4 g/mol
分子量
无

---

模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

---

模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

---

模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

---

模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： -20 °C
7.3 特定用途
无数据资料

---

模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

---

模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 235 - 237 °C
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

---

模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

---

模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

---

模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

---

模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

---

模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

---

模块 15 - 法规信息
N/A

---

模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

N-Benzoyl-L-tyrosine p-nitroanilide 是一种糜蛋白酶底物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苯甲酰-L-酪氨酸对硝基苯胺 在 α-chymotrypsin 、 calcium chloride 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4-硝基苯胺
  参考文献：
  名称：

  Immobilizing and de-immobilizing enzymes on mesoporous silica

  摘要：

  β-葡萄糖苷酶被固定在二氧化硅介孔泡沫（MCF）中作为模型酶，负载量较高，进一步被包裹以实现更高的稳定性，并在需要时通过应用氟缓冲溶液释放而不受损害。

  DOI：

  10.1039/c5ra19568c
• 作为产物：
  描述：

  N-苯甲酰-L-酪氨酸 、 4-硝基苯胺 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 N-苯甲酰-L-酪氨酸对硝基苯胺
  参考文献：
  名称：

  Acid-sensitive latent inhibitors for proteolytic enzymes: synthesis and characterization

  摘要：

  The reaction between peptide aldehydes and acylhydrazones affords derivatives that represent potential prodrugs for selective inhibition of lysosomal enzymes. BzPheal = Ala, obtained from the reaction between N-benzoyl-L-phenylalaninal and N-acetyl-L-alanine hydrazide, has been most carefully studied. When BzPheal = Ala is introduced into ongoing reactions catalyzed by alpha-chymotrypsin or papain, the rate of these reactions diminishes more rapidly with time than do those of controls lacking BzPheal = Ala. Furthermore, the disparity between run and control is much greater at pH 5 than at pH 7. The extent of inhibition (defined as explained in the text) at pH 5 can exceed that at pH 7 by 25-40-fold. The data are quantitatively explained by a reaction scheme that recognizes three important properties of BzPheal = Ala: (1) It undergoes hydrolysis at pH 5-7 to regenerate N-benzoyl-L-phenylalaninal; (2) the aldehyde thus liberated is a far more potent inhibitor for serine or cysteine proteases than is BzPheal = Ala; and (3) the rate constant for hydrolysis of BzPheal = Ala at pH 5 greatly exceeds that at pH 7.

  DOI：

  10.1021/jm00126a018

文献信息

• Molecular hydrogel-immobilized enzymes exhibit superactivity and high stability in organic solvents
  作者：Qigang Wang、Zhimou Yang、Ling Wang、Manlung Ma、Bing Xu

  DOI：10.1039/b615223f

  日期：——

  This communication describes the use of a molecular hydrogel to immobilize enzymes for catalyzing reactions in an organic solvent to attain superactivity and exceptional stability.

  这篇通讯介绍了如何利用分子水凝胶固定酶，使其在有机溶剂中进行催化反应，从而获得超强活性和超常稳定性。
• O'-(epoxyalkyl)tyrosines and (epoxyalkyl)phenylalanine as irreversible inactivators of serine proteases: synthesis and inhibition mechanism
  作者：Guillermo Tous、Andrew Bush、Ana Tous、Frank Jordan

  DOI：10.1021/jm00168a015

  日期：1990.6

  -phenylalanine were synthesized as potential serine protease inhibitors. N-Acetyl derivatives showed irreversible inactivation vis-a-vis subtilisin, while the N-benzoyl ones were specific toward chymotrypsin. The most potent inactivation of chymotrypsin was achieved by a O'-(3,4-epoxybutyl)-L-tyrosine derivative. The inactivation was shown to be stereospecific since a D derivative led to no irreversible inactivation

