N-benzoyl-O'-(3,4-epoxybutyl)-L-tyrosine p-nitroanilide | 127132-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-benzoyl-O'-(3,4-epoxybutyl)-L-tyrosine p-nitroanilide
• 英文别名: N-{1-(4-Nitro-phenylcarbamoyl)-2-[4-(2-oxiranyl-ethoxy)-phenyl]-ethyl}-benzamide；N-[(2S)-1-(4-nitroanilino)-3-[4-[2-(oxiran-2-yl)ethoxy]phenyl]-1-oxopropan-2-yl]benzamide
• CAS: 127132-26-7
• 化学式: C₂₆H₂₅N₃O₆
• 分子量: 475.501
• InChiKey: LJJXKHAFQAPAPF-CGAIIQECSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-苯甲酰-L-酪氨酸对硝基苯胺 在 dipotassium hydrogenphosphate 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 842.0h， 生成 N-benzoyl-O'-(3,4-epoxybutyl)-L-tyrosine p-nitroanilide
  参考文献：
  名称：

  O'-（环氧烷基）酪氨酸和（环氧烷基）苯丙氨酸作为丝氨酸蛋白酶的不可逆灭活剂：合成和抑制机理。

  摘要：

  合成了一系列O'-（环氧烷基）酪氨酸和羧基末端（环氧烷基）酪氨酸和-苯丙氨酸作为潜在的丝氨酸蛋白酶抑制剂。N-乙酰基衍生物对枯草杆菌蛋白酶表现出不可逆的失活，而N-苯甲酰基衍生物对胰凝乳蛋白酶具有特异性。糜蛋白酶最强的失活是通过O'-（3,4-环氧丁基）-L-酪氨酸衍生物实现的。灭活被证明是立体特异性的，因为D衍生物不会导致不可逆的灭活。环氧烷基在羧基末端的放置导致有效的快速失活。在这些条件下，后来又恢复了一些活性。这两类灭活剂（O'-环氧烷基和羧基-环氧烷基）似乎是通过不同的机理起作用的。最重要的是，发现O'导致不可逆的灭活 -（环氧烷基）-L-酪氨酸仅在羧基末端为底物的情况下产生（即具有游离羧基末端的化合物不会导致失活）。最终活性动力学测定法（Daniels，SB；等人，J.Biol.Chem.1983，258，15046-15053。）表明，相对于周转率，酚氧上的环氧烷基的最佳长度为四个碳。

  DOI：

  10.1021/jm00168a015

文献信息

• O'-(epoxyalkyl)tyrosines and (epoxyalkyl)phenylalanine as irreversible inactivators of serine proteases: synthesis and inhibition mechanism
  作者：Guillermo Tous、Andrew Bush、Ana Tous、Frank Jordan

  DOI：10.1021/jm00168a015

  日期：1990.6

  -phenylalanine were synthesized as potential serine protease inhibitors. N-Acetyl derivatives showed irreversible inactivation vis-a-vis subtilisin, while the N-benzoyl ones were specific toward chymotrypsin. The most potent inactivation of chymotrypsin was achieved by a O'-(3,4-epoxybutyl)-L-tyrosine derivative. The inactivation was shown to be stereospecific since a D derivative led to no irreversible inactivation

  合成了一系列O'-（环氧烷基）酪氨酸和羧基末端（环氧烷基）酪氨酸和-苯丙氨酸作为潜在的丝氨酸蛋白酶抑制剂。N-乙酰基衍生物对枯草杆菌蛋白酶表现出不可逆的失活，而N-苯甲酰基衍生物对胰凝乳蛋白酶具有特异性。糜蛋白酶最强的失活是通过O'-（3,4-环氧丁基）-L-酪氨酸衍生物实现的。灭活被证明是立体特异性的，因为D衍生物不会导致不可逆的灭活。环氧烷基在羧基末端的放置导致有效的快速失活。在这些条件下，后来又恢复了一些活性。这两类灭活剂（O'-环氧烷基和羧基-环氧烷基）似乎是通过不同的机理起作用的。最重要的是，发现O'导致不可逆的灭活 -（环氧烷基）-L-酪氨酸仅在羧基末端为底物的情况下产生（即具有游离羧基末端的化合物不会导致失活）。最终活性动力学测定法（Daniels，SB；等人，J.Biol.Chem.1983，258，15046-15053。）表明，相对于周转率，酚氧上的环氧烷基的最佳长度为四个碳。