  合成了一系列O'-（环氧烷基）酪氨酸和羧基末端（环氧烷基）酪氨酸和-苯丙氨酸作为潜在的丝氨酸蛋白酶抑制剂。N-乙酰基衍生物对枯草杆菌蛋白酶表现出不可逆的失活，而N-苯甲酰基衍生物对胰凝乳蛋白酶具有特异性。糜蛋白酶最强的失活是通过O'-（3,4-环氧丁基）-L-酪氨酸衍生物实现的。灭活被证明是立体特异性的，因为D衍生物不会导致不可逆的灭活。环氧烷基在羧基末端的放置导致有效的快速失活。在这些条件下，后来又恢复了一些活性。这两类灭活剂（O'-环氧烷基和羧基-环氧烷基）似乎是通过不同的机理起作用的。最重要的是，发现O'导致不可逆的灭活 -（环氧烷基）-L-酪氨酸仅在羧基末端为底物的情况下产生（即具有游离羧基末端的化合物不会导致失活）。最终活性动力学测定法（Daniels，SB；等人，J.Biol.Chem.1983，258，15046-15053。）表明，相对于周转率，酚氧上的环氧烷基的最佳长度为四个碳。
• Site-selective Chemical Modification of Chymotrypsin Using a Peptidyl Diphenyl 1-Amino-2-phenylethylphosphonate Derivative
  作者：Shin Ono、Junya Murai、Takahiko Nakai、Hirofumi Kuroda、Yoshikazu Horino、Toshiaki Yoshimura、Hiroshi Oyama、Masahito Umezaki

  DOI：10.1246/cl.130244

  日期：2013.8.5

  For site-selective chemical modification in the vicinity of the active site of chymotrypsin (Csin), a peptide derivative 1 bearing a diphenyl 1-amino-2-phenylethylphosphonate moiety for targeting the active site and an active ester moiety for anchoring to lysine residues was designed and synthesized. Most of Csin was inactivated by 1 for 10 min and then reactivated by incubation with 2-pyridinaldoxime methiodide to give modified Csin. Mass spectrometric analysis of modified Csin showed that 1 was selectively anchored at Lys175.

  为了在胰凝乳蛋白酶（Csin）活性位点附近进行位点选择性化学修饰，肽衍生物 1 带有用于靶向活性位点的二苯基 1-氨基-2-苯乙基膦酸酯部分和用于锚定赖氨酸残基的活性酯部分设计并合成。大部分 Csin 被 1 灭活 10 分钟，然后通过与 2-吡啶醛肟甲碘化物一起孵育重新激活，得到修饰的 Csin。修饰的 Csin 的质谱分析表明 1 选择性锚定在 Lys175 处。
• Sugars intensify the inhibitory effect of phenylboronic acid on the hydrolytic activity of α-chymotrypsin
  作者：Hikaru Suenaga、Kazuaki Nakashima、Seiji Shinkai

  DOI：10.1039/c39950000029

  日期：——

  The inhibitory effect of phenylboronic acid which acts as a transition state analogue for certain peptidases is efficiently intensified by added saccharides: this finding enables us to control the enzyme activity with sugars.

  苯硼酸是某些肽酶的过渡态类似物，它的抑制作用可通过添加糖类有效加强：这一发现使我们能够用糖类来控制酶的活性。
• Strategy for Sensor Based on Fluorescence Emission Red Shift of Conjugated Polymers: Applications in pH Response and Enzyme Activity Detection
  作者：Yanli Tang、Yue Liu、Ali Cao

  DOI：10.1021/ac302840t

  日期：2013.1.15

  polymer PPP-OR10 induced by the inner filter effect (IFE) of nitrobenzene derivatives. Neutral poly(p-phenylenes) functionalized with oligo(oxyethylene) side chains (PPP-OR10) was designed and synthesized by the Suzuki cross-coupling reaction. Nitrobenzene derivatives display different light absorption activities in the acidic or basic form due to adopting different electron-transition types. When environmental

  基于硝基苯衍生物的内滤效应（IFE）诱导的共轭聚合物PPP-OR10的荧光发射红移（FERS），开发了一种新的策略并将其应用于监测pH响应和酶活性。通过Suzuki交叉偶联反应设计并合成了由低聚（氧乙烯）侧链官能化的中性聚对苯撑（PPP-OR10）。由于采用不同的电子跃迁类型，硝基苯衍生物以酸性或碱性形式显示出不同的光吸收活性。当环境pH值高于其p K a时值，硝基苯衍生物在400 nm附近表现出很强的吸收率，接近于聚合物PPP-OR10的最大发射。结果，PPP-OR10 /硝基苯衍生物的最大发射波长随着pH值的增加而红移。显然，IFE在这种情况下起着非常重要的作用。设计了一种新方法，利用该pH敏感平台基于对硝基苯胺的IFE来传感α-胰凝乳蛋白酶（ChT），因为对硝基苯胺（N-苯甲酰的ChT水解产物）的吸收光谱-升-tyrosine- p-硝基苯胺（BTNA）与PPP-OR10的发射光谱重叠。另外，本方法可以以0